Самойлович поручил Мазепе воспитание детей своих, а через несколько лет пожаловал его чином генерального есаула, важнейшим чином после гетманского.

В этом звании, по поручению Самойловича, Мазепа ездил в Москву еще несколько раз, и, смекнувши, что в правление царевны Софьи вся власть находилась в руках ее любимца Голицына, подделался к временщику и расположил его к себе. И перед ним, как прежде перед Матвеевым, вероятно, помогали Мазепе его воспитание, ловкость и любезность в обращении. Голицын и Матвеев оба принадлежали к передовым московским людям своего времени и сочувствовали польско-малорусским приемам образованности, которыми отличался и блистал Мазепа. Когда, после неудачного крымского похода, нужно было свалить вину на кого-нибудь, Голицын свалил ее на гетмана Самойловича: его лишили гетманства, сослали в Сибирь с толпою родных и сторонников, сыну его Григорию отрубили голову, а Мазепу избрали в гетманы, главным образом оттого, что так хотелось любившему его Голицыну. Обыкновенно обвиняют самого Мазепу в том, что он копал яму под Самойловичем и готовил гибель человеку, которого должен был считать своим благодетелем. Мы не знаем степени участия Мазепы в интриге, которая велась против гетмана Самойловича, должны довольствоваться только предположениями, и потому не вправе произносить приговора по этому вопросу.

Уже давно в Малороссии происходила социальная борьба между «значными» казаками и чернью; к первым принадлежали зажиточные люди, имевшие притязание на родовитость и отличие от прочей массы народа; чернь составляли простые казаки, но к последним, по общим симпатиям, примыкала вся масса поспольства, т.е. простого народа, не входившего в сословие казаков, но стремившегося к равенству с казаками. Все старшины, владея доходами с имений, приписанных в Малороссии к должностям или чинам, были сравнительно богаты и необходимо считались в классе значных; тем более причисляли себя к значным и держались их интересов лица, которые получили польское воспитание и облечены были, по своему рождению или пожалованью, шляхетским достоинством. Гетман, проведший молодость в Польше при дворе польского короля, был именно из таких. Он естественно должен был принести в казацкое общество, куда поступил, то польско-шляхетское направление, к которому так враждебно относилась малорусская народная масса. Скоро выказал Мазепа свои панские замашки и стал вразрез с народными стремлениями. Это тем более было для него неизбежно, что, действуя в польско-шляхетском духе, он одинаким образом должен был поступать для того, чтобы заслужить расположение московского правительства и удержаться на приобретенном гетманстве. Через несколько времени (в 1696 году), видевшие близко состояние Малороссии сообщали в Москву, что Мазепа окружил себя поляками, составил из них, в качестве своей гвардии, особые компанейские сердюцкие полки, что он мирволит старшинам, что он позволил старшинам обращать казаков к себе в подданство и отнимал у них земли. Мазепа первый ввел в Малороссии панщину (барщину) или обязательную работу, в прибавку к дани, платимой земледельцами землевладельцам, у которых на землях проживали. Мазепа строго запрещал посполитым людям поступать в число казаков, и этим столько же вооружал против себя малорусскую простонародную массу, сколько угождал видам московского правительства, которое не хотело, чтобы тяглые люди, принуждаемые правительством к платежу налогов и отправлению всяких повинностей, выбывали из своего звания и переходили в казацкое сословие, пользовавшееся, в качестве военного, льготами и привилегиями. Как только установился Мазепа на гетманстве, тотчас приблизил к себе свою родню. С ним было двое племянников, сыновей мазепиных сестер: Обидовский и Войнаровский. Мать Мазепы, инокиня Магдалина, сделалась настоятельницею киевского Фроловского монастыря. Московское правительство не только не поставило Мазепе в вину его поступков, но, для большего охранения его личности от народа, послало к нему полк стрельцов. «Гетман, – извещает один путешественник, посещавший тогда Малороссию, – стрельцами крепок, без них хохлы давно бы его уходили, да стрельцов боятся, от того он их жалует, беспрестанно кормит и без них шагу не ступит».

