Столѣтняя бѣдность города явственнѣе всего выразилась въ незначительности и маломъ количествѣ каменныхъ построекъ. Лѣтописцы заботливо упоминали о такихъ постройкахъ, какъ о рѣдкостяхъ, выходящихъ изъ ряду обычныхъ деревянныхъ строеній.
Еще до постройки каменныхъ стѣнъ, какъ упомянуто, митрополитъ Алексѣй въ основаніе своего монастыря (Чудова) построилъ въ 1366 году небольшой каменный храмъ во имя Чуда Арх. Михаила.
Вь 1393 г. вел. княгиня Евдокія, вдова Донскаго, соорудила у своихъ хоромъ каменную церковь Рождества Богородицы на мѣстѣ, гдѣ прежде стояла малая деревянная церквица Воскрешеніе Лазарево, которая при новой церкви была устроена предѣломъ близъ алтаря съ южной стороны. Вел. княгиня богато украсила свой храмъ иконами, многоцѣнными пеленами и всякими церковными узорочьями, а также и стѣнописью.
Само собою разумѣется, что Великокняжескій дворецъ послѣ каждаго разгрома или пожара немедленно приводился въ надлежащее устройство и при накопленіи средствъ украшался и новыми зданіями, но все-таки деревянными. Вѣроятно, около того же времени, какъ вел. княгиня Евдокія строила храмъ Рождества Богородицы у своихъ хоромъ, съ западной стороны дворца, ея сынъ, вел. князь Василій Дмит., съ восточной стороны дворца построилъ каменную церковь Благовѣщенія, за которою въ 1404 г. поставилъ даже вельми чудные часы и съ луною, стоившіе болѣе полутораста рублей, а потомъ въ 1405 г. украсилъ новый храмъ стѣнописью. Часы своимъ устройствомъ произвели такое внушительное впечатлѣніе, что лѣтописецъ нашелъ необходимымъ описать ихъ въ подробности. «Въ лѣто 6912 (1404) князь Великій замысли часникъ и постави е на своеиъ дворѣ за церковью за Св. Благовѣщеньемъ. Сій же часникъ наречется часомѣрье; на всякій же часъ ударяетъ молотомъ въ колоколъ, размѣряя и разсчитая часы мощныя и дневныя; не бо человѣкъ ударяше, но человѣковидно, самозвонно и самодвижно, страннолѣпно нѣкако створено есть человѣческою хитростью, преизмечтано и преухищрено. Мастеръ же и художникъ сему бѣяше нѣкоторый чернецъ, ижо отъ Святыя Горы пришедый, родомъ Сербинъ, именемъ Лазарь; цѣна же сему бѣяше вящьше полувтораста рублевъ».
Незадолго до своей кончины вел. княгиня Евдокія основала себѣ дѣвичій монастырь возлѣ Фроловскихъ воротъ у самой стѣны города и въ 1407 г. заложила въ немъ церковь Вознесенія, въ которой, еще только застроенной, и была погребена. Храмъ этотъ сооружался болѣе 60 лѣтъ. Совершала его и вел. княгиня Софья Витовтовна и довела стѣны и своды только по кольцо, гдѣ верху быти, но верху не сведе. Постройка съ горемъ пополамъ была окончена уже въ 1467 г. вел. княгинею Марьею, вдовою Василья Темнаго. Существующій донынѣ храмъ Вознесенія, по свидѣтелству Арсенія, архіеп. Елассонскаго, построенъ при царѣ Ѳедорѣ Ивановичѣ.
Такимъ же образомъ строилась и церковь Успенія въ Симоновомъ монастырѣ. Она была освящена 1 октября 1404 г., по первомъ основаніи ея въ 26 лѣто.
Все это служитъ достаточнымъ свидѣтельствомъ, какія затрудненія въ средствахъ переживалъ городъ въ это бѣдственное столѣтіе.
Въ 1411 г. Ростовскій епископъ Григорій построилъ въ Дорогомиловѣ на своемъ дворѣ каменную церковь Благовѣщенія.
Въ 1450 г. Владиміръ Ховринъ заложилъ на своемъ дворѣ церковь каменную Воздвиженія, на мѣстѣ первыя церкви, каменной же, что распалась въ пожаръ 1445 г.
Въ тотъ же годъ митрополитъ Іона заложилъ на своемъ дворѣ полату каменную, а въ ней потомъ, какъ упомянуто, устроилъ домовую церковь Положенія Ризы Пресв. Богородицы.
Въ 1458 г. построена въ Кремлѣ на Симоновскомъ подворьѣ церковь Введенія съ полатою.
Въ 1459 г. пристроенъ небольшой предѣлъ у южныхъ вратъ Успенскаго собора во имя Похвалы Богородицы.
Въ 1460 г. построена на Троицкомъ подворьѣ въ Кремлѣ церковь Богоявленія.
Въ 1461 г. построена въ Кремлѣ же у Боровицкихъ воротъ церковь Рождества Іоанна Предтечи.
Въ 1462 г. была поновлена стѣна городная отъ Свибловы стрѣльницы до Боровицкихъ воротъ каменемъ, предстательствомь Вас. Дмитр. Ермолина (Изв. А. Н. т. VIII, кн. 4, стр. 77).
Въ духовной сел. князя Василія Темнаго 1462 г. упомянута каменная церковь Егорья на посадѣ (Георгіевскій монастырь). По случаю пожара въ 1472 г. упомянута церковь Богоявленіе каменное, чудное, какъ его именовали (Богоявленскій монастырь).
Вотъ всѣ каменныя постройки въ теченіи столѣтія, о которыхъ упоминаютъ лѣтописцы.
