В основном Колтрейн играл в стиле хард-боп. Как и многие саксофонисты его поколения, он воспитывался на игре Хокинса, и в то же время он был современником Паркера, поэтому его игра поначалу сочетала приметы обоих стилей. Позднее он не хотел и не стал играть в той текучей манере, которая отличала Хокинса, Паркера и их последователей, предпочитая отрывистый, резкий стиль, усвоенный им не без влияния Сонни Роллинса. В результате его мелодическая линия распадалась на кусочки, изобиловала непривычными, извилистыми фигурациями, которые, казалось, рождались спонтанно. Его соло в пьесе «It Could Happen to You», в основе которой лежала популярная мелодия, исполнено в среднем темпе и насыщено крошечными, часто не связанными между собой «водоворотами» звуков. В этом соло чувствуется стремление к поиску, которое, возможно, было самой яркой чертой его творчества.

Выступая с Майлсом Девисом в составе самого популярного джазового ансамбля тех лет, Колтрейн обратил на себя внимание публики и вполне мог ожидать предложения выпустить свою собственную пластинку. К сожалению, он был подвержен эмоциональным срывам. В 1957 году он ушел из ансамбля, очевидно по просьбе Майлса Девиса. Колтрейн поселился в доме своей матери в Филадельфии, стал искать новую работу.

Наконец ему представилась возможность проявить себя. Телониус Монк предложил ему ангажемент в клубе «Файв спот», где в свое время состоялись первые публичные выступления Сесила Тейлора и Орнетта Коулмена, давшие импульс распространению свободного джаза. Монк пригласил в свой ансамбль Колтрейна как тенор-саксофониста. Они выступали вместе несколько месяцев. Для Монка это был прорыв заговора молчания вокруг него, а для Колтрейна — проба сил перед взыскательной аудиторией, еще одна ступень в совершенствовании своего мастерства. «Работа с Монком дала мне возможность быть рядом с архитектором музыки высочайшего ранга, — говорил Колтрейн. — Я беседовал с Монком о музыке, он отвечал на мои вопросы, играя на фортепиано. Он предоставил мне такую творческую свободу, которой у меня раньше никогда не было».

Монк, как известно, был своеобразным исполнителем. В его предельно скупой манере не было ничего лишнего, он обладал изумительным чувством внутренней гармонии и уникальной интерпретацией ритма — ироничной, порой с налетом комизма. Манера Колтрейна была почти диаметрально противоположной: полная серьезность и стремление втиснуть в каждый такт как можно больше звуков. Но их сближало пристрастие к нарушениям симметрии. Оба любили изломанные, угловатые линии, оба употребляли метрически необычные фигуры, исполняемые в отрыве от граунд-бита.

К сожалению, ансамбль почти не записывался. Лишь четыре пьесы дошли до нас в записях. Все они — композиции Монка: «Monk's Mood», «Ruby My Dear», «Trinkle, Tinkle» и «Nutty». Последняя композиция, полная игривости, весьма типична для Монка. Основная тема предельно проста, но сопровождается диссонирующими гармониями и акцентами, которые Монк расставляет в самых неожиданных местах, придавая пьесе изящество и очарование. Такая перестановка акцентов особенно заметна в повторяющейся фигуре из двух тонов, которая начинает и завершает каждую четырехтактовую фразу пьесы. В начале фразы эти две четвертные длительности выпадают на первую и вторую доли такта, а в конце фразы они уже приходятся на третью и четвертую доли. В этом есть что-то невольно вызывающее улыбку.

Колтрейн в этих записях демонстрирует стиль, получивший название стиля звуковых пластов („sheets-of-sound" style). Термин означает, что звуки извлекаются столь стремительно, что их нельзя услышать в отдельности, а только в составе сплошной звуковой линии. Колтрейн играл не столь произвольно, как это может показаться по звучанию. Мы знаем, что, начиная с 20-х годов, в джазе уточнялась и совершенствовалась система аккордов. В тот период Колтрейн довел ее до высшей степени сложности; по сути дела, дальше уже некуда было усложнять. Как представитель второго поколения боперов, он, конечно, владел новым гармоническим языком, разработанным пионерами бопа. Занятия с Деннисом Сэндоулом обогатили его знания гармонии, и в середине 50-х годов, он был просто охвачен страстью к экспериментам. Он обнаружил, что любой аккорд можно заменить двумя-тремя другими. Этим приемом часто пользуются пианисты, чтобы обогатить гармоническую линию. В конце 50-х годов Колтрейн разработал систему, которая позволяла ему вместо одного аккорда, предусмотренного стандартной гармонией, брать четыре аккорда.

