Если известия о разногласиях между царем и дворянством вызывали у литовских политиков определенные надежды и толкали их к более активным действиям, то, в свою очередь, доходившие до царя сведения об этих надеждах и действиях усиливали его сомнения в верности подданных. В этом смысле очень показательной представляется судьба воевод Тарваса. Хотя они и не вняли увещаниям гетмана Радзивилла и литовские войска взяли Тарвас лишь штурмом, царь положил на вернувшихся из плена воевод опалу и «розослал их... по городам в тюрьмы, а поместья их и вотчины велел... взять и роздать в роздачю».
В сложившейся ситуации снова осложнились отношения царя с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем. Долгие годы отношения эти были вполне нормальными. Еще в середине 50-х годов старицкий князь получил от царя земельные пожалования в Дмитровском уезде; он командовал войсками, стоявшими на Оке против крымских татар, участвовал вместе с царем в военных походах. Однако когда высшие слои дворянства стали проявлять недовольство действиями царя, Иван IV постарался ограничить связи знати со старицким князем. Так, в своей поручной записи князь Иван Дмитриевич Бельский брал на себя в отношении старицких князей обязательство «с ними не думати ни о чем, и сь их бояры и со всеми людми не дружитися, и не ссылатися с ним ни о какове деле». Как правитель небольшого княжества Владимир Андреевич не представлял для царя опасности; иное дело, если бы недовольная знать стала выдвигать его как своего претендента на царский трон.
Летом 1563 года царь, находившийся тогда в одной из своих резиденций, Александровой слободе, получил донос от дьяка старицкого князя Савлука Иванова, «что княгиня Офросинья и сын ее князь Володимер многие неправды царю и великому князю чинят и того для держат его скована в тюрме». Царь приказал доставить к себе Савлука, и «по его слову» были проведены «многие сыски», которые подтвердили справедливость обвинений. К сожалению, и на этот раз официальная летопись ни одним словом не объясняет, в чем состояли «многие неисправления и неправды» старицких князей перед Иваном IV. Одна деталь дала возможность исследователям высказать догадки о характере «неправд». В описи царского архива XVI века имеется помета, что 20 июля было послано царю во «княж Володимере деле Ондреевича» дело, «а в нем отъезд и пытка в княже Семенова деле Ростовского». О деле князя Семена Ростовского выше уже шла речь. Судя по сохранившимся свидетельствам, в нем приводились показания о том, что во время тяжелой болезни Ивана IV многие бояре вступили в тайные переговоры со старицким князем о возведении его на трон в случае смерти царя. Это позволяет думать, что в начале 60-х годов царь получил какие-то новые сведения о сношениях Владимира Андреевича с недовольной знатью.
Старицкий князь и его мать должны были покаяться в своих винах перед собором духовенства, и, по «печалованию» митрополита и епископов, Иван IV «гнев свой им отдал». Однако мать Владимира Андреевича, княгиня Евфросинья (якобы по ее собственному желанию), 5 августа была пострижена в монахини в Воскресенском девичьем монастыре на Белоозере. Тетку царя не постигла суровая судьба Курлятевых. Царь разрешил высокопоставленную инокиню «устроити ествою и питием и служебники и всякими обиходы по ее изволению». Евфросинью сопровождали 12 ближних боярынь и слуг, которым розданы были поместья близ обители. Одновременно «для береженья» царь приставил к тетке своих доверенных людей, которые должны были контролировать ее контакты с внешним миром. Характер принятых мер показывает, что наиболее опасным для себя лицом царь считал не старицкого князя, а его мать, которую и лишил всякой возможности вмешиваться в политическую жизнь. Серьезные меры были приняты и по отношению к самому старицкому князю. Царь вернул ему «вотчину» — удельное княжество, но сменил все его окружение: «повеле государь быти своим бояром и дьяком и стольником и всяким приказным людем». Удельный князь оказался со всех сторон окружен царскими слугами, внимательно наблюдавшими за всеми его действиями и готовыми пресечь всякие нежелательные действия с его стороны. При хороших отношениях царя с элитой дворянского сословия в таких мерах не было бы необходимости, но мы уже могли убедиться в том, что эти отношения были далеки от нормальных.
