О Вознесенскомъ монастырѣ лѣтописцы впервые упоминаютъ еще въ 1386 г., когда въ немъ былъ погребенъ какой-то Симеонъ Яма, человѣкъ почему-либо значительный, если удостоился лѣтописной памяти. Однако въ одномъ изъ списковъ Никоновской лѣтописи значится, что этотъ Яма былъ погребенъ въ монастырѣ св. Аѳанасія, т.-е. на Кирилловскомъ подворьѣ, что, можетъ быть, и вѣроятнѣе. Какъ бы ни было, но основаніе монастыря лѣтописцы единогласно приписываютъ супругѣ вел. кн. Дмитрія Донскаго, Евдокіи, вступившей въ бракъ съ вел. княземъ въ 1365 г. и скончавшейся 7 іюня 1407 г. Въ этотъ послѣдній годъ своей жизни, еще весною, она заложила въ монастырѣ каменную церковь Вознесенія, по всему вѣроятію, на мѣстѣ деревянной. При ея жизни постройка была выведена не высоко, но все-таки вел. княгиня, несомнѣнно по ея слову, была погребена въ новосооруженномъ храмѣ и тѣмъ установила за своимъ монастыремъ значеніе общей усыпальницы великихъ княгинь и царицъ и другихъ лицъ женской половины Государева Дома.
Вдовствуя 18 лѣтъ и ведя жизнь строгой постницы, въ теченіи этого времени вел. княгиня подверглась злой молвѣ отъ легкоумныхъ человѣкъ, что вдовствуетъ не цѣломудренно. Молва дошла и въ уши ея сыновей, изъ которыхъ особенно былъ смущенъ этою молвою князь Юрій, впослѣдствіи соперникъ Василію Темному о правахъ на Великое Княженіе. Чтобы утишить злосмрадную молву передъ сыновьями, она призвала ихъ къ себѣ и въ богатой одеждѣ, въ которой обыкновенно ходила, она раскрыла передъ ними свою грудь, истощенную и изможденную постомъ и богомольными трудами, такъ что видѣлась одна почернѣвшая кожа, прилипшая къ костямъ. Строго запретила она сыновьямъ разсказывать о томъ, что они видѣли, чему были свидѣтелями, и заповѣдала, чтобы они не преслѣдовали легкоумныхъ поносителей ея цѣломудрія, ибо всѣмъ людямъ крѣпкій и долготерпѣливый Судья Самъ Господь.
Скрываемая отъ всѣхъ, ея строгопостническая, трудовая и потому святая ея жизнь была ознаменована Божіею благодатію, чудесами во время ея шествія въ монастырь на постриженіе. Въ это время слѣпой нищій прозрѣлъ, утерши глаза оставленнымъ ему рукавомъ отъ ея срачицы. Затѣмъ до 30 человѣкъ, одержимыхъ различными болѣзнями, получили также исцѣленіе во время этого шествія. Во иночествѣ великая княгиня была наречена именемъ Евфросиніи.
Спустя много лѣтъ постройку заложеннаго храма продолжала вел. княгиня Софья Витовтовна. При ней зданіе было возведено «по колъцо гдѣ верху быти», то-есть куполу и главѣ. Пожары 1414, 1415, 1422 гг., особенно великій пожаръ 1445 г. и наставшая Шемякина междуусобная смута не дали возможности завершить постройку конечнымъ сводомъ. Отъ многихъ пожаровъ камень снаружи перегорѣлъ и своды двигнулись, хотя внутри все было твердо. Въ такомъ видѣ храмъ стоялъ до 1467 г., когда вдова скончавшагося вел. князя Василія Темнаго, вел. княгиня Марія, задумала обветшавшій храмъ разобрать и поставить на томъ мѣстѣ новый. Но извѣстный уже намъ Василій Дмитріевичъ Ермолинъ, вѣроятно въ этомъ дѣлѣ добрый слуга и пособникъ великой княгини, съ мастерами каменщиками порѣшилъ не разбирать церковь до основанія, а разобралъ только двигнувшіеся своды и вновь ихъ свелъ, а обгорѣвшія снаружи стѣны одѣлалъ новымъ камнемъ да кирпичамъ ожиганымъ и такимъ способомъ всю церковь совершилъ. Въ то время всѣ дивились такому необычайному дѣлу. Того же года ноября 3 храмъ былъ освященъ митрополитомъ Филиппомъ.
Въ 1475 г., во время большого пожара, въ Кремлѣ обгорѣло 10 каменныхъ церквей, а у одиннадцатой, у Вознесенiя и нутрь выгорѣлъ.
Въ 1482 г. въ церкви сгорѣла чудная икона Одигитріе греческаго письма, сооруженная въ мѣру чудной Цареградской. Сгорѣло письмо и кузнь-окладъ, а доска осталась. Діоносій иконникъ на той доскѣ написалъ тотъ же образъ. О пожарѣ самаго храма Лѣтопись не упоминаетъ, слѣдовательно этотъ случай касался только иконы.
Конечно, послѣ пожара 1475 г. церковь была возобновлена и простояла съ того года еще слишкомъ сорокъ лѣтъ, когда въ 1519 г. вел. князь Василій Иван. повелѣлъ ее разобрать «ветхости ради» и заложилъ новую.