Естественно, для того, чтобы мелодическая линия вписывалась в рамки гармонии, ему приходилось играть с неимоверной скоростью. По его собственному признанию, этот метод вынуждал его иногда исполнять нечетное количество звуков в сочетании с четным количеством долей в такте. Таким образом он уходил от основной метрической пульсации. Подобный прием он стал использовать еще во время работы с Майлсом Девисом. Иногда ему приходилось играть со скоростью, приближающейся к тысяче звуков в минуту, — это не препятствие для пианиста — исполнителя классической музыки, но в джазе встречается крайне редко.

Выступления в «Файв спот» с Телониусом Монком сделали Колтрейна влиятельной фигурой в джазе. Его начали ставить в один ряд с Сонни Роллинсом. Когда Сонни ушел от Девиса, Колтрейн оказался единственно возможным кандидатом на его место. Осенью 1957 года закончился срок его ангажемента в «Файв спот», и он вернулся в квинтет Майлса Девиса, в котором когда-то сделал свои первые шаги к славе. Чуть раньше в том же году он подписал контракт с фирмой «Prestige», a вскоре и с рядом других компаний грамзаписи. Его имя часто стало появляться в различных джазовых анкетах, но пока еще в самом конце списка. Таким образом, Колтрейн начинал завоевывать успех, когда ему было уже за тридцать — возраст, в котором большинство джазовых музыкантов уже создали свои лучшие работы и были в расцвете славы. В 1960 году, после концертного турне с Девисом по Европе, он начал работать самостоятельно.

Стиль Колтрейна складывался довольно медленно, и нетрудно проследить его развитие во всех деталях. Критики разделяют его творчество на несколько периодов. Наиболее очевидны четыре: ранний период в стиле хард-боп, период стиля звуковых пластов, период модального (ладового) джаза и последние годы жизни, когда он играл свободный джаз. Эта классификация в достаточной степени условна, особенно если принять во внимание, что он осваивал новые приемы, не забывал старых и все время неустанно обогащал свой творческий арсенал. Кроме того, Колтрейн был замечательным исполнителем баллад в духе Стена Гетца. Он и не скрывал, что подражает Гетцу, и продолжал импровизировать в этом стиле на протяжении всей своей жизни. Точно так же он не отказался от ладовой системы, когда увлекся свободным джазом; ладовые пьесы «Naima» и «My Favorite Things» оставались в его репертуаре до конца жизни. Так что предложенную периодизацию можно принять лишь с соответствующими оговорками.

Во время выступлений с Монком в «Файв спот» в его стиле доминировали звуковые пласты. Но, как ни странно, его первые значительные записи были возвратом к хард-бопу. «Giant Steps» — первая самостоятельная пластинка Колтрейна — вышла в конце 1959 года. Она содержит лишь его собственные композиции, созданные согласно его музыкальным принципам. Пьеса, давшая название всему альбому, вызвала живой отклик у любителей джаза. В то время она казалась смелым новшеством. Пьеса построена на простейшей шестнадцатитактовой мелодии, повторяющейся дважды. Наибольший интерес представляет гармоническая основа произведения. Внимание музыкантов привлекла стабильная смена аккордов, происходящая через каждые две доли такта. В том темпе, который задавал Колтрейн, это было предельно сложное упражнение в импровизировании на базе необычных гармоний. Колтрейн выдерживает испытание с блеском. Он энергично и напористо продирается сквозь аккорды, едва успевая брать дыхание. Но структура мелодической линии удивительно знакома. Она построена исключительно из восьмых и изредка шестнадцатых, в ней нет звуковых пластов. Это типичный хард-боп. Не будь в пьесе сложных гармоний и мастерства игры Колтрейна в бешеном темпе, пьеса показалась бы заурядной даже десятилетием раньше.