Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешали Польша, Литва и ливонский орден.

Господства на Балтийском море также добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.

В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет. С первых же дней войны в правительстве образовались две партии.

Любимец царя Адашев и его окружение считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московское дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны.

Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.

Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну.

Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву.

Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. По мнению дьяка, обратившись к иностранным государствам, ливонцы уподобились неверным слугам, которые, украв имущество своего господина, продают его имущество другому.

Он говорил, что московские государи не привыкли уступать, кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.

Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывалась неблагоприятно для Московского государства.

В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев.

Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.

Чтобы обратить все силы против Литвы, Висковатый предпринял по тем временам достаточно неожиданный для человека его звания и чина шаг.

12 августа 1562 года он выехал сам в Данию для подтверждения договорной записи. Благодаря успешным переговорам были заключены союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией. Ливонская война продолжалась с переменным успехом.

В 1566 году в Москву прибыло великое польское посольство для ведения переговоров о заключении мира. Польские дипломаты не желали уступать России морской порт Ригу, а русские Польше — Полоцк и Смоленск.

Переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне.

Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы.

В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство — Речь Посполитую.

Висковатый слыл одним из образованнейших людей России. При Посольском приказе он создал библиотеку, которой сам постоянно пользовался.

Среди собранных там книг были сочинения по географии, русские летописи, польские и литовские хроники, сочинения Дамаскина и Златоуста, Коран и так далее.

Он так свободно владел слогом церковной литературы, что в свое время даже писал грамоты от имени митрополита Макария. Поэтому не случайно, что он оказался в центре событий, связанных с делом о еретичестве Матвея Башкина.

В конце июня — начале июля 1553 года на церковном соборе в Москве были осуждены один из радикальных религиозных мыслителей XVI века Матвей Башкин и его единомышленники.

На этом соборе выступил и Висковатый. В присутствии царя и бояр он обвинил духовника царя Сильвестра и протопопа Благовещенского собора Симеона в пособничестве еретикам. Он выступил также против нововведений, не соответствовавших, по его мнению, церковным канонам иконописания и заимствованных с Запада.

Но неожиданно для себя Висковатый из обвинителя превратился в обвиняемого. Об этом свидетельствует определение церковного собора, данное «диаку Ивану Михайлову к его душевному исправлению» за то, что он в течение трех лет «от своего мнения о тех святых честных иконах сомнение имел, и вопил и возмущал народ в соблазн и поношение многим».

14 января 1554 года Висковатого на три года отлучили от церкви. В первый год он должен был стоять около храма, каяться и просить входящих в храм помолиться за него; во второй — входить в церковь только для слушания божественного писания; в третий — находиться в церкви, но без права общения. Довольно грубо ему предписывалось «ведать свой чин» и не воображать себя «головой», будучи «ногой».

Служебное положение Висковатого не изменилось в связи с отлучением от церкви: он оставался главой Посольского приказа. Не исключено, что сам царь покровительствовал Ивану Михайловичу.

9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием печатника — хранителя государственной печати, называет его «своим ближним и верным думцем».

С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком. Немец-опричник Генрих Штаден свидетельствовал: «Кто получил свою подписную грамоту, должен идти к Ивану Висковатому, который хранил печать. Человек он гордый, и счастливым мог почитать себя тот, кто получал от него грамоту в течение месяца».

Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити».

В дипломатической практике часто использовались выдержки из документов Царского архива, ссылки на примеры прошлого. Послы украшали свою речь цитатами из библейских текстов, пословицами и афоризмами.

После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа.

Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый, как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.

Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важную приказную документацию.

7 мая 1570 года Иван IV принял в Москве литовских послов, а «встречи им были две: первая встреча, вышед из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов». В июне 1570 года Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту.

Кроме того, он готовил проекты ответов, оценивал ситуацию по тому или иному вопросу, планировал дальнейшие действия. Его профессионализм, эрудиция во многом способствовали, в частности, развитию русско-британских отношений, налаживанию свободной торговли.