Эксцентричные выходки мужа Мадонна воспринимала как один долгий крик о помощи. Она была полна решимости спасти их брак и пойти Пенну навстречу, но сперва должна была сдержать обещание и принять участие в благотворительной акции по борьбе со СПИДом. 10 ноября вместе с Дебби Харри, Памолой Пикассо и Питером Алленом она неожиданно появилась в роли знаменитой манекенщицы на демонстрации мод, сбор от которой предназначался для одной нью-йоркской больницы для умирающих. На аукцион поступили семьдесят три джинсовые куртки, каждая расписана узором работы таких знаменитостей, как Энди Уорхол или Роберт Раушенберг; Мадонна прошлась по демонстрационному помосту в нескольких из этих курток, включая расписанную ее другом Мартином Бергойном, умирающим от СПИДа. По возвращении в Лос-Анджелес уже она поднесла мужу дары мира — большую коробку модельной мужской обуви, стоящей целого состояния. На этот раз их примирение не продержалось и одного дня; Мадонна перебралась в отель в Сан-Фернандо Вэлли, где сняла номер под именем Дэззи Миллер. Пенн, предавшись еще более сильным возлияниям, чем обычно, часами сидел в одиночестве на вилле в Малибу. Он просматривал их частные видеокассеты, на которых, по слухам, были запечатлены минуты их интимной близости, и фотографии их самих en flagrante, отснятые на поляроиде и хранившиеся у него в сейфе. Учитывая бурный характер их супружеской жизни, для Пенна не должно было стать таким уж ударом сообщение Си-эн-эн о том, что Мадонна дала своим адвокатам указание подготовить все нужное для развода. Но для него это было ударом. Си-эн-эн это свое сообщение в дальнейшем опровергло как неподтвержденное, но Пенну хватило и того, что оно было передано. Просмотрев сообщение по телевидению, он разразился рыданиями. «Я люблю ее, — закричал он, обращаясь к экрану, — разве она не понимает, что я ее люблю?» Его родители, опасаясь, как бы сын с горя не натворил глупостей, попросили Криса отменить все дела и побыть с братом. Пенн, впадавший то в тоску, то в истерику, беспрерывно твердил о своей вечной любви к Мадонне. Так продолжалось до самого утра. Крис говорил друзьям, что никогда не видел брата таким удрученным.

Между тем в Нью-Йорке Мадонна все силы и внимание направила, как лазерный луч, на завершение «Тюряги». На съемочной площадке ее раскованность и любовь к шутке завоевали симпатии не склонных, как правило, к сердечности членов съемочной группы. Температура упала ниже нуля, и для нее соорудили маленькую будку с обогревом, где она могла передохнуть между дублями. Режиссер Джейми Фоули вспоминает: «Она сидела там как принцесса, ей чертовски это нравилось. О, это самая большая кокетка, какую я когда-либо знал!» Не то чтобы Мадонна оставалась такой милой и легкой в общении на всем протяжении съемок. Во время сеансов перезаписи звука, когда требовалось переозвучить неясные реплики, она постоянно отказывалась работать, настаивая на том, что ее самые первые дубли и были самыми лучшими. Уступала она лишь после того, как режиссер, умоляя перезаписать одну-единственную реплику в каком-нибудь диалоге, в прямом смысле становился перед ней на колени и прикладывался губами к стопам. Властные замашки Мадонны проявлялись за пределами съемочной площадки — теперь она замышляя всемирное турне, подгадав его под выход на экраны следующим летом своего фильма. Будучи отличным стратегом, она не желала отдавать успех ни турне, ни картины на волю случая. Пока Пенн и его адвокаты обдумывали, как ему избежать срока по делу нападении на Дэвида Волински, администрация «Уорнер» предусмотрительно решила, что название «Тюряга» может в этих обстоятельствах вызвать нежелательные ассоциации. Фильму дали новое рабочее название — «Кто эта девушка?» ('Who's That Girl?'). На этот счет Мадонна твердо решила поставить в известность своих почитателей. Она лучше, чем кто-либо, понимала рекламную ценность шумихи. Бывший служащий киностудии свидетельствует: «В личном плане она могла быть жутко нетерпеливой, то есть — вынь да положь, и точка. Но когда речь заходила о ее карьере, она все рассчитывала на месяцы и годы вперед». Завершив, подобно хамелеону, превращение из чувственной девочки — сорвиголова периода «Бой-Той» в стройную изысканную красавицу, Мадонна занялась обработкой публики, посещающей кино и концерты, с тем чтобы приучить ее к своему новому имиджу. Для этого в нескольких читаемых американских журналах было организовано появление материалов о ней и подборок фотографий — с выносом на обложку. Майкл Гросс на страницах журнала «Вэнити Фер» взахлеб перечислял разительные перемены в ее образе жизни и в ней самой. Рассказав о ее строгой вегетарианской диете («У вегетарианцев светлее кожа.»), ежедневных трехмильных пробежках и изнурительных тренировках под бдительным оком ужасного тренера Роба Парра. Гросс отметил, что Мадонна похудела на десять фунтов, сменив так называемый «детский жирок» на мышцы и мускулы.

