Пятнадцати лет от роду Даниил должен был оставить училище. В то бедственное для Киева время город этот непрестанно переходил то под польскую, то под русскую державу. Это отзывалось и на состоянии училища, которое в 1665 г., когда Киевом овладели поляки, потерпело совершенное разрушение и долгое время оставалось в запустении. Поэтому Даниил не мог окончить курса и должен был прекратить свои научные занятия, пробыв в школе всего три года.
С отроческих лет питая склонность к жизни иноческой, Даниил, вскоре по выходе из училища, оставил мир этот со всеми его благами. Испросив благословение своих родителей, он, на восемнадцатом году своей жизни, поселился в Кирилловском монастыре. Игумен монастыря Мелетий Дзик давно уже знал Даниила, так как раньше был ректором Киевского училища. 9 июля 1668 года он совершил пострижение Даниила в иночество и нарек его Димитрием. Новопостриженный инок всецело поручил себя воле и Промыслу Божьему. Строго и неуклонно стал он соблюдать все монастырские правила и ревностно в смирении и послушании проходил иноческие подвиги. Всеми силами старался подражать в добродетелях преподобным Антонию и Феодосию и прочим печерским подвижникам. Отнюдь не заботился он о приобретении имений и богатства, но всей душой стремился лишь угодить Богу, верно и нелицемерно служить Ему Одному и через то стяжать себе богатство нетленное.
Не прошло и года после пострижения Димитрия, как, по просьбе настоятеля, он был посвящен в сан иеродиакона. Это посвящение совершено было в день Благовещения Пресвятой Богородицы в 1669 году нареченным на Киевскую митрополию Иосифом Тукальским6], жившим тогда в городе Каневе. В сане иеродиакона Димитрий оставался в Кирилловской обители довольно долгое время. Во всем повиновался он настоятелю, смиренно и усердно служил братии, беспрекословно исполнял всякое послушание, в церковь приходил первым и уходил из нее последним; в храме стоял со страхом, благоговейно внимая словам Священного Писания; в келии он часто молился, писал и сочинял, что ему поручал игумен, и усердно продолжал свои научные занятия.
Так подвизался Димитрий до 1675 года. В это время в Густынском монастыре находился Черниговский архиепископ Лазарь Баранович7]. Здесь ему был представлен святой Димитрий для посвящения в иеромонаха, которое и было совершено 23 мая в день Сошествия Святого Духа. Святому Димитрию в это время было только 24 года, но он уже был искусен в деле проповедования слова Божия. Познакомившись с ним поближе и узнав его высокие духовные качества, архиепископ пригласил святого Димитрия быть проповедником8] при Черниговской соборной церкви. Более двух лет святой Димитрий проповедовал в соборной и других церквях Черниговской епархии. Поучая народ закону Христову, он приносил большую духовную пользу всем своим слушателям и доставлял им великое наслаждение: живая и увлекательная речь его была растворена солью премудрости, так что все стремились его слушать.
Слава о святом Димитрии, как великом проповеднике, быстро разнеслась по Малороссии и Литве, и обитель за обителью стали приглашать его к себе, чтобы воспользоваться его красноречивым назиданием. Ближайшим поводом к таковым приглашениям послужило следующее событие. В июне 1677 года, движимый благочестивым усердием, Димитрий отправился из Чернигова в Новодворский монастырь9] для поклонения чудотворной иконе Пресвятой Богородицы, писанной святым Петром, митрополитом Московским, и должен был остаться в Литве. В то время, когда прибыл святой Димитрий, в монастыре готовились к торжественному перенесению этой иконы из старой церкви в новую. Для этого прибыли Белорусский епископ Феодосий и настоятель Виленского Свято-Духова монастыря Климент. По окончании праздника Климент взял с собой Димитрия в свой монастырь. Более двух месяцев Димитрий пробыл в Вильно и произнес здесь две проповеди. Вскоре, однако, по просьбе епископа Феодосия святой Димитрий отправился в Слуцк и, поселившись в Братском Преображенском монастыре10], четырнадцать месяцев неустанно трудился в проповедовании слова Божьего. Димитрия сильно полюбил и благодетельствовал ему ктитор монастыря Иоанн Скочкевич, на средства которого и был построен Преображенский монастырь. Святой Димитрий также глубоко уважал и любил своего благодетеля, прожил в Слуцке до самой его кончины и почтил его память, сказав на погребение его проповедь.
Между тем святого Димитрия неоднократно уже приглашали возвратиться в Малороссию. Его призывали и гетман Самойлович11] и прежний его настоятель Мелетий, управлявший теперь Киевским Михайловским монастырем. В феврале 1679 года святой Димитрий прибыл в Батурин12] и был принят гетманом13] весьма ласково и милостиво. Поселившись в Николаевском Крупицком монастыре14], находящемся недалеко от Батурина, Димитрий продолжал ревностно подвизаться в посте, молитве, непрестанном чтении душеполезных книг; с особенным же усердием проповедовал он слово Божие. Слава о его добродетельном житии распространилась по всем обителям. Многие из них приглашали святого Димитрия к себе для управления. Так братия Кирилловского монастыря обратились к нему с убедительной просьбой принять над ними начальствование. Но святой Димитрий, вероятно, по смирению своему, а также удерживаемый и гетманом, отклонил эту просьбу и отправил в Кириллов монастырь благодарственное письмо. Вскоре после этого, в 1681 г., скончался игумен Максаковского Преображенского монастыря15]. Братия обратились также к святому Димитрию, прося его быть у них игуменом. По своему уединенному местоположению Максаковская обитель как нельзя более соответствовала строгой иноческой жизни Димитрия. Поэтому, с согласия гетмана, он принял предложения максаковских иноков и отправился с гетманским письмом в Чернигов к архиепископу Лазарю Барановичу за указом.
Архиепископ принял Димитрия весьма милостиво. Как бы провидя будущее, Лазарь, как только распечатал гетманское письмо, сказал Димитрию: «Не читая письма, говорю: да благословит вас Господь Бог не только игуменством, но по имени Димитрия желаю вам митры: Димитрий да получит митру».
В тот же день, после посвящения в игумена16], Лазарь так приветствовал Димитрия: «Сегодня память пророка Моисея Боговидца; этого дня сподобил вас Господь Бог игуменства в монастыре, где храм Преображения Господня, яко Моисея на Фаворе. И иже сказа пути своя Моисеови, да скажет и вам на этом Фаворе пути Своя к вечному Фавору».
«Эти слова, — свидетельствует сам святой Димитрий, — я грешный принял за хорошее предзнаменование и пророчество и заметил для себя. Дай Боже, чтобы пророчество его архипасторства сбылось».
Прощаясь на другой день с Димитрием, Лазарь подарил ему хороший посох.
«И так хорошо отпустил меня, — говорит святой Димитрий, — как отец родного сына. Подай ему, Господи, вся благая по сердцу его».
Вступив в управление обителью, святой Димитрий нисколько не изменил прежней своей строгоиноческой жизни. Подвизаясь по-прежнему в бдениях, молитве и добрых делах, он всем подавал пример христианского смирения. Всегда помня слова Господа: «а кто хочет между вами быть большим, да будет вам слугою» (Мф. 20:26), он так жил сам, так жить учил и других, служа для всех образцом веры и благочестия. Несомненно, что такие игумены — слава и украшение для управляемых ими обителей. Вот почему святой Димитрий ни в одной обители долго не оставался, и был, как увидим, перемещаем из одного монастыря в другой.