В некотором смысле потеря «Трикки Сэма» имела для оркестра наиболее ощутимые последствия. Эффектность многих классических эллингтоновских вещей, от «East St. Louis Toodle-Oo» до «Ко-Ко», основывалась на мастерстве Нэнтона в обращении с сурдиной. В последующие годы Эллингтон перепробовал на месте Нэнтона нескольких тромбонистов, лучшими из которых были, вероятно, Тайри Гленн и Квентин Джексон. Последний стоял ближе всех к Нэнтону, но и ему не удавалось извлечь тот чарующий человеческий звук, который отличал игру Нэнтона. «Трикки Сэм» Нэнтон оказался незаменимым.
С вокалистами в оркестре царила еще большая неразбериха, чем с инструменталистами. В начале 1940 года Эллингтон ввел в оркестр человека, который уже создал себе репутацию среди черных, играя роли героев в вестернах. Его звали Герб Джеффриз, а в рекламных афишах он фигурировал как «Бронзовый вождь». Джеффриз был не джазовым певцом, а одним из тех вокалистов с более-менее поставленным голосом, каких предпочитал Эллингтон. Первое время в оркестре он пел высоким легким тенором, который царил в моде 20-х годов, но теперь был вытеснен более мужественным баритоном, как у Бинга Кросби или Рэя Эберли. Однажды за кулисами, в перерыве между выступлениями, Джеффриз имитировал популярных певцов на потеху музыкантам. Когда он дошел до Бинга Кросби, Стрейхорна и некоторых других поразило звучание его голоса. «Вот оно, — сказал Стрейхорн. — Не нужно дальше. Пой как Бинг». Сравнение песни «You, You Darling», одной из первых вещей, записанных Джеффризом у Эллингтона, — никудышной песенки с хорошим, правда, соло Бена Уэбстера — с песней «There Shall Be No Night», напетой несколько месяцев спустя, подтверждает правдоподобность этой истории. Во втором случае Джеффриз поет не намного ниже, но голос его звучит богаче, гуще, и сходство с Кросби, этим «старым стоналой», очевидно. Когда записывали «Flamingo», принесшую успех Джеффризу, он пел уже гораздо более низким голосом.
После Джеффриза в оркестре выступал забытый ныне Джимми Бриттон, а затем Эл Хибблер, долго проработавший у Эллингтона. Хибблер был слепым. Он прослушивался у Дюка еще в 1935 году, но тогда его не взяли в оркестр. После этого он выступал с несколькими оркестрами, но к тому моменту, когда Дюк в Нью-Йорке решил испытать его еще раз, оказался не связанным ни с одним ансамблем. По рассказу Хибблера, в 1943 году, когда оркестр Эллингтона давал большую серию концертов в «Харрикейн-клаб», он вышел на эстраду, спел, и слушатели не отпускали его, пока он не исполнил пять или шесть номеров. Вечер за вечером Хибблер приходил в клуб, и Эллингтон приглашал его на сцену. Но о том, выдержал он прослушивание или нет, не говорилось ни слова. В конце концов Хибблер подошел к Эллингтону и заявил: «Дюк, я не могу ходить сюда каждый вечер». Дюк ответил «Пойди получи деньги. Ты уже две недели в штате». Восемь с половиной лет, до 1951 года, Хибблер работал у Эллингтона и стал признанным певцом того времени.
Как и Джеффриза, Хибблера нельзя считать настоящим джазовым певцом. По замечанию Леонарда Фэзера, «своей популярностью Хибблер был во многом обязан гротескному фиглярству, тому, что Дюк Эллингтон называл „звуковой пантомимой“ и что можно отнести скорее к развлекательному жанру, нежели к джазовому или эстрадному вокалу».
Певцы проходили через оркестр чередой. Певицы же шли пачками. К 1942 году у Айви Андерсон обострилась астма, и стало ясно, что она не справится со всем объемом работы или хотя бы со значительной ее частью. Летом этого года, когда оркестр выступал в Чикаго, Айви и Билли Стрейхорн отправились по чикагским клубам в поисках замены. Они разыскали Бетти Роше, опытную тридцатилетнюю певицу. Эллингтон взял ее в оркестр, и она пела во время выступлений на военных базах, пока оркестр двигался с гастролями на Запад. Добравшись до Западного побережья, она позвонила родителям. «Я в Лос-Анджелесе, пою у Дюка», — сообщила она. Мать не поверила: «Бетти, ты лжешь». Она проработала в оркестре большую часть 40-х годов, пока, устав от переездов, не решила уйти. В 50-е годы она на короткое время вернулась в оркестр.