«Все звезды должны походить на нее, — писал он. — Юная телка стала блистательной королевой… Пухлый живот гладок как доска. Разбитной вид сменился нежным очарованием экранной сирены… И весь этот сияющий новый облик о чем-то нам говорит». И тут Гросс выдал фразу, которая через несколько лет стала девизом Мадонны. Гросс назвал ее «законной наследницей давно пустующего трона вожделенной блондинки». Сама Мадонна высказалась не столь поэтично: «Если у вас есть что предложить, — заметила она, пожав плечами, — запускайте рекламу». Своей мушкой и платиновой прической Мадонна по-прежнему вызывала воспоминания о Монро, но публике надлежало понять главную между ними разницу: в отличие от Монро, эта секс-звезда всем решительно заправляла — и сама распоряжалась своей судьбой. В этом смысле она решительно поставила все точки над "i", когда ее старый приятель Херб Риттс снимал ее для журнала «Венити Фер». Переспорив модельера Джо Маккенну, она отказалась сниматься в костюме 1964 года фирмы «Шанель», в котором однажды позировала Катрин Денев («Не мой стиль».). Вместо этого она велела своему помощнику доставить из Калифорнии один из старых нарядов Софи Лорен. Мадонна пришла в восторг, когда издатели «Лайф» предложили ей в паре с фотографом Брюсом Вебером поработать для журнала. Брюс славился как автор элегантных фотопортретов кинозвезд, ставших легендами Голливуда. Он в свое время сделал один из самых любимых снимков Мадонны — полный страсти портрет актрисы Джессики Ланж, бывшей тогда кумиром Мадонны. Она говорила, что работы Вебера насыщены «сексуальной энергией». Ею же была насыщена их первая встреча. «Я хочу, чтобы мы сотрудничали, чтобы вместе участвовали в творческом процессе», — сказала она очарованному Веберу. Скомкав тщательно разработанный незадачливыми издателями «Лайф» сценарий, они принялись импровизировать.

На узких, людных улочках Маленькой Италии в Манхеттене вокруг них немедленно собиралась толпа зевак, глазея, как она заигрывает перед объективами с отобранными для съемки красавцами, облаченными в кожаные куртки. «Никакая она ни Мадонна, — ухмыльнулся какой-то скептик. — Для Мадонны она выглядит слишком пристойно». Это утверждение, однако, шло вразрез с мнением занятых в съемках парикмахера, гримеров и модельера. "Ее любимыми фразами были «Иди сюда» и «Сделай немедленно!», — вспоминает один из сотрудников «Лайф». По его словам, Мадонна «без конца орала, что кому делать» и «в буквальном смысле отпихивала всех, кто мешал ей пройти». После целого дня напряженных съемок Мадонна вернулась в Лос-Анджелес, где продолжила работу над фильмом «Кто эта девушка?». Результатом ее сотрудничества с Вебером стала очередная дань уважения Мэрилин Монро. Текст на обложке «Лайф» гласил: «Потрясающая пара — Мадонна и фотокамера», но роковая красавица с оголенными плечами и обесцвеченными перекисью волосами, которая смотрела с обложки в глаза читателей, более походила на героиню Монро из фильма «Зуд седьмого года». Разворот с самом журнале более полно раскрывал ее сущность: Мадонна, развязно перегнувшись через гримерный столик, целует собственное отражение в зеркале. Вернувшись в Лос-Анджелес Мадонна преодолела свою неприязнь к собакам («Они писают прямо в доме, шерсть липнет к одежде. Им нужен уход, как за грудными младенцами, но у тех хоть есть пеленки»). и купила для мужа щенка — помесь овчарки и волка. «Он чуть не заплакал, когда я принесла ему эту собаку», — вспоминает она. Щенка назвали Хэнк. «У меня словно ребенок появился… Он повсюду таскал Хэнка с собой, хотел даже взять в постель, тут-то я и задумалась — что же я натворила?» Дома она пробыла недолго. В субботу после Дня Благодарения из Нью-Йорка позвонила Эрика Белл и сообщила, что состояние здоровья Мартина Бергойна резко ухудшилось. «Он очень слаб, у него были просто чудовищные боли», — рассказывает его подруга и соседка Карен Бахари, полгода чуть ли не каждое утро забегавшая к Бергойну, чтобы приготовить ему завтрак. Некогда крепкий Бергойн, подхвативший на почве СПИДа разные болезни, весил теперь менее ста фунтов.