Успехи наступающих 2–6 июня были ошеломляющими, фронт был прорван сразу на нескольких направлениях, были захвачены Каменец-Подольский и Проскуров, что позволило вывезти часть армейского имущества и правительственные учреждения из Галичины. Всего тысяча солдат во главе с полковником Удовиченко, перейдя Збруч, разбили врага и захватили Каменец-Подольский, а далее, развивая наступление, вышли в глубокий тыл красных. В первые дни наступления красные бежали, оставив на позициях большое количество боеприпасов, пулеметов, 30 пушек. Это позволило Петлюре вооружить безоружные резервы запорожцев. Армия Петлюры, продвигаясь вдоль Днестра, овладела Новой Ушицей, Могилевом-Подольским, Жмеринкой, перерезала железную дорогу Киев — Одесса, развила наступление на Винницу и Казатин. В середине Июня правительство УНР переехало со станции Черный Остров в Каменец-Подольский, который останется «столицей» УНР вплоть до ноября 1919 года.

Нарком военных дел УССР В. Подвойский прибыл из Киева в Винницу с группой резервных войск в 1,5 тысячи штыков «спасать положение». К 7 июня красные отбили Жмеринку и Литин, но еще неделю полыхали бои за этот район. Дополнительные силы, направленные с других советских фронтов, устремились в контрнаступление на Проскуров, стремясь отрезать петлюровцев от реки Збруч, от возможного союзника — Галицкой армии.

12–15 июня проходили ожесточенные бои за Проскуров и Староконстантинов. Петлюровцы стремились захватить и удержать станцию Жмеринка силами 2-й дивизии. 17–26 июня враждебные стороны завязли во встречных боях за Подолию, которые закончились четырехдневным затишьем на фронте. После месяца постоянных боев армия Петлюры истратила все боеприпасы, а солдаты испытывали крайнее переутомление.

21 июня красные нанесли удар по станции Черный Остров, стремясь возвратить Проскуров, но через несколько дней петлюровцы отбивают станцию и отбивают попытку обойти Проскуров с левого фланга. Однако 1 июля красные нанесли мощный удар силами до 10 тысяч штыков и сабель по Проскурову, где петлюровцы сосредоточили 5,5 тысячи солдат. После пятидневных боев, неся большие потери, Петлюра был вынужден сдать Проскуров. Маневрируя, враг заставил растянуть силы петлюровцев на большом участке фронта, который очень трудно было удержать силами всего 15 тысяч бойцов, оставшихся на петлюровском фронте. Разрушительные удары по войскам Петлюры наносила красная конница, которая в 7–8 раз превышала конные отряды армии УНР. Петлюровцы имели только незначительные группы конницы (общей численностью до 2 тысяч сабель), растянутые по всему фронту, которые не могли соперничать с красной конницей.

С 6 июля 1919 года армия Петлюры оказалась в «треугольнике смерти» — территории вокруг Каменец-Подольского, которая была ограничена рекой Днестр с юга и рекой Збруч с запада, шириной 60 на 40 километров. Захватив Жмеринку и Новую Ушицу, красные открыли дорогу на Каменец и с востока, сокращая территорию республики до Каменец-Подольского уезда. Тесня петлюровцев, красные подошли к Каменец-Подольскому на расстояние 20 км, прижимая петлюровцев к Днестру. В то же время, когда дорога на Каменец-Подольский была открыта, красные почему-то замешкались и вовремя не нанесли последний удар… Это было, очевидно, связано с приближением Галицкой армии к приграничному Збручу, с опасностью неожиданного удара галичан по тылам Красной Армии.

Представители Директории были вынуждены совершать вояжи за Збруч (в Галичину), уговаривая руководство ЗУНР привести Галицкую армию на помощь петлюровцам. Уже 10 июня 5-я бригада Галицкой армии перешла Збруч и, заняв станцию Черный Остров, ударила в тыл красных на Проскуров. Но в первых боях красные выбили галичан с Черного Острова к Волочиску, обратно в Галичину. Первое поражение напугало руководство ЗУНР, и оно отложило начавшийся переход УГА на «великую Украину».

12–15 июля были самыми опасными днями для армии Петлюры. Казалось, в эти дни враг окончательно ликвидирует маленькую республику. Красные в эти дни громят Волынскую группу и корпус сечевых стрельцов, который уже был неспособен к обороне. Сечевики начали переправлять свои обозы за Збруч, к галичанам, оставляя оборону Каменец-Подольского. В Запорожском корпусе лопнуло терпение, и солдаты покидали позиции, уходили по селам или самостоятельно направлялись на восток, к повстанцам… В. Тютюнник предполагал в случае падения Каменец-Подольского уйти всей армией за Збруч, на пятачок земли, еще удерживаемый галичанами.