Рассчитывая на могущество Голицына, Мазепа всеми способами старался угождать ему до тех пор, пока Петр в 1689 году не разделался с правлением Софьи и не отправил Голицына в ссылку. Мазепа, во время случившегося в Москве переворота, приехал случайно в столицу, разумеется, с намерением кланяться временщику, но, увидавши, что власть переменилась, постарался скорее разорвать связь с прежним правительством и примкнуть к новому. Это ему удалось. Мазепа стал просить у правительства того, чего именно русское правительство и домогалось в Малороссии, например, прибавки ратных людей, переписи казаков и стеснительных мер против народного буйства. И к Петру лично сумел подделаться Мазепа. Молодой царь полюбил его, и с тех пор считал его искренне преданным своим слугою.

Во все двадцатилетнее время гетманства Мазепы в Малороссии проявлялась ненависть к нему подчиненных, выражаясь то теми, то другими попытками лишить его гетманства. Чем долее держал Мазепа гетманскую булаву, тем более привыкал малорусский народ считать его человеком польского духа, врагом закоренелых казацких стремлений к равенству и ко всеобщей свободе; нелюбовь к Мазепе стала прежде всего выражаться, по малорусским привычкам, доносами и кознями. В конце 1689 года явился в Польшу к королю Яну Собескому русский монах Соломон с письмом от Мазепы, в котором малороссийский гетман изъявлял польскому королю желание присоединить Малороссию снова к Польше и побуждал к открытию вражды против России. Вслед за тем из Запорожья приехали к тому же королю посланцы с предложением принять Запорожье в подданство Польше. Благодаря одному православному придворному, жившему во дворце короля, о том и о другом узнал московский резидент, живший в Варшаве, Волков, а от Волкова узнали об этом и в Москве. Король послал Соломона в Украину, к гетману, без всякого письма, со словесным обнадеживанием своей милости, а между тем дал тайное поручение львовскому православному епископу Иосифу Шумлянскому войти в сношение с Мазепою. Шумлянский отправил к Мазепе шляхтича Домарацкого с письмом и просил через посланного объявить, на каких условиях желает гетман Малороссии вступить в подданство польской державе. Мазепа, получивши письмо Шумлянского, отправил это письмо и привезшего его шляхтича в Москву; Соломон же узнал об этом заранее и не решился уже являться к гетману, а воротился в Варшаву, но чтобы, как говорится, не ударить перед поляками лицом в грязь, нанял на дороге в корчме какого-то студента и подговорил написать ему фальшивое письмо от имени Мазепы. Переписанное набело, это письмо Соломон подписал сам, подделываясь под почерк Мазепы, и поехал в Варшаву, а черновые отпуски письма позабыл взять у студента. Случилось, что прежде чем Соломон доехал до Варшавы, студент, раскутившись в корчме на полученные от Соломона два талера за свое искусство, открыл тайну случившейся там пьяной компании, а затем был арестован и приведен к королю. Студент во всем сознался и представил остававшиеся у него черновые отпуски сочиненного от имени Мазепы письма. Когда Соломон, явившись к королю, подал ему письмо от гетмана Мазепы, король, зная уже все, велел позвать студента и уличить Соломона в обмане. Черновые отпуски были налицо; запираться было невозможно. Соломон во всем сознался и был посажен в тюрьму, а потом, по требованию русского резидента, выдан московскому правительству. В 1691 году его привезли в Москву, расстригли и под прежним его мирским именем Семена Дротского отправили к гетману в Батурин. Там его казнили смертью. По всему видно, этот Соломон был орудием тайной партии, хотевшей навести подозрение на Мазепу в Москве и подготовить ему гибель.

Но еще когда московское правительство не имело в своих руках Соломона, а требовало его выдачи, в Киеве подкинуто было анонимное письмо, которым остерегали русское правительство «от злого и прелестного Мазепы». Киевский воевода отправил письмо это в Москву, а из Москвы оно послано было прямо в руки Мазепы с тем, чтобы гетман сообщил: не может ли, по своим соображениям, догадаться, кто бы мог составить это письмо? Мазепа указал, как на главных своих врагов, на бывшего гадячского полковника Самойловича, на зятя гетмана Самойловича, князя Юрия Четвертинского, на бывшего переяславльского полковника Дмитрашку Райча и на тогдашнего переяславльского полковника Леонтия Полуботка. По домогательству гетмана, оставленного гадячского полковника вывезли из его имения, находившегося в Лебединском уезде, привезли в Москву, а потом сослали в Сибирь; туда же сослан был и Райча; Юрия Четвертинского с женою и тещею переселили в Москву, а Леонтий Полуботок лишился должности полковника.