Можетъ быть, встрѣтятся и еще свидѣтельства о такихъ постройкахъ, но и они не послужатъ опроверженіемъ той истины, что городъ цѣлое столѣтіе не обладалъ достаточнымъ богатствомъ для своего устройства.
Однако и въ это небогатое устройствомъ города время въ Москвѣ стали процвѣтать нѣкоторыя художества, въ особенности иконописное и стѣнописное, насажденныя еще при митрополитѣ Ѳеогностѣ и къ началу XV ст. достигшія полнаго расцвѣта съ именемъ Русскаго мастера Андрея Рублева и подъ руководствомъ и учительствомъ иконника гречина-философа Ѳеофана.
Въ 1394-5 году онъ съ Симеономъ Чернымъ и учениками росписалъ церковь Рождества Богородицы у хоромъ вел. княгини: въ 1399 г. соборъ Архангельскій; въ 1405 была росписана Благовѣщенская церковь на Великокняжескомъ дворѣ, а въ 1408 г. соборъ во Владимірѣ мастерами Даніиломъ иконникомъ и Андреемъ Рублевымъ.
Очень любопытно и то обстоятельство, что Новгородъ и Псковъ, при своемъ богатствѣ и при постоянныхъ сношеніяхъ съ Нѣмцами, не успѣли водворить у себя надобныя художества и по нуждѣ обращались все-таки въ Москву. Псковскій лѣтописецъ разсказываетъ такой случай. Въ 1420 г. Псковичи наняли мастеровъ Ѳедора и дружину его «побивати церковь Св. Троицы свинцомъ, и не обрѣтоша Псковичи такова мастера во Псковѣ, ни въ Новѣгородѣ, кому лити свинчатыя доски. Къ Нѣмцемъ посылали въ Юрьевъ, поганіи не даша мастера. И пріѣхалъ мастеръ изъ Москвы отъ Фотія митрополита и научилъ Ѳедора мастера Св. Троицы, а самъ потомъ отъѣхалъ на Москву. И тако побита бысть Св. Троица Августа во 2 день и даша мастеромъ 44 руб.».
Мы упоминали, что въ 1342 г. Московскій же мастеръ Борисъ лилъ колокола для Новгорода.
Въ то время всѣ такія художества и ремесла сосредоточивались у Божьяго храма и главнымъ образомъ во дворѣ митрополита подъ защитою тѣхъ льготь, какія были даны митрополиту огъ Ордынскихъ царей. Извѣстно, что всѣ церковные люди, состоявшіе въ вѣдомствѣ митрополіи, были освобождены отъ всякихъ даней и пошлинъ, а къ церковнымъ людямъ принадлежали и ремесленники, писцы, каменные здатели, древодѣлы и иные мастера, каковы ни буди, какъ упоминалось въ царскихъ ярлыкахъ-грамотахъ.
Очень понятно, что при этихъ льготахъ подъ крыло митрополичьяго вѣдомства собиралось все сколько-нибудь выдающееся достоинствомъ своего мастерства, и такимъ образомъ митрополичій дворъ становился доброю школою для всякаго художества и ремесла на церковную потребность.
Къ концу ХV ст. миновали тяжкія испытанія Московской политической твердыни, миновали годы всяческихъ бѣдствій, длившіеся цѣлое столѣтіе.
Настало время Государя Ивана III, совсѣмъ другое время, какое было при Иванѣ I, при великомъ князѣ, Иванѣ Даниловичѣ Калитѣ.
Но и въ это другое время Московская Исторія собственно города или его устройства въ точности повторила тѣже основы городскихъ событій, какими ознаменовалось время Ивана Калиты. Его праправнукъ Иванъ III Васильевичъ неотмѣнно шествуетъ въ устройствѣ города по стопамъ своего знаменитаго прапрадѣда. Твердое основаніе Московскому первенству среди другихъ Княжествъ при Калитѣ было положено въ построеніи въ Москвѣ перваго каменнаго соборнаго храма во имя Успенія Богородицы, который собственными руками заложилъ первосвятитель всея Руси св. Петръ митрополитъ, вскорѣ почившій и погребенный въ недостроенномъ еще храмѣ. Вскорѣ послѣ того за Москвою уже навѣки утвердилось и Великое Княженіе, то-есть великокняжеское старшинство въ Русской Землѣ.
Божій храмъ на самомъ дѣлѣ являлся какъ бы основнымъ камнемъ для созданія народнаго государственнаго единства. Прошло около полутораста лѣтъ, и это единство въ полной мѣрѣ укрѣпилось въ сознаніи самого народа, какъ о томъ краснорѣчиво засвидѣтельствовала вся исторія Шемякиной смуты. Здравый смыслъ, здравый разсудокъ народа, не покидавшій его оть древняго времени, восторжествовалъ. Единеніе, единство жизненныхъ и всякихъ другихъ силъ, гдѣ бы оно ни возрождалось, отъ малаго до великаго, повсюду и всегда является созидающею міровою силою въ противоположность всякой розни, которая въ свой чередъ является вездѣ и всегда міровою силою разложенія и гніенія и слѣд. неминуемой гибели и смерти. Хорошо понималъ и хорошо чувствовалъ жизненное дѣйствіе этихъ міровыхъ законовъ именно здравый смыслъ народа. А потому народное единеніе, политическое единодержавіе уже существовало въ народныхъ умахъ гораздо прежде, чѣмъ началъ свои подвиги въ этомъ направленіи самъ единодержецъ или государь самодержецъ вел. князь. Ему оставалось только идти за общимъ направленіемъ народныхъ умовъ. Такъ и шелъ праправнукъ Калиты, Третій по имени Иванъ (Васильевичъ).