Первым русским послом в империю был Юрий Траханиот. К.В.Базилевич, тщательно исследовавший этот сюжет, пришел к выводу, что кроме краткой записи в "Хронике города Шпейера" нет никаких источников о пребывании Траханиота в империи.
Однако, все же можно сделать предположение, что во время переговоров зашла речь и о положении Тевтонского ордена в Пруссии, так как еще до возвращения Юрия Траханиота в Москву Иван III велел Григорию Афанасьевичу Путятину, послу, отправляемому в Польшу "пытати о том", в каком состоянии находятся прусские города, отнятые у ордена королем Казимиром.
Наказ Путятину был дан 22 декабря 1489 г. через полгода после первой встречи Траханиота с Фридрихом III. Известие о ходе переговоров с императором уже должно было достичь Москвы и могло побудить Ивана III заинтересоваться новым обстоятельством, ранее не игравшим никакой роли в русско-польских отношениях.
Внимание Ивана III могло быть привлечено к положению дел в Пруссии в связи с тем, что как раз в начале 1489 г. на верховном капитуле Тевтонского ордена в Радоме состоялись выборы нового великого магистра. На смену умершему Мартину фон Вецгаузену на пост вступил Ганс фон Тифенн. В связи с этим в России могли возникнуть определенные надежды на изменение внешнеполитического курса Тевтонского ордена.
Дело в том, что после подписания Второго Торуньского мира рыцари Тевтонского ордена использовали любую возможность для того, чтобы показать свое решительное несогласие с ним. Особенно ярко это проявилось в середине 70-х годов ХV в., когда Тевтонский орден снова выступил с оружием в руках против Польши. Заключив союз с Вармийским епископом, князем Николаем Тунгеном и Венгерским королем Матияшем Корвином, Орден начал войну с Польшей, желая избавиться от условий Второго Торуньского мира. Война закончилась в 1478 г. подписанием перемирия, по которому стороны сохранили статус кво.
После 1478 г. Тевтонский орден не мог более предпринимать сколько-нибудь серьезных попыток избавиться от польской зависимости при помощи оружия и довольно послушно шел в фарватере польской внешней политики. Такой курс был вынужденным и, осуществляя его, немцы поступали вопреки собственной воле. Характерным документом, подтверждающим это, может служить письмо великого магистра фон Вецгаузена от 31 марта 1488 Ливонскому магистру нем фон Вецгаузен горько сетует на то, что он только потому вынужден помогать Польше, что силы его ничтожны, а Орден ко всему прочему обременен многочисленными долгами. Почти в то самое время, когда из-под пера гроссмейстера вышло это письмо, свидетельствующее о крайне жалком положении Ордена, сам автор письма скончался.
Мы уже знаем, кто сменил фон Вецгаузена. Однако события показали, что внешнеполитический курс ордена остается прежним.
Еще находясь в Радоме фон Тифен получил от поляков жалобу на то, что Иван III направляет через Ливадию и Кенигсберг своих посланцев для закупки оружия и военных материалов "во вред христианству". Поляки просили фон Тифена не пропускать через орденские территории русских. Однако дальше обещаний фон Тифена удовлетворить просьбу поляков дело не пошло. Уже через год возвращавшееся из империи посольство Траханиота беспрепятственно проехало по орденским территориям.
Таким образом, можно предположить, что возникновение русско-имперских дипломатических связей пробудило в России интерес к состоянию польско-орденских отношений.
В июле 1490 г. Юрий Траханиот "с товарищи" возвратился в Москву. Вместе с ним приехал императорский посол Георг фон Турн. На аудиенции с Иваном III Турн договорился о подписании союзного договора между Московским великим князем и сыном императора Фридриха III римским королем Максимилианом. Главным условием договора было заявление обеих сторон о взаимной поддержке в борьбе с Ягеллонами. Максимилиан обещал помочь Ивану III в борьбе за западные русские земли, великий Московский князь - в борьбе Габсбургов за "Угорское королевство"-Венгрию. Договор содержал торжественные заверения "стояти заодин и до живота", не только против польского короля Казимира 17, но и против его -детей и сохранять дружественные отношения между Россией и Германской империей как в царствование Ивана и Максимилиана, так и при их детях.
