Проповеди Симеона Ситияновича изданы в двух огромных книгах in folio. В одной из них, под названием «Обед Духовный», помещены поучения на все воскресные дни года и на переходящие праздники, а в другом «Вечеря Духовная» – поучения на праздники непереходящие, господские, богородичные, дни некоторых святых, особенно чтимых, а также поучения на разные случаи. Проповеди Симеона проникнуты схоластическим пустословием сообразно риторическим требованиям своего времени.[138] Он приводит нередко древних авторов, сообщает из них анекдоты (как напр. о Мидасе фригийском, о Фаэтоне и т.п.), черпает без разбора сведения, как из Св. отцов церкви, так из апокрифических сочинений. Симеон очень любит сравнения, но не многие у него удачны.[139] Симеон сильно старается сделать свои проповеди живыми и поэтическими, а они наперекор ему отзываются сухостью; автор мало обладал способностью творить образы и в этом отношении стоит ниже Галятовского. Зато едва ли кто из его современников держался в своих проповедях более нравственно-поучительного направления и притом не в одних только общих чертах. Симеон в своих проповедях, как и в своем катехизисе, заглядывал в подробности и особенности современной ему жизни.

Подобно Епифанию Славинецкому, Симеон сознавал и необходимость книжного просвещения в московской земле. В одной из своих проповедей на Рождество Христово, он от лица вселенских патриархов, съехавшихся тогда в Москву, обращается к царю с молением взыскать премудрость, заводить училища греческие, славянские и другие, умножать спудеов (учащихся), отыскивать благоискусных учителей и всех «честьми поощрять на трудолюбие». Как монах, он выше всех знаний ставит богословие; он помнит известное выражение апостола Павла, в котором многие видели роковой приговор всякой науке: «Премудрость людская – буйство (глупость) есть у Бога». Но Симеон хочет дать этому выражению примиряющий смысл: «Следует знать, – говорит он, – что этими словами не охуждаются свободные художества: грамматика, риторика, философия и пр., они очень полезны в гражданском быту и споспешествуют духовной премудрости; здесь охуждается непокорство божьим словам естественного разума, изощренного хитростью этих художеств; если кто, опираясь на естественные причины, не хочет повиноваться божьему слову – вот мудрость мира сего! – вот буйство перед Богом! Величайшее заблуждение пытаться измерять мерою человеческого разума божественное, слишком превосходящее ум человеческий. Как может сова рассуждать о солнечном свете, когда этот свет превосходит силу ее зрения?» Потребность школьного учения в значительной степени возбуждалась в Симеоне являнием раскола, который он также громит в своих поучениях. Он хотел, чтобы люди правильно рассуждали о предметах веры, а раскол являл пример – чего можно ждать, если возьмутся за эти предметы круглые невежды. «Многие еретики, – говорит он, – потонули в глубине Священного Писания от неискусного плавания; и наши нынешние лжемудрецы, неискусные в плавании, дерзко ворвались в пучину писаний, думая добывать оттуда жемчуг премудрости… Лучше было бы им стоять на берегу и помалу утолять жажду этой животворной водою… Нет, захотели они славы мира сего и, словно слепцы, пустились рассуждать о шарах, которых никогда не видали. Ныне у нас многие хотят именоваться учителями Св. Писания, а не учениками. Других учат тому, чему сами никогда не учились. В мирских науках этого не бывает: там прежде сами учатся, а потом других учат; только Священное Писание таково, что все себе приписывают право учения, и как только человек что-нибудь складно скажет, другие думают, что это божий закон. Что у нас делается: о богословии разглагольствуют и взрослые, и отроки; и в лесах дикие люди беседуют, и на торжищах скотопродавцы, и в корчмах пьяные, и „буия женища» (глупое бабье) словопрение бьют безумное, наперекор мужьям своим и церкви. Конечно, чтение Св. Писания полезно всякому: и мужчине, и женщине. Но оно прилично только тому, у кого есть ключ разумения, а на это дает право одно учение». Мысль о воспитании юношества сильно его занимала, и он много раз возвращается к ней в своих проповедях. Качества родителей, по его мнению, не переходят на детей по крови, все зависит от первых укоренившихся привычек: «Но отчего, – задает он себе вопрос, – у несомненно добрых и честных родителей бывают дурные дети?» Симеон приписывает это явление излишеству родительской любви, иначе, говоря нашим языком, баловству: «Если добрые родители не дают своим чадам подобающего наказания, а пускают их вести себя по воле их юности, если не оскорбляют их словом увещания, не налагают на них язв, то от благих родителей произойдет злой плод!» В другой проповеди (неделя расслабленного) Симеон разражается чрезвычайно суровым наставлением и грозит лишением царства Божья тем родителям, которые не возлагают ран на плечи злонравных детей своих: «Кто довольствуется одним словесным увещанием, тот неприятен Богу. Не щадите, родители, жезлов ваших, угощайте детей ваших не душевредным лобзанием, а нравоисправительным биением».

