В 1917 году Б. А. Смысловский успешно сдал экзамены в Академию Генштаба. Однако учебу графа в Академии прервала Гражданская война, в ходе которой он в составе Белой армии участвовал во Втором кубанском походе, в десантной операции в Крыму, во всех боях на пути от Таврии до Киева. Закончил он службу добровольца штабс-капитаном на должности начальника разведывательного отделения штаба формировавшейся в Польше 3-й Русской армии генерала П. Н. Врангеля.

Будучи военным разведчиком в Добровольческой армии, Б. А. Смысловский стал свидетелем разгрома белых. После окончания Гражданской войны он ушел со службы, женился на польской подданной, принял польское гражданство и стал жить в Варшаве.

В 1928 году Б. А. Смысловский переехал в Германию. Приехав в Берлин, один из центров тогдашней русской эмиграции, он повстречал там своего старого знакомого барона Каульбарса, который в то время служил в абвере (под этим названием скрывалась разведывательная служба германской армии, которой по Версальскому мирному договору 1919 года было запрещено иметь разведку и генеральный штаб). Барон Каульбарс был адъютантом Вильгельма Франца Канариса — будущего (с 1935 г.) руководителя абвера. В результате барон уговорил Б. А. Смысловского пойти служить в абвер и одновременно поступить на Высшие военные курсы в Кёнигсберге, где тайно функционировала германская Академия Генштаба Рейхсвера (вооруженных сил Германии). Там он находился с 1928 по 1932 год. Таким образом, Б. А. Смысловский оказался единственным русским, не только окончившим германскую Академию Генштаба, но и работавшим там.

После окончания Высших военных курсов Б. А. Смысловский служил в должности зондерфюрера (майора) в ACT «Кёнигсберг», а в начале боевых действий против СССР — в штабе северной группировки немецких войск.

Следует отметить, что во время Второй мировой войны Б. А. Смысловский принял самое активное участие в формировании русских частей для военных действий против СССР. Он искренне считал, что немцы могут способствовать восстановлению прежней власти России, а посему писал:

«Победа германских армий должна привести нас в Москву и постепенно передать власть в наши руки. Немцам, даже после частичного разгрома Советской России, долго придется воевать против англо-саксонского мира. Время будет работать в нашу пользу, и им будет не до нас. Наше значение, как союзника, будет возрастать, и мы получим полную свободу политического действия».

Гораздо позднее Б. А. Смысловский так объяснял трагедию выбора между Гитлером и Сталиным:

«Это был выбор между двумя дьяволами. То, что делали немцы, было ужасно. Гитлер совратил их души. Но и большевики занимались уничтожением русского народа. В то время я считал, что Россию можно освободить только извне, и немцы были единственной силой, способной покончить с большевизмом. Немцы победить не могли. Силы были слишком неравны. Германия не могла успешно воевать одна против всего мира. Я был уверен, что союзники без труда покончат с ослабевшей и выдохнувшейся Германией. Расчет был на то, что Германия покончит с большевизмом, а затем сама падет под ударами союзников. Так что мы не изменники, а русские патриоты».

Подобных «русских патриотов» было немало, и наиболее известным из них по праву считается генерал А. А. Власов. При этом (и это следует подчеркнуть особо) Б. А. Смысловский никогда не сотрудничал с руководителем Русской освободительной армии (РОА).

Йоахим Хоффман в книге «История власовской армии» пишет:

«Хотя внешне у РНА установились вполне хорошие отношения с РОА, никаких шагов для соединения с армией Власова не предпринималось».