Все это происходило на фоне осложнявшейся и ухудшавшейся международной обстановки. Не только для Сильвестра и Адашева, но и для царя большое столкновение с Великим княжеством Литовским из-за Ливонии казалось нежелательным, и он предпочел бы добиться соглашения с этим государством. Не случайно после смерти царицы Анастасии в августе 1560 года царь отправил к королю в Литву посольство во главе с окольничим Федором Ивановичем Сукиным «напомянути его о вечном миру» и просить для царя руки сестры короля Екатерины. Но, в отличие от Сильвестра и Адашева, Иван полагал, что добиться этой цели можно не ограничивая, а расширяя военное вмешательство в Ливонии. Недовольный пассивностью своих воевод, царь весной 1560 года призвал к себе князя Андрея Курбского и просил его лично возглавить войско, ведущее войну против Ордена, «да охрабрится паки воинство». В мае в Ливонию двинулся «большой наряд» — армия во главе с одним из первых бояр — князем Иваном Федоровичем Мстиславским. Когда войска осадили один из главных городов Ливонии, Феллин, на выручку ему двинулись главные силы Ордена. 2 августа в битве под Эрмесом (Эргеме) армия Ордена была разбита. В плен попал сам командующий, один из первых чинов Ордена и ландмаршал Филипп фон Белль, и одиннадцать комтуров (начальников отдельных округов). После этого, 30 августа, Феллин сдался, и русские войска, не встречая сильного сопротивления, стали занимать один за другим ливонские замки. Орден как серьезная военная сила перестал существовать.
Царь, по-видимому, рассчитывал, что достигнутые русской армией успехи заставят Сигизмунда II отказаться от вмешательства в ливонские дела. Но он ошибся. Победы русских войск, напротив, ускорили переговоры о переходе владений Ордена под власть Сигизмунда II. Переговоры завершились соглашением, подписанным в Вильно 28 ноября 1561 года, по которому Ливонский орден ликвидировался. Г. Кеттлер, получивший в лен Курляндию, становился вассалом Сигизмунда II, а остальные земли Ордена должны были перейти под власть великого князя Литовского. С заключением соглашения у литовских политиков появились формальные основания претендовать и на те земли Ордена, которые были к тому времени заняты русскими войсками. Не дожидаясь оформления окончательного соглашения с Орденом, Сигизмунд II направил в Ливонию свои войска, и уже весной 1561 года между двумя государствами, Россией и Великим княжеством Литовским, начались военные действия, которые пока ограничивались рамками «Ливонской земли». В условиях, когда стало ясным военное бессилие Ордена и начался фактический распад Орденского государства, объявились и другие претенденты на его наследство.
После соглашений с епископом Эзельским в сентябре 1559 года остров Эзель (современный Сааремаа) стал владением принца Магнуса, брата датского короля Фредерика II. Затем в борьбу за Прибалтику вмешалась Швеция. В мае — июле 1561 года шведские войска заняли Ревель (современный Таллин) — крупнейший город и порт на севере Ливонии. В исторической перспективе это был первый важный шаг на пути превращения Балтийского моря в «шведское озеро», что было в значительной мере достигнуто в следующем XVII столетии.
Как видно из Первого послания Курбскому, ответственность за создавшееся невыгодное для России положение царь возлагал на воевод, которые действовали недостаточно энергично и решительно, не выполняли надлежащим образом его указаний и не сумели вовремя занять ливонские замки и выгнать из Ливонии литовские войска. Вы, обращался к воеводам царь, «литаонский язык и готфейский (шведский. — Б.Ф.) и и на множайшая воздвигаете на православие». Упреки царя были несправедливы. Разумеется, нельзя исключить, что воеводами были допущены те или иные ошибки, но не из-за этих ошибок в 1560—1561 годах не была достигнута главная стратегическая цель войны — подчинение Ливонии. Как показал весь опыт долголетней войны, не обладая флотом, нельзя было овладеть главными портами на побережье Прибалтики — Ригой и Ревелем, а не обладая этими портами, нельзя было добиться прочного подчинения Ливонии. Флота же в распоряжении русских воевод в 1560— 1561 годах, разумеется, не было.