Родился он в пригороде Полтавы в семье извозчика. В детстве ничем особым не выделялся. Помогал отцу, учился в бурсе, затем в семинарии. Учеба давалась ему нелегко. Уже после первого курса семинарии Семена (таким было его настоящее имя) оставили на второй год. Да и в дальнейшем он не блистал успехами. В конце концов, из семинарии его исключили. Некоторое время спустя Петлюра попытался сдать экзамены за семинарский курс экстерном, но провалился. Так и остался недоучкой. А таким был прямой путь в революцию.

По этой дорожке и пошел Семен. Точнее — Симон. Еще в семинарии Петлюра стал называть себя на французский манер и требовал, чтобы так обращались к нему другие. Но и под новым именем оставался он ничем не примечательной личностью. Состоял в Революционной украинской партии (РУП). Распространял листовки. Попался. Был арестован. Освобожден под денежный залог (отцу пришлось продать единственную принадлежавшую семье десятину лесных угодий). Бежал за границу. После объявления в 1905 году амнистии вернулся на родину. Вступил в Украинскую социал-демократическую рабочую партию, образовавшуюся на руинах РУП. Но даже в этой карликовой партии он пребывал на вторых ролях.

С поражением революции заглохла и революционная деятельность Петлюры. Он устраивается в украиноязычную газету «Рада». Но пришелся не ко двору (слишком уж был малокультурным и невоспитанным). Симон Васильевич переходит в другую украиноязычную газету — «Слово». Становится ее редактором. Пишет статьи. И помимо прочего пытается свести счеты с бывшими работодателями. Он обвиняет «Раду» в… украинском национализме. (Интересная деталь: ярлык «украинский буржуазный национализм» вовсе не изобретение советских времен. До революции навешиванием этого ярлыка на оппонентов занималась редактируемая Петлюрой газета «Слово». Разве что звучало чуть-чуть по-иному: «мелкобуржуазный украинский национализм»).

В 1909 году «Слово» закрывается из-за недостатка читателей. Симон Васильевич уезжает в Петербург. Работает в частной фирме бухгалтером. Вечерами посещает заседания украинской «Громады». Вступает в масонскую ложу. Это способствует карьере. Со временем масоны помогают Петлюре переехать в Москву (там у него к тридцати годам появляется первая и единственная в его жизни женщина). Когда в 1912 году открывается журнал «Украинская жизнь», Симон Васильевич устраивается туда. Здесь встречает он начало Первой мировой войны.

На грозное событие Петлюра откликнулся специальной статьей. Призывает украинцев выполнить свой патриотический долг на поле брани. Сам же делает все возможное, чтобы уклониться от мобилизации. Масонские «братья» определяют его в Земгор — Всероссийский земский и городской союз, общественную организацию, занимавшуюся снабжением войск. Работа в Земгоре гарантировала освобождение от призыва в армию и вдобавок была очень выгодной в материальном отношении. Так «воевал» Петлюра до 1917 года.

Революция открыла перед ним новые перспективы. Симон Васильевич едет в Киев, где активизировалось украинское движение. И поспевает вовремя. Только что созданная Центральная Рада озабочена созданием собственных вооруженных сил. По ее инициативе основывается Украинский военный комитет. Но претендовавший на пост главы комитета поручик Николай Михновский не устраивал центральнорадовских политиков. Психически неуравновешенный, мнящий себя украинским Наполеоном, он никому не желал подчиняться. Других же претендентов не было. Тут и подвернулся Петлюра. Пусть не военный, но имеющий отношение к армии, послушный (как тогда думали), Симон Васильевич был подходящей кандидатурой. И оказался во главе «украинских войск». Войск, которые еще надо было создать.

Задача оказалась непростой. На призыв комитета откликнулись, в основном, дезертиры. Как вспоминал один из участников тех событий, эти «добровольцы» готовы были объявить себя не только украинцами, но и китайцами, лишь бы не воевать. Лозунг: «Не пойдем на фронт, пока из нас не сформируют украинские полки» пришелся им по душе. Разумеется, даже организовавшись в такие полки, дезертиры не хотели и слышать о фронте. Явившегося к ним с уговорами Петлюру они обругали, пригрозив прибить, если явится еще раз. Перепуганный Симон Васильевич урок усвоил. Создавать настоящие полки — дело рискованное. Гораздо безопаснее сидеть в кабинете и сочинять приказы, заранее зная, что никто их не будет исполнять. Этим Петлюра и занялся.