Но все же Петлюра сумел уговорить диктатора Галичины Е. Петрушевича[29] отдать приказ на переход Галицкой армии на Подолию, на помощь петлюровцам. 16 июня начался массовый переход Галицкой армии через реку Збруч. Это была значительная людская масса — около 50 тысяч человек (по некоторым данным, до 85 тысяч) при 550 пулеметах, 160 пушках, 20 самолетах. Армия была вынуждена «десантироваться» на небольшую территорию, еще находящуюся под контролем петлюровцев, составлявшую 50 км глубиной и 240 км шириной. Тремя галицкими корпусами командовали полковники О. Микитка, А. Вольф (австриец) и А. Кравс (австриец). Общее командование УГА генерал А. Греков передал новоиспеченному генералу М. Тарнавскому.

В эти же дни к петлюровцам приходит помощь и с востока. Юрко Тютюнник — повстанческий атаман с Херсонщины, приводит на соединения с армией УНР с территории Советской Украины Повстанческий кош (3 тысячи штыков и сабель) и отряд повстанческого атамана Шепеля (500 повстанцев). Но красные, прорвав позиции запорожцев и сечевиков, были еще достаточно сильны и развернули 18 июля новое наступление с целью отрезать армии УНР и ЗУНР от Збруча. Красные сосредоточили против армии Петлюры мощные группы: у Проскурова — 6 тысяч штыков, у Вапнярки — 4 тысячи штыков, у Жмеринки — 6 тысяч штыков. Опасность полной победы красных и захвата Каменец-Подольского сохранялась до 23 июля 1919 года, а 26 июня Петлюра издает приказ об общем наступлении на, Проскуров, Жмеринку, Вапнярку силами 2-го Галицкого и Запорожского корпусов, групп Ю. Тютюнника (2-я и 4-я дивизия) и А. Удовиченко (3-я дивизия).

Наступление принесло петлюровцам победу под Проскуровом, результатом которой стал захват силами Запорожского корпуса города (29 июля). Части сечевых стрельцов ворвались на станцию Черный Остров, а 2-й Галицкий корпус отрезал Проскуровскую группу красных от основных сил. Но бои за Жмеринку 28–30 июля не принесли успеха петлюровцам. Части Красной Армии стойко сопротивлялись, используя заграждения из колючей проволоки, которые петлюровцы не смогли прорвать. Бои за Жмеринку затягиваются на полтора месяца, несмотря на то что на помощь Тютюннику приходят части 1-го и 3-го галицких корпусов. Только 9 августа 1919 года петлюровцы закрепляются в Жмеринке.

Бои за стратегическую станцию Вапнярка также затягиваются до 21 июля 1919 года. 3-я дивизия петлюровцев была достаточно малочисленна (2400 бойцов, 18 пушек), чтобы развить наступление на юг, тем более, что фронт ее растянулся на 60 километров. Ей противостояли части 45-й советской дивизии, почти вдвое превышавшие петлюровцев численно. Тем не менее петлюровцы, ударив вдоль Днестра, продвинулись далеко вперед, захватив Ямполь. В августе бои за Вапнярку проходили еще более месяца, в ходе этих боев станция несколько раз переходила из рук в руки. Под Вапняркой петлюровцы разбили знаменитый полк имени Ленина, который рекрутировался из одесских бандитов, решивших служить революции под командованием «атамана» Мишки-Япончика (М. Винницкого).

Хотя в июле 1919 года военная инициатива переходит в руки петлюровцев, им не удается разгромить фронт Красной Армии благодаря переброшенным советским резервам. Петлюре удалось обеспечить спокойствие своего тыла и развязать руки для наступления на восток, подписав договор с Польшей о демаркационной линии между польскими и петлюровскими войсками по линии Волочиск — Корец — Шепетовка — Славута.

Поначалу, после перехода Галицкой армии на Подолию, Петлюра надеялся полностью подчинить себе, как Главному, атаману, Галицкую армию (УГА), сократить ее автономное командование и штаб. Но полностью объединить армии было практически невозможно, в силу не только социальных, идеологических, но и технических причин. В Галицкой армии были офицерские звания и чинопочитание, в петлюровской — только посты командиров, которые часто давались без офицерской выслуги и специального образования. В Галицкой армии поставки были армейские, а в петлюровской войскам выдавали жалованье на покупку продовольствия. Галицкое офицерство «австрийской школы» было консервативно, а офицеры-иноземцы более походили на наемников, ведь большой процент офицерства, особенно высшего, составляли офицеры неукраинского происхождения (около 50 офицеров были австрийского, немецкого, венгерского и чешского происхождения).