В декабре 1586 года умер Стефан Баторий. В следующем году в Польше началось обычное избрание нового короля, в котором важное участие приняло Московское государство. Предложение Гарабурды, хотя было отвергнуто в том виде, в каком было сделано, произвело, однако, сильное впечатление на правителя. Борис увидел возможность посадить на польско-литовский престол Федора, сообразно давнему желанию литовских панов соединиться с Московским государством посредством возведения на свой престол московского государя. Вероятно, Борис рассчитывал, что расположение к нему Польши и Литвы пригодится со временем, и потому-то при венчании Федора он выпустил его именем всех польских пленников. Слабоумие Федора не казалось большим препятствием; напротив, можно было рассчитывать, что панам будет тем лучше, чем их король меньше будет иметь возможности показывать свою власть. В начале 1587 года Борис отправил в Польшу дворянина Ржевского. Этот посланец повез царскую грамоту ко всем панам вообще и, кроме того, письма к отдельным духовным и светским сановникам от имени царя. Каждого приглашали хлопотать, чтобы на престоле был Федор. Давалось обещание свято сохранять все шляхетские права и вольности и, сверх того, наделить панов вотчинами и деньгами. В Польше в то время образовалось три партии: одна, под предводительством Зборовских, хотела выбрать австрийского принца Максимилиана. Другая, – во главе которой был канцлер и гетман Замойский, – склонялась к избранию шведского королевича Сигизмунда, сына короля Иоанна и польской принцессы Екатерины. Третья, состоявшая преимущественно из литовских панов, хотела московского государя. Вслед за Ржевским послы Степан Васильевич Годунов и князь Федор Троекуров, с думным дьяком Василием Щелкаловым, отправились в Польшу и повезли сорок восемь писем к разным панам с самыми лестными предложениями. Русский царь обещал защищать польско-литовские владения московскими силами, строить на свой счет крепости, отвоевать у шведов и отдать Речи Посполитой Эстонию, обязывался заплатить на 100000 червонцев долги Стефана Батория ратным людям, предоставить свободную торговлю польско-литовским людям в Московском государстве; а главное, обещал не вступаться вовсе в королевские доходы и все отдать панам в управление, так что если новый государь приедет в Польшу, то не только не потребует от них никаких денег на свое содержание, но еще будет раздавать им свою казну. Борис наказывал своим послам соглашаться, если паны потребуют, чтобы царь был у них королем только по имени, а они бы управлялись сами собою: пусть бы только Польша и Литва оставались в мире и соединении с Москвою, готовые действовать против общего недруга.

Предложения были действительно соблазнительны, но послы приехали с одним обещанием денег, и без них. Литовские паны объявили им, что надобно, по крайней мере, готовых 200 000 рублей, дабы склонить на московскую сторону Зборовских и их партию, а также, чтобы переманить деньгами людей от партии Замойского. У послов денег не было. Несмотря на это, на избирательном сейме большинство избирателей заявило себя на стороне московского царя. Когда выставили три значка избирателей: австрийской стороны – немецкую шляпу, шведской – сельдь и русской – Мономахову шапку, то под русским значком оказалось более всего избирателей. Выбрали пятнадцать человек депутатов для переговоров с послами. Депутаты предложили московским послам, чтобы царь приступил к соединению с римскою церковью, прибыл в Варшаву через десять недель, венчался от гнезненского епископа: царь должен был написать в своем титуле польское королевство выше Московского государства. Послы отказали наотрез, но уверяли, что царь не будет вмешиваться в дела римско-католической церкви. Замечательно, что послы, допуская свободный приезд польских и литовских людей в Московское государство, не хотели обещать такую же свободу приезда в Польшу и Литву московских людей; они говорили: «Это противно московским обычаям, чтобы московские люди ездили всюду по своей воле без государева повеления». Этим в Польше были недовольны.

Главное препятствие к выбору Федора заключалось в денежном вопросе. После решительных ответов московских послов, паны еще говорили им, что нужны деньги, чтобы подкрепить царскую сторону на сейме, указывали на щедрость к ним императора и испанского короля, просили немедленно 200000. Послам негде было достать этих денег. Паны потом требовали немедленно хотя 100000 – послы и этого не могли им дать!