Когда была окончена строеніемъ эта новая церковь, лѣтописцы не даютъ свидѣтельства. Можно предполагать, что строителемъ этого храма былъ тотъ же итальянскій архитекторъ, Алевизъ Фрязинъ, который еще въ 1514 г. по повелѣнію Государя заложилъ въ разныхъ мѣстахъ Москвы десять церквей, изъ которыхъ за Неглинною церковь Леонтія Ростовскаго и на Срѣтенкѣ Введеніе были совершены въ 1519 г., слѣдовательно строились четыре года, а потому можно полагать, что Вознесенская церковь былаотстроена въ началѣ двадцатыхъ годовъ.
Въ 1527 г. возлѣ монастыря у самыхъ Спасскихъ воротъ вел. князь выстроилъ церковь св. Георгія, присоединенную впослѣдствіи (въ 1642 г.) къ монастырскимъ храмамъ.
Во время лютыхъ пожаровъ 1547, 1571, 1626, 1633 и 1737 гг. монастырь въ своихъ деревянныхъ постройкахъ выгоралъ безъ остатка, а каменный его храмъ сохранялъ только свои обгорѣлыя стѣны. Въ пожаръ 1547 г. въ монастырѣ сгорѣло 10 старицъ, погибло все: образа, сосуды церковные и всякое имущество; только одинъ чудотворный образъ Богородицы протопопъ успѣлъ вынести. Въ пожаръ 1571 г. въ монастырѣ сгорѣла игуменья съ сестрами.
При царѣ Ѳедорѣ Ивановичѣ монастырю было отдано находившееся рядомъ подворье Новодѣвичьяго монастыря съ полатами. На этомъ мѣстѣ и въ его полатахъ монастырь устроилъ трапезу. Арсеній Елассонскій удостовѣряеть, что царь Ѳедоръ воздвигъ великій храмъ Вознесенія, при которомъ имѣется большой монастырь для многочисленныхъ дѣвственницъ-монахинь, но, вѣроятно, это свѣдѣніе относится къ устройству упомянутой трапезы (Дмитріевскій: Архіеп. Елассонскій Арсеній. Кіевъ, 1899 г. стр. 93). Взамѣнъ того Новодѣвичьему монастырю былъ отданъ дворъ Петра Головина съ полатами.
Въ 1626 г. пожаръ начался на Варварскомъ крестцѣ и въ рядахъ, откуда загорѣлся верхъ храма Василія Блаженнаго, а отъ него огонь распространился и на Кремль, гдѣ первая загорѣлась соборная церковь въ Вознесенскомъ монастырѣ, затѣмъ по сосѣдству въ Чудовѣ соборная церковь Михаилова Чуда и далѣе горѣло по всему Кремлю.
Въ началѣ XVII ст. въ монастырѣ существовали храмы: соборный Вознесенія и съ 1625 г. два предѣла — одинъ Аѳанасія и Кирилла, другой Михаила Малеина. Потомъ упоминается въ 1626 году предѣлъ у инокини Великой старицы Марѳы Ив., вмч. Екатерины, и въ томъ же году предѣлъ Ѳеодора, иже въ Пергіи, и затѣмъ Георгія съ предѣломъ Дмитрія Солунскаго (упом. съ 1625 г.). Тѣ же церкви существуютъ и въ 1792 г.
Когда и по какому поводу построена церковь вмч. Екатерины, точныхъ свѣдѣній не имѣемъ, но это воимя, Екатерининъ день, въ XVII ст. составлялъ второй большой монастырскій праздникъ послѣ Вознесенія. Церковь съ именемъ предѣла, что «у Великой старицы Марѳы Ив.», какъ видѣли, упоминается въ 1626 г. Повидимому, этотъ предѣлъ находился при соборномъ храмѣ монастыря, потому что въ день празднества со святынею приходилъ къ патріарху соборный протопопъ съ братіею, а упоминаніе, что предѣлъ находился у Великой старицы, можетъ указывать на нее, какъ на основательницу предѣла.
Въ 1686 г. церковь вмч. Екатерины вновь построена на воротахъ въ трапезѣ и освящена патріархомъ Іоакимомъ 24 ноября, въ присутствіи царя Ивана Алексѣевича и царевны Софіи Алексѣевны.
Въ 1694 г. окт. 15, вѣроятно по случаю обновленія, освященъ предѣлъ церкви Михаила Малеина, св. Ѳеодора, иже въ Пергіи.
Въ 1696 г. ноября 14 былъ освященъ возобновленный соборный храмъ Вознесенія, обновлены стѣны и пробиты окна. Изъ приказа Каменныхъ дѣлъ на это возобновленіе, на покупку каменныхъ, желѣзныхъ и всякихъ припасовъ и за дѣло, и оть письма святыхъ иконъ, было выдано 3.000 рублей (Записки Отд. Русской и Слав. Археологіи, томъ IV, стр. 351). Въ это время были возобновлены или построены вновь и разныя служебныя и жилыя зданія монастыря. Въ 1711 г. построена церковь Казанскія Богородицы по обѣту монахини княжны Іоанны Барятинской.
Въ 1722 г. эта церковь по какому-то случаю была разломана, но въ 1729 г. по челобитью княжны Синодомъ разрѣшено на томъ же мѣстѣ построить вновь церковь теплую, въ то же имя престолъ, которая и была сооружена въ 1730 г.