Такая суровость в понятиях о воспитании соответствует строго монашескому взгляду, который отражается у Симеона и относительно других явлений жизни. Требуя любви между людьми, он, однако, боится, чтобы любовь эта не была мягкая, не основывалась на приятных беседах, на совместном ядении и питии, на участии в развлечениях (егда собираются на игралища и баснословия). Монашеский аскетизм – для него высший образец нравственного совершенства; женского сообщества надобно избегать, «пол женск – тля… Одно зрение на женщину заражает человека ядом аспида». В одной проповеди (на 27 неделю по пятидесятнице) он сравнивает грешную душу с женщиной: «Как у женщины, – говорит он, – тонкий голос, так и у грешной души голос тонкий и скудный к хвалению Бога. Жена скороглаголива, коснодвижима, скорогневлива, завистлива, нелюботрудна, малонадежна – такова и грешная душа!» Он не смеет не уважать супружеского союза, но, вспомнивши евангельскую притчу о том, который не пошел на званый пир, потому что только что женился, говорит (на 28 неделю по пятидесятнице): «Видите, не только беззаконное, но и законное сочетание иногда отклоняет нас от Бога излишеством любви к жене… Кто паче меры ревнитель жене, тот блудник; видите ли – и законные супруги иногда блудодействуют!..» Симеон нападает на пристрастие к богатству, замечает, что страсть к обогащению ведет к жестокосердию и к лени, однако боится слишком нападать на богачей, среди которых ему приходилось обращаться, и потому вместе с тем он оправдывает богатство, так как оно доставляет возможность давать милостыню. Пост, которому давало такое важное значение благочестие русских, вызвал также обличения Симеона (Поучения в нед. сыр.): «У нас, – говорит он, – многие господа во время поста ходят печальные, мрачные, а между тем в домах своих делаются особенно злыми: тогда то у них прямое кажется кривым, сладкое горьким, жена опротивеет, дети им досаждают, слуги станут негодными и без вины виноватыми. В пост они постятся, а перед постом и разговляясь, безмерно наедаются». Он напоминает, что прежде всего нужно поститься от дурных дел[140], вооружается также против лицемерного смирения, которое особенно часто встречалось в приемах знатных лиц при набожном Алексее Михайловиче. «Мы, – говорит он, – беспрестанно слышим, как иные сами называют себя грешниками, блудниками, а если кто другой в чем-нибудь обличит их, то кричат, что это неправда, а иногда и дланью согбенной уста заградят». Подробнее всего распространяется Симеон против пороков своего века в тех проповедях, которые писаны не по поводу праздников и составляют особое приложение к «Вечере Духовной». Из них более всех замечательны «Поучения к иереям» и «Поучения против суеверий». Симеон соблазняется разными народными играми, в которых видит остатки древнего язычества и идолопоклонения: таковы скакание через огонь и качели, называемые в то время «рели» – повсеместная народная праздничная забава по городам и селам. Симеон с презрением называет их виселицами и говорит, что в языческие времена, кто падал с качель и убивался, тот считался принесенным в жертву богу, т.е. бесу. И теперь, по мнению проповедника, эта потеха была совершаема в честь бесам. Его возмущали суеверные способы врачевания, как, напр., ношение детей в баню и мазание их грязью с разными причитаниями, с целью предохранить от дурного глазу, ношение наузов (узлов), записок с заговорами, струтионовых костей (?), шептания, духовения, напевания, произнесения непонятных слов и т.п. «Христос изгоняется, а баба пустословная вводится, – говорит Симеон, – тайна св. крещения попирается, дьявол ликует». Он вооружается против гаданий, примет, против народной веры в предвещательное значение встреч волка, кривого или косого человека, монаха, женщины и пр. «Случится, – говорит Симеон, – человеку, обуваяся, кашлянуть или, выходя из дому, споткнуться, он возвращается и не делает своего дела. Съедят ли мыши платье, суевер боится грядущей беды и заранее оплакивает свою судьбу, не жалея действительного убытка, причиненного ему мышами. Идут двое друзей – на пути встретят камень, пса или ребенка и думают, что эти предметы расстроят их дружбу, топчат камень, колотят пса, бьют по щеке ребенка… Подобных суеверий тысячи», – замечает Симеон. К ним причисляет он легковерное признание истинными всяких чудес, которые тогда беспрестанно появлялись и обыкновенно оказывались ложными, вооружается против появления ложных мощей и т.п.