Уже 12 июня белогвардейская конница стала угрожать Екатеринославу, который был объявлен Троцким «крепостным районом», и удерживалась дивизией Федько. К 20 июля белые захватили станции Синельниково и Лозовая, Павлоград и Новомосковск, а через 10 дней пал и «город-крепость» Екатеринослав. Причем город был захвачен всего несколькими сотнями казаков, которые обошли оборону противника и, захватив мост через Днепр, ворвались в город. Всеобщая паника и бегство из Екатеринослава советских частей привели к пленению нескольких тысяч красногвардейцев. Но из-за малочисленности белогвардейцев удержать город можно было только постоянно наступая, не давая врагу закрепиться на позициях и перейти в контрнаступление. Белогвардейцы прорвались на 50 км западнее Екатеринослава, на Правобережье (до ст. Верховцево), а далее еще на 100 км в глубь украинских степей к Знаменке и Кременчугу,

17 мая 1919 года произошли новые десантные операции белого флота, когда десантный отряд капитана Собецкого помог наземным частям белых выбить махновцев из Мариуполя, а 6 июня — из Бердянска.

В момент наступления белогвардейцев в Донбассе и Приазовье в Крыму также началось наступление. 18 июня 1919 года у Коктебеля с транспорта «Кагул» был высажен десант генерала Слащова (отряд из 160 человек при 10 пулеметах полковника Королькова), который отрезал Феодосию и ударил в тыл фронтовых позиций красных. Белый десант у Геническа 22 июня 1919 года (отряд генерала Залесского в 500 бойцов) был полностью разбит, и около ста белогвардейцев оказались в плену или были убиты.

3-й корпус белых генерала Шиллинга (который вырос до 6 тысяч штыков и сабель) одновременно с отрядом Слащова прорвал оборону армии Дыбенко. 24 июня 1919 года белые с легкостью захватили покинутый войсками Дыбенко Симферополь. Крымская советская армия, оказавшись под угрозой полного окружения, стала панически отступать и к 26 июня уже была на Перекопе. В начале июля, преследуя армию Дыбенко, 3-й корпус вышел из Крыма и, при поддержке артиллерии кораблей Антанты, начал наступление на Херсон и Александровск.

Белое командование сформировало ударную группу генерала Юзефовича (в 6 тысяч штыков и сабель, из отдельных полков 2-го пехотного и 5-го кавалерийского корпусов), который после захвата белыми Павлограда повел наступление на север, вдоль Днепра, в направлении Полтава — Киев.

Прорывы белых в районе от Днепра до Харькова произошли благодаря использованию больших масс профессиональной кавалерии. Если в первой половине 1918 года, во времена «эшелонной» войны, кавалерия играла вспомогательную роль, то начиная с весны 1919 года кавалерия стала ударной силой большинства успешных наступательных кампаний, глубоких рейдов по тылам противника. Троцкий, рассматривая ошеломляющий успех белых на Юге, отметил: «Перевес конницы в первую эпоху борьбы сослужил в руках Деникина большую службу и дал возможность нанести нам ряд тяжелых ударов… В нашей полевой маневренной войне кавалерия играла огромную, в некоторых случаях решающую роль. Кавалерия не может быть импровизирована в короткий срок, она требует тренированных лошадей и соответствующего командного материала».

План общего контрнаступления советских войск Южного фронта был предложен главкомом Вацетисом 22 июня 1919 года. Операция имела целью разгром деникинских войск в Донской области и в Украине и лишение их возможности отступить на Северный Кавказ. Главный удар предполагалось нанести силами 14, 13 и 8-й армий, через Донбасс, в общем направлении на Новочеркасск. Однако 13-я армия была сильно ослаблена, а войска 14-й армии, растянутые на семисоткилометровом фронте, вели тяжелые оборонительные бои в Украине, и сосредоточить их быстро в кулак не представлялось возможным. Переброску же частей с левого крыла вдоль фронта осуществить было невозможно. План Вацетиса так и не был реализован.

