В личной жизни Ливермора все шло хорошо. В 1919 году Дороти родила сына, Джесси Младшего. Они с Дороти все обсудили и решили, что будет лучше, если их семья разместится за пределами Нью-Йорка. Они стали искать дом и, в конце концов, обосновались в Кингз Пойнт, Грейт Нек на Лонг Айленд.
Купленное ими поместье, Локаст Лон, располагалось на 13 акрах земли, расположенных в красивом месте, одна из сторон поместья граничила с проливом Лонг Айленд. Поместью было больше века и раньше оно было фермой. Дороти с энтузиазмом взялась за ремонт своего нового дома.
Мать Дороти стала ее постоянной компаньонкой; Дороти выделила в новом доме несколько комнат, спроектированных специально для матери. Дороти ничего не делала, не посоветовавшись прежде со своей матерью. Когда они закончили работать с дизайнерами, они пошли к Джей Элу, и он выписал им чек на требуемую сумму. Поместье было отремонтировано и вскоре наполнилось антикварной мебелью, красивыми картинами, изящным серебром и гобеленами. Один гобелен, стоимостью более 25 000 долларов, составлял 60 футов в длину и изображал греческих воинов и богов в пылу сражения.
Когда два года спустя Дороти с матерью, в конце концов, завершили свою работу, в доме было 29 комнат и 12 ванных комнат. В цокольном этаже располагался бар, игровая комната и целая парикмахерская. На полный рабочий день с проживанием был нанят парикмахер, в обязанности которого входило брить Ливермора и стричь его каждый день. И у Джей Элла, и у Дороти теперь были большие уборные и ванные комнаты.
У Ливермора было более 50 изготовленных на заказ костюмов, а также сотни галстуков и сшитых на заказ рубашек. Рост Ливермора составлял 5 футов 10,5 дюймов, но он всегда хотел иметь рост 6 футов, поэтому у него было 20 пар изготовленных по специальному заказу туфель, увеличивающих его рост на 1,5 дюйма.
Когда Дороти или "Мышка", как Ливермор теперь ее называл, закончила перепланировку, она повесила большую медную пластинку над одной из передних колонн, и переименовала Локаст Лон в "Эвермор".
Обеденный стол был сделан из блестящего черного ореха, и за ним свободно могли разместиться 48 человек. Кухонные принадлежности могли бы составить гордость большинства гостиниц. Над гигантскими плитами с вытяжкой трудился постоянный штат из четырех человек, готовя еду, доставляемую из массивных холодильников. Дороти обожала устраивать обеды, где она могла быть звездой и где ей восхищались, а Ливермор участвовал в этом в своей тихой, властной манере.
Она старалась устраивать как можно больше вечеринок; устраивала их по любому поводу. Даже дамская туалетная комната стала легендой, с ее огромными прекрасными высококачественными зеркалами, окруженными ярко светящимися прожекторами, перед которыми стояли атласные стулья с кисточками и шезлонги, покрытые камкой, где женщины могли расслабиться и поправить макияж, распространяя между тем новые сплетни.
Ливермору все это нравилось, ему нравилось, что ему не приходится планировать или организовывать какие-то детали вечеринки. Это была работа Дороти, и ей это нравилось. Благодаря Дороти он познакомился со многими людьми, включая многих красивых женщин и людей из шоу-бизнеса. К несчастью для Мышки, у него была слабость к женщинам из шоу-бизнеса.
Ливермор пытался ограничить проведение вечеринок выходными днями, когда рынок был закрыт. В рабочие дни, когда рынок был открыт, он придерживался строгой дисциплины, как тренирутощийся перед соревнованиями спортсмен. Он ложился спать в 10 и вставал по утрам не позднее 6 часов, чтобы побыть немного в тишине, в одиночестве, и посвятить время стратегическому планированию. Он в одиночестве завтракал в укромном уголке кухни, откуда он мог видеть лужайку, простиравшуюся вплоть до пролива Лонг Айленд, и свою 300-футовую яхту с командой из 14 человек, мерцающую в лучах восходящего солнца. Он мог также видеть яхты, такого же размера, как и у него, принадлежащие их соседям, Альфреду Слоану из "Дженерал Моторс" и Уолтеру Крайслеру. Он отправлялся на работу в Роллс-Ройсе с шофером; или же, летом, садился на "Крис-Крафт" от пирса до своей яхты. Затем он на яхте добирался до города. На это уходил примерно час.
