2 января 1549 года он отбыл к ногайским послам. 17 января — к бывшему астраханскому хану Дербышу. 22 января — с ответом к литовским послам. Тогда же в присутствии иностранных послов царь приказал называть подьячего Висковатого дьяком. Официальное повышение состоялось несколькими месяцами позже и было связано с назначением Висковатого начальником Посольского приказа.

С 1549 по 1559 год в Москву приезжали 32 посольства из разных стран. Во всех переговорах участвовал Висковатый. Иван Михайлович, как руководитель Посольского приказа, ведал перепиской царя и Боярской думы с иноземными послами, участвовал в предварительных переговорах, решал вопросы, связанные с приездом и пребыванием в Москве иностранных дипломатов, готовил русские посольства для отправки в разные страны.

Как ближний государев дьяк Висковатый делал записи, которые затем использовались в качестве заготовок для официальной летописи. Кроме того, став главой Посольского приказа, Иван Михайлович получил в свое ведение Царский архив, содержавший огромное количество рукописных книг и различных государственных актов московских великих и удельных князей, их родословные, правительственное делопроизводство, всю документацию внешнеполитического характера, а также различные следственные материалы.

В конце XV — первой половине XVI века Царский архив находился в ведении великокняжеских дьяков, каждый из которых имел ларец для текущей документации. Во второй половине XVI века Царский архив окончательно оформился в самостоятельное учреждение во главе с посольскими дьяками. Первым из них стал Висковатый.

Решая дипломатические задачи, Иван Михайлович и его подчиненные должны были учитывать всю историю взаимоотношений с другими странами. Иначе невозможно было наводить справки, делать выписки, ссылки на более ранние переговоры и грамоты. Висковатый систематизировал документы государственного архива и организовал его текущее делопроизводство.

Яркой фигурой среди подобных людей является Иван Михайлович Висковатый — первый руководитель Посольского приказа, о котором иностранцы говорили, что ему «не было равных в то время в Москве».

Во время пребывания с важной дипломатической миссией в июле-августе 1562 года в Дании, где требовалось склонить ее к союзу с Россией, во время Ливонской войны 1558–1583 годов Висковатову пришлось добиться поставленной цели посредством приобретения агентуры влияния.

Другими словами, Висковатый прибегнул к прямому подкупу нужных людей — работа очень деликатная, поскольку требовалось предлагать деньги сановникам, которые должны были непременно взять подарки-взятку.

Очень неприятно получилось бы в случае, если сановник отказался и сообщил куда следует. Поэтому первоначально требовалось провести большую подготовительную работу, выясняя вкусы, запросы, слабые места предполагаемого объекта, чтобы заставить его работать на себя.

Подобные приемы — подкуп влиятельных сановников — русские разведчики-дипломаты будут использовать в течение очень длительного периода времени.

Кроме того, Висковатый занимался анализом важных государственных донесений, в том числе работал и с посланиями царю из-за рубежа, подготавливал проекты ответов, планировал дальнейшие действия, используя собственные таланты и широкую эрудицию.

Для получения секретных сведений Иван IV с помощью Висковатого прибегал к помощи перебежчиков. «У нас в Литве большое число московских перебежчиков, которые, разузнав наши дела, средства и обычаи, свободно возвращаются к своим, пока они у нас, тайно передают своим наши планы».

Между московскими перебежчиками, которые в темные ночи убивали людей в Вильно-Вильнюс и освобождали пленных своих земляков из темниц, был один священник, который посылал князю своему копии с договоров, указов и других бумаг, тайно добытых в королевской канцелярии.

Иван IV назначил награду возвращавшимся перебежчикам, даже пустым и бесполезным: «рабу — свободу, простолюдину — дворянство, должнику — прощение долгов, злодею — отпущение вины».

Основным направлением внешней политики в середине XVI века стало восточное. В 1552 году было завоевано Казанское ханство, в 1556-м — Астраханское. Висковатый хотя и сопровождал царя в Казанском походе, но, по доносу немца-опричника Генриха Штадена, бывшего на службе в России, «был не прочь, чтобы крымский царь забрал Русскую землю, был расположен ко всем татарам и помогал им». Сам царь обвинял Висковатого в том, что он «ссылался с Крымом и наводил на Русь бусурманство».

Глава Посольского приказа уделял особое внимание отношениям России с Западной Европой. Во второй половине XVI века Россия, не имевшая выхода к Балтийскому морю, поддерживала связь с Европой через Белое море.

В 1553 году Иван IV пригласил англичан в Москву. После пышного приема английский посланник Ричард Ченслер получил дружественную грамоту для короля Эдуарда VI.

Через два года Ченслер вновь приехал в Россию с двумя агентами торговой компании. После официального приема переговоры с ними вел Висковатый совместно с лучшими московскими купцами.

Иван Михайлович понимал значение торговых связей России с Англией. В результате его стараний англичане получили льготную грамоту со множеством привилегий.

В благодарность за это король Филипп, сменивший на престоле Эдуарда VI, разрешил русским подданным так же свободно и беспошлинно торговать в Англии, причем брал их под свое покровительство.

Был разрешен свободный въезд в Россию художников, ремесленников, различных мастеров, медиков, рудознатцев. Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались вплоть до второй половины XVII века. Основа столь прочного союза была заложена Висковатым.

Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешали Польша, Литва и ливонский орден.

Господства на Балтийском море также добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.

В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет. С первых же дней войны в правительстве образовались две партии.

Любимец царя Адашев и его окружение считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московское дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны.

Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.

Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну.

Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву.

Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. По мнению дьяка, обратившись к иностранным государствам, ливонцы уподобились неверным слугам, которые, украв имущество своего господина, продают его имущество другому.

Он говорил, что московские государи не привыкли уступать, кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.

Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывалась неблагоприятно для Московского государства.