Примерно в то же время Эллингтон пригласил симпатичную семнадцатилетнюю девушку из Детройта по имени Джоя Шеррилл, которую услышал впервые, когда той было пятнадцать лет. Ее отец получил степень магистра журналистики в Северо-Западном университете и являлся заметной фигурой среди черных в Детройте, где он активно боролся за гражданские права черных. Джоя не курила, не пила, и ее буржуазные родители не позволяли ей поступать в оркестр Эллингтона. В конце концов согласились на том, что мать Джои будет путешествовать с оркестром в качестве дуэньи своей дочери — ситуация, мягко говоря, несколько странная. Джоя была молода и неопытна, и ее работа в оркестре продолжалась всего четыре месяца. Однако в 1944 году она вернулась в оркестр и почти сразу добилась успеха с песней «I'm Beginning to See the Light».
Двух вокалистов, однако, казалось мало, и Дюк добавил к ним певицу Мэри Эллингтон (свою однофамилицу). Она обладала глубоким голосом; впоследствии она вышла замуж за Нэт Кинг Коула, одного из самых популярных эстрадных певцов того времени. В оркестре у нее было очень мало работы, и она попытала счастья в бродвейской труппе. Это проявление неблагонадежности разозлило Дюка, и он ее уволил.
Одно время в оркестре пела Кэй Дэвис, родители которой тоже принадлежали к среднему классу (ее отец был хиропрактиком в городе Бушнелл, штат Иллинойс). Она получила формальное вокальное образование, и Дюк, хотя она и пробыла в оркестре несколько лет, использовал ее только в особых случаях: в своих концертных пьесах, спиричуэлз или в обязательном вокализе, созданном Аделаидой Холл в «Creole Love Call». Другие певицы приходили и уходили: Уайни Джонсон, Росита Дэвис, Мария Брайан, участвовавшая в постановке «Прыгай от радости». Порой Дюк даже составлял из Джои Шеррилл, Мэри Эллингтон и Кэй Дэвис вокальное трио.
По общему мнению, из всех певиц, прошедших через оркестр в 40-50-е годы, лучшей с точки зрения джаза была Джоя Шеррилл. Кэй Дэвис оставалась прежде всего солисткой; Бетти Роше умело работала в ансамбле, но ее пребывание в оркестре совпало с запретом на звукозаписи, и составить твердое мнение о ее работе довольно трудно. Другие же пробыли в оркестре недостаточно долго для того, чтобы оставить по себе какой-то след. У Джои Шеррилл был приятный голос, неплохая интонировка, и, хотя она не слишком свинговала, все же у нее присутствовало некое чувство джазового ритма.
Айви Андерсон вернулась в Лос-Анджелес летом 1942 года. Здесь она открыла гриль-бар, участвовала и в других предприятиях. Иногда она продолжала петь и даже сделала несколько записей в 1946 году. К несчастью, она умерла в 1949 году, когда ей не исполнилось и пятидесяти.
Итак, к середине 40-х годов, после стольких лет стабильного существования, в составе оркестра воцарилась неразбериха. Изменения происходили каждый месяц. Люди приходили, уходили, возвращались, снова покидали оркестр. В период с 1942 по 1949 год Эллингтон делал записи с пятнадцатью различными трубачами, а кроме них ведь появлялись и другие музыканты (в частности, Диззи Гиллеспи), которые пробыли в оркестре так недолго, что не успели принять участие в записях. Даже Чарли Паркер подумывал о том, чтобы пойти работать к Эллингтону. Он, однако, затребовал пять сотен в неделю, которых ему хватало бы на наркотики, и Эллингтон, как говорят, сказал ему: «Приятель, за такие бабки я сам к тебе пойду работать».
Часть проблем обусловила война. Музыкантов призывали в армию, а те, кому удавалось избежать призыва, были нарасхват и часто могли получать хорошее жалованье на таких местах, которые не требовали постоянных разъездов, сопряженных в военное время с большими трудностями. Но, несомненно, прежний esprit de corps «Корпоративный дух, чувство товарищества (франц.)».исчез. Прежде музыканты гордились правом называть себя «эллингтонцами» — не просто участниками известного музыкального коллектива, но игроками команды чемпионов, разделяющими славу со своим тренером. Теперь же они видели в себе наемных музыкантов — им, конечно, выпала честь получить приглашение в один из прославленных джазовых оркестров, но они готовы были уйти, если бы где-то представились лучшие возможности.