Неудачи Красной Армии в Украине привели к смене главкома всех советских сил — новым главкомом становится бывший полковник царской армии С. Каменев. Он скоропалительно разработал план контрнаступления 14-й и 12-й советских армий с целью отбросить противника от Харькова, Павлограда, Екатеринослава. Для контрнаступления было создано две ударные группы (Полтавская и Сумская) общей численностью до 46 тысяч бойцов. Но попытка общего контрнаступления в Украине 3–4 июля 1919 года закончилась полным провалом первой операции Каменева. Хотя красным 15 июля 1919 года и удалось вернуть себе на незначительное время Екатеринослав, белые переломили несколько волн наступления, после чего началось контрнаступление армии Деникина. С середины июня создалась непосредственная угроза Харькову из-за нестабильности красного фронта у Волчанска — Валуек. Троцкий приказал превратить Харьков в «неприступную пролетарскую крепость», но местные рабочие отказались ее защищать, выступив против режима большевиков. 25 июня Харьков и Харьковский укрепрайон были захвачены силами 1-го белого корпуса.

3 июля, в момент триумфа Добровольческой армии, Деникин издает знаменитую «Московскую директиву» — приказ о начале общего похода на Москву. Исходя из этого приказа, Добровольческая армия главный свой удар наносит в направлении Харьков — Курск — Орел — Москва. Захват Украины не рассматривался Деникиным как первоочередная задача. Обеспечивая свой фланг с запада, белогвардейцы должны были лишь выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и переправы через Днепр, блокировать Одесский порт. Деникин специально оговаривал вопрос «ограничения нашего распространения берегами Днепра и Десны». Захват Херсона и Николаева входил только в дальнейшие, внеочередные планы Добровольческой армии. Если в начале мая 1919 года части Добровольческой армии в Донбассе не превышали 10 тысячи бойцов, то через месяц белая армия в Украине выросла до 26 тысяч, а еще через месяц — до 40 тысяч бойцов. Советские части в Украине, которые были выдвинуты против Деникина, в июне 1919 года насчитывали до 80–83 тысяч штыков и сабель.

Красные стратеги также рассчитывали использовать Днепр как мощный заслон, думая «стабилизировать» свой фронт на Правобережье, от устья Днепра до Александровска (где имели небольшой плацдарм на левом берегу Днепра).

1-й Добровольческий корпус Кутепова (16 тысяч штыков, 1 тысяча сабель) выдвинулся из Харькова на Курск с целью выхода к Москве. Командующему Добровольческой армии генералу Май-Маевскому было приказано Деникиным обеспечивать наступление на Москву, не увлекаясь украинским направлением. Но на Екатеринославском участке конный корпус Шкуро, не обращая внимания на нежелательность наступления на запад, начал стремительно наступать в глубь территории Украины. Это наступление привело к развитию грандиозной и непредсказуемой операции (экспедиции) на Правобережье Украины вместо сосредоточения всех сил на направлении главного удара. Это сыграло роковую роль для белогвардейцев, порождая вместо одного врага — красных, еще двоих — петлюровцев и махновцев (которые к этому времени сконцентрировались только на борьбе против Красной Армии). Но кроме этих вооруженных сил общей численностью около 100 тысяч бойцов, против белогвардейцев было настроено большинство крестьянского населения Правобережья Украины.

Генерал Деникин позже писал: «Стратегия не допускает разброски сил и требует соразмерной им величины фронта. Мы же расходились на сотни верст временами преднамеренно, временами вынужденно. Генерал Шкуро взял Екатеринослав, что не было предусмотрено; мы были слишком слабы, чтобы надежно оборонять Екатеринославский район, и могли выполнить эту задачу только наступлением, только удачной атакой и преследованием, которое завлекло наши части на двести с лишним верст к Знаменке. Можно было или бросить этот район на расправу большевикам, или, наоборот, попытаться покончить со слабыми правобережными частями 12-й и 14-й армий большевиков и, таким образом захватив нижнее течение Днепра, надежно обеспечить фланг Добровольческой армии, идущей на Киев и Курск… Мы занимали огромные пространства, потому что, только следуя на плечах противника, не давая ему опомниться, устроиться, мы имели шансы сломить сопротивление превосходящих нас численно сил его… В подъеме, вызванном победами, в маневре и в инерции поступательного движения была наша сила».