Впрочем, пока «военный комитет» был чем-то вроде «частной лавочки», «деятельность» его председателя выглядела невинной забавой. Осложнения начались после падения Временного правительства и провозглашения Украинской народной республики (УНР). Симон Васильевич стал генеральным секретарем (министром) военных дел, но продолжал «забавляться» приказотворчеством. В ответ на угрозы Совета народных комиссаров по адресу Центральной Рады Петлюра приказал украинским войскам под Петроградом начать операции против большевистской столицы.

Вряд ли можно было придумать что-то более глупое. Не было под Петроградом «украинских войск». Если только не считать таковыми солдат-украинцев Северного фронта, которые в эти дни массово бросали окопы и уходили домой. Дурацкий (ну не подберешь тут иного слова!) приказ Петлюры лишь ускорил вторжение красных в Украину. Вторжение, выявившее, чего стоят созданные Симоном Васильевичем «украинские полки». Они разбегались еще до приближения противника…

В декабре 1917 года Петлюру сместили с поста министра, обвинив в поражениях. Обвинение, по правде говоря, было не совсем справедливо. В условиях общего развала создать из дезертиров боеспособные подразделения не смог бы, наверное, и действительно мужественный человек, профессионал. Куда уж там Петлюре? Из него просто сделали козла отпущения. Но оставался он в этой роли недолго.

В январе 1918 года Симон Васильевич становится командиром гайдамацкого коша Слободской Украины. Кош (около 150-ти бойцов) сформировал бывший офицер Николай Чеботарев. Но будучи человеком малоизвестным, Чеботарев предложил командование фигуре более значительной — бывшему военному министру. Во главе коша Петлюра выступил из Киева на «большевистский фронт». Правда, понюхать пороху в тот раз ему не довелось. В украинской столице вспыхнуло восстание, и гайдамакам пришлось срочно возвращаться назад.

В биографиях Петлюры (сопоставимых по лживости разве что с биографиями «великого Сталина») рассказывается, какой небывалый героизм проявил он в боях с восставшими, как под вражеским огнем бесстрашно вел свой кош на штурм завода «Арсенал». Все это вымысел. Гайдамаки вошли в Киев, когда восстание в большинстве районов было уже подавлено. Окруженный войсками УНР «Арсенал» еще держался. Но узнав, что к осаждавшим подошло подкрепление, защитники завода пали духом. Они прекратили сопротивление.

А вот в чем действительно приняли участие петлюровцы, так это в расстрелах пленных. Наверное, не надо судить их за это строго. Шла гражданская война. Жестокость (иногда оправданная, иногда — нет) была присуща всем воюющим сторонам. Однако и героизмом расстрел безоружных людей назвать трудно. Тем более что через несколько дней гайдамаки вместе со своим «героическим» командиром дружно бежали от ворвавшихся в Киев красногвардейцев.

Вернулись они уже с немцами. По просьбе Центральной Рады германская армия развернула наступление на большевиков, выбила их с Правобережной Украины и подошла к Киеву. Чтобы создать видимость освобождения столицы украинскими войсками, немцы остановились на окраине и пропустили в уже оставленный красными город подразделения армии УНР. Среди них был и кош Слободской Украины. Но если большинство украинских формирований, пройдя парадом по киевским улицам, отправились дальше воевать, то петлюровцы не торопились. Симон Васильевич добивался своего назначения на высокий пост в правительстве и потому задержал кош. Это было ошибкой. Гайдамаки вели себя как разбойники. Каждое утро на улицах находили тела убитых и ограбленных ими людей. Терпение немцев (а реальной властью были они) лопнуло быстро. Кош вывели из города и расформировали. Петлюру отправили в отставку. Он вновь оказался не у дел.