После того, как они переехали, Дороти обнаружила, что один из слуг умеет варить пиво, и она построила в цокольном этаже пивоварню. Сухой закон находился на пике. В конце концов, Дороти стала ездить по соседним поместьям и доставлять пиво. Она принимала заказы в пятницу вечером и в субботу утром, и с помощью водителя доставляла пиво на своем
Роллс-Ройсе с откидным верхом в субботу днем. Иногда за ее Роллс-Ройсом следовал Роллс-Ройс Ливермора, также набитый ящиками с пивом для друзей. Она от души веселилась, смеялась и сплетничала с друзьями, экспромтом отвечая на звонки таких людей, как Уолтер Крайслер, Альфред Слоан, Чарли Чаплин, когда они размещали свои заказы и болтали с ней.
К ним часто заезжал Чаплин, играл партию в бильярд на импортном английском бильярдном столе, то же самое делал и Ливермор. Чаплину нравился юмор Дороти, и он мог часами ее слушать, пытаясь понять, как у нее получается быть такой естественно забавной.
В гостиной стоял рояль "Стейнвей". Ливермор любил оперу и классическую музыку и он часто приглашал знаменитых оперных певцов, таких как мадам Шуман-Хайнк, именитых пианистов и композиторов, звезд Бродвея, популярных певцов петь и играть на вечеринках.
Их существование было романтичным и захватывающим. В 1923 году, прямо перед завершением меблировки дома, Дороти родила второго мальчика, Пола.
Ливермор активно заключал сделки в течение 32 лет до 1923 года. Ему было 46 лет, но он по-прежнему неутомимо жаждал знаний о выбранной однажды профессии, и он постоянно изучал как техническую сторону рынка, так и его психологию. Он сделал вывод, что на рынке работают миллионы разумов, но существует только одна психологическая модель, которую следовало изучать и понимать. Человеческая природа в основе своей одинакова.
Позднее сыновья Пол и Джесси задали Ливермору важный вопрос: "Папа, почему ты так успешно работаешь на рынке, а другие люди теряют там все свои деньги?"
"Ребята, фондовый рынок нужно изучать, и изучать не от случая к случаю, а глубоко, тщательно. По моим наблюдениям большинство людей более тщательно и внимательно относятся к покупке какой-либо бытовой техники, или покупке машины, чем к покупке акций. Фондовый рынок, со своей привлекательностью легких денег и быстротой действий, заставляет людей совершать глупые поступки и бездумно обращаться со своими деньгами, которые так тяжело зарабатываются, как они никогда не стали бы обращаться с любой другой вещью".
"Понимаете, покупка акций очень проста, ее легко осуществить, разместив свой заказ на покупку у брокера, а затем обычный звонок с указанием "продать" завершает сделку. Если получаешь прибыль от такой сделки, то кажется, что это легкие деньги и чтобы их получить, почти не нужно работать. Не нужно приходить на работу к девяти и вкалывать по восемь часов в день. Это просто бумажная операция, не требующая никакого труда. Кажется, что это простой способ разбогатеть. Просто купи акцию за десять долларов, а затем продай её за цену, превышающую десять долларов. Чем больше ты заключишь сделок, тем больше заработаешь, вот как это выглядит. Но это невежество, а невежество опасно".
"Также приходится сталкиваться со страхом, который вы тоже в себе обнаружите, когда вырастете. Страх, также как и жестокость, скрывается под внешней оболочкой нормальной человеческой жизни. Страх, также как и жестокость, может проявиться за доли секунды. Когда появляется страх, оживает естественная тактика выживания, а обычное мышление искривляется. Разумные люди действуют неразумно, когда они боятся. А люди пугаются, когда они начинают терять деньги, их суждения становятся замедленными. Такова наша человеческая природа на данной стадии эволюции. И это нельзя отрицать. Нужно об этом помнить, особенно когда заключаешь сделки на рынке".
"Неудачливый инвестор дружит с надеждой, а надежда идет по жизни рука об руку с жадностью, когда дело касается фондового рынка. Как только вы вступаете в сделку с акцией, возрождается надежда. Это в природе человека, позитивно смотреть на вещи, надеяться на лучшее. Надежда - важная техника выживания. Но надежда, также как и ее двоюродные сестры по фондовому рынку, невежество, жадность и страх, разрушает способность мыслить. Поймите, ребята, фондовый рынок признает только факты, реальность, логику, и фондовый рынок никогда не ошибается. Ошибаются трейдеры. Подобно тому, как когда вертится колесо рулетки, маленький черный шарик провозглашает конечный итог, также и на фондовом рынке не имеют значения ни жадность, ни страх, ни надежда. Результат объективный и окончательный и обжалованию не подлежит".