После бегства Генриха Анжуйского из Польши пришло время для осуществления этой договоренности. В декабре 1574 года царь снова принимал в Слободе Магнуса Паули. Император сообщал о своем намерении прислать в Москву «великих послов», которые выработали бы соглашение по всем интересующим стороны вопросам и «промеж ими любительное приятельство и суседство крестным целованьем закрепили». Чтобы ускорить приезд посольства для заключения соглашения «о литовском деле», царь отправил в Вену своего гонца Никона Ушакова. В посланной с ним грамоте царь подтверждал свою верность достигнутой договоренности: «нам то единственно (едино. — Б.Ф.), что наш сын будет на том государстве или сын твои будет на том государстве».
В свете всего этого планы большого антиосманского союза Габсбургов, Речи Посполитой и России приобретали реальные очертания. Царь, не дожидаясь окончания борьбы за польский трон, стал предпринимать первые шаги для их осуществления. Были приняты меры для обновления связей с запорожским казачеством: весной 1575 года в Бахчисарае узнали, что царь «грамоты днепръским казаком писал не по однажды, ходите, деи, вы на улусы крымские». Отряды казаков разорили окрестности Аккермана, Очакова, Ислам-Кирмена. Вступивший с ними в сражение наместник Перекопа мурза Дербыш был разбит и бежал. К этому времени при дворе Ивана IV нашел себе приют и изгнанный незадолго до этого османами молдавский воевода Богдан Александрович. Царь пожаловал ему в удел Л ух и Тарусу и обещал помочь с возвращением в родную землю. Весной 1575 года воевода с большим войском стоял в Чернигове. В окружении царя появились и другие знатные выходцы с Балкан: «Радул мутьянской воеводич, Стефан волоской воеводич, Микифор гречанин».
Долго ожидавшееся посольство из Вены во главе с Иоганном Кобенцлем прибыло поздней осенью 1575 года и привезло весьма важные предложения. Император просил царя прислать грамоты в Польшу и в Литву, чтобы его сына Эрнста «за короля себе обрали мимо иных всех», обещая в этом случае польским и литовским панам и шляхте «правдивое приятельское суседство» и «соединение против всех недругов». Если Эрнст «доступит» польского трона, обещал император, так он бы «ежечас против вашего величества недругов, где будет надобе, всегды был готов». Ради поддержки царя император готов был пойти на важные уступки. Так, он обещал, что новый польский король передаст царю «для брацкие любви» город Киев, так как император хорошо знает, что Киев «исконная» «вотчина» Ивана IV, а сам император шведского короля, который вел войну с русскими войсками в Ливонии, «наклонит, учинит его перед царским величеством покорна».
Как следовало ожидать, на переговорах видное место занял вопрос о создании антиосманского союза. С избранием Эрнста, говорили австрийские послы, откроется дорога к созданию большой антиосманской коалиции, в которую помимо держав австрийских Габсбургов, Речи Посполитой и России войдут папство, Испания и другие христианские государства. Они все объединятся, чтобы «тех неверных людей могли выгнать за Арапы до Азии» и чтобы «все цесарство Греческое на всход солнца к твоему величеству пришло». Перед Иваном IV рисовалась перспектива утверждения его власти после победоносной войны с османами в бывших владениях Византийской империи — перспектива, к которой царь не мог остаться равнодушным.
Как бывало неоднократно в истории контактов между средневековыми государствами, разделенными большими расстояниями, и в частности в истории русско-австрийских отношений, миссия Кобенцля опоздала. Когда в январе 1576 года царь в Можайске вступил в переговоры с австрийскими послами, его гонец Бастанов привез из Речи Посполитой известия о том, что выборы на польский трон уже состоялись и завершились тем, что магнаты — сторонники Максимилиана II провозгласили его польским королем.