Тогда на сейме одна польская партия выбрала Максимилиана, другая – Сигизмунда. Литовцы не приставали ни к той, ни к другой и еще раз пытались сойтись с московскими послами. Виленский воевода Христофор Радзивилл и троцкий Ян Глебович заявляли им, что царю можно быть польским королем, не приступая к римской вере; нужно только поманить папу надеждою в будущем на соединение церквей; но эти паны во всяком случае требовали наличными 100000 рублей для поддержки партии в пользу московского государя и наконец спросили: захочет ли государь взять одну Литву, если поляки не согласятся на его избрание? Они вместе с тем подавали надежду, что и южнорусские области, уже присоединенные к Польше, перейдут под власть московского государя. Ничего не могло быть приятнее Москве, как это предложение, и Борис, узнавши о том от послов, отправил панам литовским дары на 20 000 рублей, обещая дать еще деньгами 70000. Но уже было поздно; поляки успели сойтись с литовцами и склонить их на сторону Сигизмунда. «Не надобно было, – говорили после того московским послам паны, писать в грамотах, что царю непременно короноваться по греческому закону: если бы паны радные на это и согласились, то архиепископы и епископы ни за что до того не допустят; а они у нас большие люди». Паны тем не менее приняли подарки, за исключением одного Христофора Радзивилла. Следуя прежним дружеским отношениям к Австрии, московские послы, увидя, что дело об избрании Федора не клеится, по силе своего наказа, начали было давать совет об избрании Максимилиана: перед тем только Максимилиан посылал в Москву просить ее содействия в достижении польского престола. На речь русских послов поляки отвечали, что они не требуют ни от кого указаний: кого им избрать в короли, а литовцы выразились, что «они ни за что не возьмут себе немца в государи, потому что немецкий язык никогда славянскому добра не мыслит». Послы московские успели только в том, что заключили перемирие на пятнадцать лет. Избрание кончилось в пользу Сигизмунда. Он короновался 16 декабря 1587 года. Максимилиан пытался было добывать польскую корону оружием, но был разбит Замойским, взят в плен и выпущен под условием отказа от всяких притязаний на польский престол.

Таким образом Борис затевал великое дело, но у него не стало ума и умения добиться своей цели. В Польше сел на престоле государь, которого особенно не желали в Москве; сын шведского короля, с которым Московское государство находилось в недружелюбных отношениях. Политика Бориса, однако, была не воинственна; он думал достигать политических целей хитростью и хотел находиться, насколько возможно, в мире со всеми соседями. Со Швецией существовало еще прежнее перемирие, продолженное на четыре года в 1585 году. В отношениях к Крыму Москве помогали междоусобия, возникшие в этой стране. Двое крымских царевичей, Сайдет и Мурат, враги крымского хана Ислам-Гирея, нашли приют в Московском государстве. Их поместили на астраханской земле и предполагали ими держать в страхе Ислам-Гирея, чтобы выставить против него опасных соперников, когда он вздумает относиться неприязненно к московскому государю. Это не избавило южные пределы Московского государства от набегов татарских мурз; по крайней мере, сам хан не смел делать нападения. Заступивший место этого хана в 1588 году Казы-Гирей избрал для своих набегов польские области и извещал о том московское правительство, а Борис за это посылал ему подарки, несмотря на то, что находился тогда в перемирии с Польшей. Борис, скоро по восшествии Федора на престол, отправлял посольство в Турцию с изъявлением своего миролюбия. Там приняли московского посла хотя миролюбиво, но довольно надменно; в Константинополе не верили уверениям в дружбе и жаловались на буйство казаков, а московский посол объяснял, что казаки – воры, беглые люди и не находятся в послушании у государя. На юго-востоке, в 1586 году, кахетинский царь Александр отдался в подданство московскому государю. Это подданство могло быть полезно для грузинов, так как из Москвы отправили к ним для исправления тамошних обрядов несколько монахов, священников и иконописцев, которые оказались очень учеными и сведущими людьми в сравнении с грузинским духовенством; но для Московского государства оно влекло за собою только хлопоты и опасности, втягивало Москву в опасное столкновение с Турцией, Персией и горскими народами, так как Александр был тесним со всех сторон и потому искал опоры в Москве. Власть над его землями оспаривали и персы, и турки. Борис уклонился от всякого разрыва с Турцией из-за царя Александра, а Персия, находясь в ожесточенной вражде с Турцией, сама предлагала союз Москве, думая вооружить ее против Турции. Но Борис ограничивался только словами и неясными обещаниями, из которых ничего не выходило. Между тем русские, принявши на себя обязанность защищать Александра, послали ему помощь против его врага, тарковского Шевкала, и напрасно потеряли до 3000 своих людей. Тогда на берегу Терека был укреплен Борисом еще прежде основанный и покинутый казаками город Терк, и с тех пор постоянно имел ратных людей и управлялся воеводами.