В июне 1491 г. Максимилиан утвердил текст "докончальной" грамоты, однако этим дело не ограничилось. Летом 1491 г. в Россию во второй раз отправился Георг фон Турн, чтобы договориться о конкретных мерах борьбы с Ягеллонами.. На этот раз Турн должен был вовлечь Россию в антиягеллоновскую коалицию, во главе которой стоял Максимилиан и в которую, кроме Германской империи, должны были войти Россия, Ливония и Пруссия. Так как между Россией и Германской империей оборонительно-наступательный договор против Ягеллонов уже существовал, главной заботой Турна становилось создание наиболее благоприятной политической и дипломатической обстановки для сближения России с Тевтонским орденом в Ливонии и Пруссии. Турн вновь отправился в Россию, когда внешняя политика Польши испытывала очевидный кризис. Подходило к концу более чем полувековое царствование Казимира IV Ягеллончика, богатое бурными и часто трагическими событиями.
Без более-менее подробного изложения многих событий, предшествовавших этому нельзя будет понять того, что происходило в 90-х годах XV столетия, и почему Турн получил инструкцию во что бы то ни стало добиться положительных результатов. А случилось это потому что именно как раз в это время польско-имперские противоречия обострились до предела. Истоки этого полувекового антагонизма уходили в то время, когда Казимир IV в десятилетнем возрасте в 1440 г. вступил на престол Великого княжества Литовского. Он был младшим сыном знаменитого Ягайло. Литовские магнаты надеялись сделать из него послушную марионетку. Старший брат Казимира Владислав с 1434 г. занимал престол Польши. В 1439 г. Владислав занял и венгерский престол, оказавшийся вакантным после смерти короля Чехии и Венгрии Альбрехта Габсбурга. Владислава Ягеллончика дворяне Венгрии избрали своим королем, прежде всего, потому, что им необходима была помощь Польши в борьбе с турецкой опасностью. Сын Альбрехта Габсбурга - Владислав Постум не был избран на престол Венгрии, хотя по праву наследования имел основания рассчитывать на это. Таким образом, к 1440 г. Ягеллоны оказались на престолах Венгрии, Польши и Великого княжества Литовского. В 1444 г. Владислав Ягеллончик пал в бою с турками под Варной. На польский престол через три года после его смерти вступил семнадцатилетний Казимир IV Ягеллончик. Таким образом, в 1447 г. вновь возникла личная уния между Литвой и Польшей, по которой престолы обеих стран занимал один государь.
Смерть Владислава Ягеллончика повлекла за собой восстановление чешcко-венгерской унии. На престол Венгрии был избран чешский король Владислав Постум в Чехии его называли Ладислав Погробок1 и, таким образом, с 1444 г. и в Буде, и в Праге сказался один король - представитель династии Габсбургов. В 1454 г. Казимир Ягеллончик женился на сестре Владислава
Постума Елизавете, что порождало определенные права для их потомства на наследование и чешского и венгерского престолов.
Между тем за малолетнего Владислава и в Венгрии и в Чехии правили его опекуны. В Буде эту роль исполнял сын национального героя Венгрии Яноша Гунияди Матвей Корвин, а в Праге - глава панов чашников Иржи Подебрад. Они-то и были фактическими правителями Венгрии и Чехии, и поэтому, когда в 1457 г. Владислав Постум скончался, Корвин занял престол Венгрии, а Подебрад был избран земским правителем Чехии.
Сразу же после смерти Постума права на корены Венгрии и Чехии предъявил германский император Фридрих III Габсбург, обосновывая свои претензии родством с умершим Постумом. Однако прочное положение Подебрада заставило императора на время отказаться от притязаний на чешскую корону и признать его в 1460 г. королем Чехии. С Матвеем Корвином император тоже заключил договор, но это произошло тремя годами позже и на совсем иных условиях.