Для царя это был важный шаг на пути к утверждению Габсбурга на польском троне, а следовательно, важный шаг на пути к осуществлению тех планов, которые с этим связывались. Правда, Ивану IV было известно, что поддержка кандидатуры Максимилиана II была далеко не единодушной, но существованию оппозиции он не склонен был придавать серьезного значения. Два таких великих государя, как он единственный в мире православный царь, и император, первый среди государей Запада, должны были легко подавить возможное сопротивление, и царь обещал Максимилиану свою поддержку, чтобы «войною промышлять» и «наклонять» его противников примириться со вступлением Габсбурга на польский трон. Существование такой оппозиции было царю даже выгодно, так как император, нуждаясь для ее подавления в поддержке России, будет вынужден выполнить свои обещания. Царь не исключал, что при благоприятных условиях ему удастся добиться того раздела Речи Посполитой между двумя государствами, который сам император предлагал царю в 1574 году. «А наше хотенье то, — писал царь Максимилиану II, — чтоб... Литовское бы Великое княжество и с Киевом и что к нему городы, были к нашему государству Московскому».
Однако главное внимание царя в тот момент привлекало решение другого вопроса. Избрание Максимилиана II побудило его перейти к практическим шагам по формированию антиосманского союза. Захарий Сугорский, потомок белозерских князей, еще недавно по поручению Ивана IV возивший «поминки» в Крым, теперь повез в Вену «опасные грамоты» для «великих послов» Максимилиана II, папы и испанского короля, которых приглашали в Москву для заключения союзного договора.
Подготавливая почву для формирования такого союза, царь одновременно предпринял новые шаги для подготовки наступления на Крым и османские крепости в Северном Причерноморье. Зимой — весной 1576 года к гетману запорожских казаков князю Богдану Ружинскому было послано денежное жалованье, «запасы» и порох, и казаки «ялись государю крепко служити». Тогда же за днепровскими порогами появились и отряды «государевых», то есть московских служилых казаков. После новых нападений на крымские улусы, как сообщал в Москву русский гонец Иван Мясоедов, «за Перекопом, де, никово людей не осталось, все, де, за Перекоп збежали от казаков». Летом 1576 года под стенами крепости Ислам-Кирмен в низовьях Днепра произошло настоящее сражение между войсками хана и отрядами запорожцев и русских служилых людей, и татары были вынуждены отступить, бросив крепость на произвол судьбы.
Запись «Разрядных книг» о том, что воеводы и запорожские атаманы поспешили известить царя о взятии города, не оставляет сомнений в том, что поход на Ислам-Кирмен был инспирирован русским правительством. Все это вызвало серьезное беспокойство престарелого Девлет-Гирея, с тревогой вспоминавшего события, предшествовавшие взятию Казани: «Так, деи, он, — говорил хан о царе, — казаков напустил к Казани, дале, де, Свияжское поставил, а после, де, Казань взял».
На этот раз нападениями казаков дело не ограничилось. Получив известия об избрании Максимилиана II на польский трон, царь решил разорвать отношения с Крымом. Прибывшим от хана гонцам не выслали шуб и «встречново корму», а 26 апреля 1576 года царь «приговорил со всеми своими бояры и з дворяне, которые в думе у государя живут» крымских гонцов не принимать и сослать их в Углич. Через два дня, 28 апреля, было принято решение о выступлении царя в поход «на свое дело и на земское» в Калугу.
В походе царя сопровождала армия его удела во главе с Федором Михайловичем Трубецким и большая земская рать во главе с главой земской Думы князем Иваном Федоровичем Мстиславским. По специальному решению в этом походе воеводы должны были служить «без мест». Кроме этого большого войска, занявшего города на Оке от Коломны до Калуги, была организована «плавная судовая рать» во главе с князем Никитой Тюфякиным из трех полков; в их состав наряду со служилыми людьми из разных городов входили донские атаманы и казаки.
История словно возвращалась. Как и в конце 50-х годов, царь снова стоял войском на Оке, а «плавная рать» снова готовилась к морскому походу на Крым. Царь, по-видимому, ожидал известий об утверждении Максимилиана II в Речи Посполитой, чтобы дать «плавной рати» сигнал к походу Весь конец весны и почти все лето «государь и сын ево государев царевич Иван Московские ездили по берегу и смотрели бояр и воевод и дворян в всех полкех». Однако известия об увенчании императора Максимилиана II польской короной все не приходили.