Получив надлежащее архиерейское разрешение, преподобный Феодор создал на избранном месте церковь во имя Пресвятой Владычицы нашей Богородицы, честного Ее Рождества, возвел нужные для монастыря изрядные строения, собрал отовсюду многочисленную монастырскую братию и составил монастырь по строгому чину монастырей общежительных.

Сам основатель монастыря подавал пример строгой подвижнической жизни и сиял как внутренними добродетелями, так и внешним благолепием и телесной красотой, отличаясь вместе с тем мудростью и разумом. Все эти качества возбуждали у всех уважение и почтение к нему, и слава его возрастала более и более, так что дядя его, преподобный Сергий, опасался, чтобы племянник его не прельстился этой честью и славой, и непрестанно молился, чтобы Господь Бог помог Стефану совершить течение жизни без преткновения.

Когда новооснованный монастырь стал привлекать многих приходящих, Стефан, избегая шумной жизни, решил найти для себя более глухое и уединенное место. Таковое он усмотрел вблизи монастыря, на расстоянии двух выстрелов из лука, в густом лесу, близ самой реки-Москвы, в пяти верстах от Московского Кремля. Здесь он построил для себя уединенную келлию и стал подвизаться с новым усердием и в новых трудах.

Но и здесь стали собираться к нему ученики, желавшие подвизаться вместе с ним. И здесь посетил его преподобный Сергий и признал новое место удобным для подвигов и для построения монастыря. Митрополит Алексий [4] дал благословение на основание церкви в новом Симонове, а за церковью Рождества Пресвятой Богородицы осталось наименование: «На Старом Симонове».

Основание великолепной и обширной каменной церкви во имя Успения Пресвятой Богородицы преподобным Феодором положено было в 1379 году, а закончена постройка была только через 26 лет, в 1405 году, уже по смерти основателя; освящение новопостроенного храма совершено было уже митрополитом Киприаном.

Одновременно с церковью воздвигнуты были и другие новые обширные монастырские здания, трапеза, келлии. Много нашлось благотворителей новооснованному монастырю: князья и бояре, и сам великий князь Димитрий Иоаннович [5], а потом сын его и преемник, великий князь Василий Димитриевич [6], щедро давали казной и разными вкладами на монастырское строение.

Так устроился Новый Симонов монастырь, а Старый Симонов остался усыпальницею иноков.

Еще при митрополите Алексии Феодор был поставлен в игумена Симонова монастыря; преподобный Сергий был против этого: он желал, чтобы Феодор проводил уединенную жизнь, к которой стремился; но он должен был уступить настояниям великого князя Димитрия Иоанновича и митрополита Алексия.

Великий князь Димитрий Иоаннович избрал игумена Феодора в духовные отцы себе; духовными детьми Феодора пожелали стать и многие бояре и вельможи.

Как духовник великого князя и многих бояр, как племянник знаменитого подвижника Сергия, хорошо известный и властям духовным, Симоновский игумен Феодор должен был принимать живое участие в делах церковных.

По смерти митрополита Алексия настали замешательства в русской митрополии. В Киеве находился Киприан, поставленный в Киевские митрополиты еще при жизни святого Алексия и стремившийся распространить свою власть и на церковь Московскую, а в Константинополе в 1380 году, без ведома и согласия Московского великого князя, был поставлен в митрополиты Киевские и всея России Пимен. Великий князь пожелал иметь митрополитом Киприана и отправил звать его в Москву духовника своего, Симоновского игумена Феодора, который и выполнил данное поручение с успехом. Впоследствии несколько раз Феодор исполнял подобные же поручения. Так в 1384 году он, по воле великого князя, вместе с Суздальским архиепископом Дионисием, путешествовал в Константинополь по делам русской митрополии, так как смута еще продолжалась: в Москве занимали митрополичью кафедру то Киприан, то Пимен.

В эту поездку свою в Константинополь игумен Феодор получил от патриарха Нила [7] сан архимандрита, а Симонов монастырь сделан был патриаршим ставропигиальным. В 1387 году архимандрит Феодор снова путешествовал в Константинополь по делам митрополии, когда туда же ездили и оба митрополита, Пимен и Киприан. Из этой поездки Феодор возвратился в сане архиепископа Ростовского вместе с митрополитом Пименом.

И после своего назначения на архиепископскую Ростовскую кафедру, остававшуюся праздною после удаления святого Иакова [8], Феодор продолжал принимать деятельное участие в церковных делах. Так в 1389 году он вместе с другими епископами провожал из Москвы до Рязани Пимена в третью, последнюю, поездку его в Константинополь.

19-го мая 1389 года скончался великий князь Димитрий Иоаннович. Сын и преемник его, великий князь Василий Димитриевич, оказывал такое же уважение и внимание архиепископу Феодору, как и его отец, и пользовался его услугами в делах церковных.

Новым патриархом Антонием [9] Пимен был низложен окончательно и вскоре умер [10]. Великий князь Василий Димитриевич решил принять в Москву митрополита Киприана, находившегося в Константинополе, и для приглашения его отправил не раз уже бывшего там опытного Ростовского архиепископа Феодора.

1-го октября 1389 года митрополит Киприан, вместе с приехавшим за ним Феодором, отправился из Константинополя через Киев, где они оставались до февраля 1390 года, а на средокрестной неделе великого поста этого года выехали в Москву.

Так кончились замешательства в русской митрополии, а вместе с ними и странствования архиепископа Феодора. Много трудов, опасностей на суше и на море, огорчений и неприятностей пришлось ему перенести за это время, но он с юных лет приучил себя к трудам и подвигам и не думал о покое. Господь Бог укреплял дух его и тело.

Будучи игуменом и архимандритом Симонова монастыря, Феодор, хотя и был отвлекаем общецерковными делами, однако постоянно и неослабно руководил монастырскою жизнью и в своих учениках воспитал многих великих и славных подвижников. К нему приведен был блаженным Стефаном Махрищским [11] благородного происхождения юноша, по имени Косма, воспитывавшийся в Москве в доме боярина Вельяминова, и был пострижен в Симоновом монастыре под именем Кирилла. Это был знаменитый впоследствии основатель Кирилло-Белозерского монастыря. Первыми подвигами монашеского послушания он обратил на себя общее внимание в Симоновом монастыре, трудясь в пекарне, поварне и других послушаниях. Здесь заметил его нередко посещавший обитель преподобный Сергий и любил с ним беседовать. Когда архимандрита Феодор был возведен в сан архиепископа Ростовского, братия Симонова монастыря избрала Кирилла настоятелем. Но, жаждавший уединенных подвигов, Кирилл тяготился этим положением, отказался от настоятельства и затворился в своей келлии. Однако слава его подвигов и сюда привлекла почитателей и посетителей, и он решил удалиться на север, где и основал свой, славный впоследствии, монастырь.

Здесь же, в Симоновом монастыре, при архимандрите Феодоре, принял пострижение молодой Волоколамский дворянин Феодор Поскочин, названный в иночестве Ферапонтом. Подобно Кириллу, он прославился своим подвижничеством и был известен Сергию Радонежскому. Вместе с своим другом Кириллом он удалился в Белозерский край и основал там монастырь, который стал известен под именем Ферапонтова. Призванный князем Андреем Димитриевичем Можайским, которому принадлежало и Белоозеро, Ферапонт основал в Можайске новый монастырь Лужецкий, в котором и скончался архимандритом своей обители [12].