О том, что такое РНА (Русская национальная армия), мы расскажем ниже, а пока отметим, что Б. А. Смысловский не разделял ни взгляды А. А. Власова, ни его план действий, однако он лично встречался с ним несколько раз. В своих «Личных воспоминаниях о генерале Власове» Борис Алексеевич пишет:

«Наши дороги привели: генерала Власова к назначению 11 февраля 1945 года Главнокомандующим вооруженными силами РОА, а меня — к назначению 22 февраля 1945 года на должность командующего 1-й Русской Национальной Армией. Вверенная мне армия ничем не была связана с генералом Власовым ни в политическом, ни в оперативном отношении. Первая Русская Национальная Армия входила в состав немецкого Вермахта и подчинялась непосредственно Немецкой Главной Квартире. Я не был ни поклонником, ни сотрудником, ни подчиненным покойного генерала. Больше этого — я не разделял ни его политической идеологии, ни его, если можно так выразиться, оперативного плана. Мы виделись всего четыре раза, из которых только два раза, вернее две ночи, чрезвычайно сердечно поговорили. И нас связала та невидимая нить взаимного доверия и уважения, которая при благоприятных условиях и времени могла бы перейти в так называемую политическую дружбу».

Б. А. Смысловский характеризует А. А. Власова следующим образом:

«У генерала Власова во всем еще сказывалась привычка на многое смотреть сквозь очки советского воспитания, а на немцев, как на исторических врагов России. Мне чрезвычайно трудно было перейти Рубикон не столько русско-немецкий, сколько бело-красный. Мысль, что я говорю с крупным советским генералом, в молодости воевавшим против нас, белых, сыгравшим большую или меньшую роль в причине нашего великого исхода и 22-летней эмиграции, а потом долго и успешно строившим Советскую Армию, — мысль эта камнем стояла поперек горла, и мне было очень трудно взять себя в руки и скользить по той объективной политической плоскости, по которой мне было приказано. Мы оба пробовали и хотели, но нам это ни в какой мере не удалось. Мы расстались еще суше, чем встретились, и несколько месяцев об этом свидании не думали, тем более что носило оно исключительно секретный и военный характер. Власов, прощаясь со мной очень вежливо, думал: что же, в конце концов, хотел от него узнать этот полковник и где же кончается его германский мундир и начинается русское сердце? А я унес с собой горечь неудавшегося выполнения задачи и неразрешенную проблему: как глубоко сидит во Власове пройденная им коммунистическая школа и где же начинается его русская душа?»

А вот еще одно весьма интересное наблюдение Б. А. Смысловского:

«Власов был русским, насквозь русским. Плоть и кровь русского хлебопашца, а потому он не только знал, но понимал и чувствовал чаяния и нужды русского народа удивительно ясно, больше того — резко. Революция и партия, конечно, наложили на него сильный отпечаток. Он плохо разбирался в вопросах государственной стратегии и исторической политики. История тысячелетий динамики российского народа была совершенно чужда ему, и ему, безусловно, нужно было бы побывать в Европе, чтобы на многое взглянуть иначе, значительно шире, глубже и с иной точки зрения. Проще — он не знал жизни по ту сторону „чертополоха“, то есть политических, военных, социальных и исторических взаимоотношений, а также техники и метода западной дипломатии. В военном отношении он был превосходный тактик, но не глубокий стратег. Ему нужно было бы еще поучиться, чтобы проникнуть в „тайну магии“ вышеупомянутых наук и вопросов, а также русских исторических задач, геополитических законов и доктрин государственной стратегии. Зато, повторяю, во всех иных вопросах, касающихся тактики военного дела, организации, политической сноровки, понимания психологии народов России, их быта и стремлений, Власов, безусловно, стоял на высоте того исторического задания, которое ему пришлось выполнять. Психологически он „разгрызал“ людей замечательно, и, например, мне он указал на целый ряд моих личных недочетов, которых я сам в себе не замечал. В этом отношении я был ему очень благодарен».

Начало войны против Советского Союза застало Б. А. Смысловского на северном участке фронта в Польше, где в чине майора вермахта он занимался прифронтовой разведкой. Там он работал под немецким псевдонимом фон Регенау. В частности, в июле 1941 года в составе группы армий «Север» он формировал «Русской учебный батальон», предназначенный для подготовки русскоговорящих разведчиков-диверсантов.