Очередная просьба Яненко отличалась предельной скромностью. За оплату проезда в Италию и годовое содержание в триста рублей он брался выполнить копию со «Святого Иеронима» Корреджо или «Взятие Богородицы на небо» Тициана. Отказ Общества был мотивирован самым унизительным для художника образом – «отсутствием свидетельств таланта». Собрание рекомендовало Яненко заняться выполнением программы на звание академика и лишь в случае получения звания обращаться в Общество. Еще одно не меньшее унижение живописцу приходится пережить двумя годами позже. Яненко получает звание академика живописи портретной, и это дает ему основание ходатайствовать о преподавательской работе в Академии художеств. Обстоятельства складываются, казалось бы, благоприятно. Временно уезжает в Варшаву руководитель портретного класса, былой наставник Яненко, А.Г. Варнек, и возникает необходимость наблюдения за учениками по специальности. Однако Яненко сталкивается с самым категорическим отказом руководства Академии, которая словно бы во всем игнорирует своего былого питомца. Именно в этот тяжелый для художника период Гоголь получает возможность познакомиться с ним не только в Обществе поощрения художеств, но и в кружке братьев Кукольников, на их «средах».

У былого однокашника Гоголя собираются писатель-переводчик Э.С. Губер, литератор и будущий редактор «Художественной газеты» А.Н. Струговщиков, писатель П.П. Каменский, женатый на дочери одного из наиболее активных деятелей Общества поощрения художеств Ф.П. Толстого, поэт В.Г. Бенедиктов, лирический тенор Андрей Лодий, взявший на сцене фамилию по имени своего близкого друга Н.В. Кукольника – Нестеров. Здесь же бывают Н.А. Дурова, М.А. Языков, А.В. Никитенко, О.И. Сенковский, Н.И. Греч, И.И. Панаев. С возвращением в Петербург к ним присоединяется и К.П. Брюллов. И едва ли не одна только «Литературная газета» найдет со временем добрые слова о творчестве Я.Ф. Яненко. Когда в 1840 году художник решится открыть в Петербурге «отдельную мастерскую вроде общей приемной для списывания портретов», редакция отзовется на его попытку словами: «Радуясь всякому средству сближения публики и художества, мы объявляем об этом с искренним удовольствием, тем более что портреты Я.Ф. Яненко скоростью исполнения, сходством и умеренностью цены, вероятно, не только оправдают общие ожидания, но и научат мало-помалу отличать изящные, выразительные портреты от того, что иногда носит это название». Своего товарища усиленно поддерживает и К.П. Брюллов, иногда даже набрасывающий в его портретах лица. Об одном из них Яненко с особенной гордостью писал заказчику, что лицо намечено «другом моим знаменитым и единственным профессором живописи Карлом Павловичем Брюлловым».

Удивительная особенность натуры Яненко – увиденная Гоголем «светлая беззаботность». Никто даже из числа самых близких друзей, а их у художника было множество, не имеет ни малейшего представления о его семейной трагедии, ни тем более о тщательно скрываемых им материальных затруднениях. Яненко кажется воплощением духовного спокойствия, расположенности к людям и доброжелательности. Ему все-таки удается вырваться в Италию с двулетним, пусть очень скупым, пенсионом Общества поощрения художеств и вернуться с копией тициановского «Взятия Богородицы на небо». В 1836 году копия выставляется в Академии художеств почти одновременно с триумфально встреченным «Последним днем Помпеи» К.П. Брюллова. Говорить о сравнении не приходилось. Любые достоинства работы Яненко остались незамеченными. Но и это не мешает ему близко сойтись со старым академическим товарищем.

Вместе с хозяином Яненко становится душой брюлловского кружка. В него входят многие из участников кукольниковских сред, но помимо них: Ф.П. Толстой, В.А. Соллогуб, В.Ф. Одоевский, Т.Г. Шевченко, В.Г. Белинский, поэт Д.Ю. Струйский (Трилунный) – из числа литераторов, конференц-секретарь Академии художеств и деятель Общества поощрения художеств В.И. Григорович, А.С. Даргомыжский, издатель альманаха «Утренняя заря» В.А. Владиславлев, директор императорских театров А.М. Гедеонов, доктор императорских театров и ближайший друг М.И. Глинки, к тому же известный шахматист Л.А. Гейденрейх, актер И.И. Сосницкий, художники А.Н. Рамазанов, которому доведется снимать посмертную маску с Гоголя, П.В. Басин, пейзажист Семен Щедрин, И.П. Витали, певец О.А. Петров, братья Каратыгины и, конечно, превосходный рисовальщик-карикатурист, а в будущем и известный издатель Е.А. Степанов. Это он задумывает альбом карикатур на Яненко и Булгарина, начинает делать карикатурные статуэтки, отливавшиеся из гипса и раскрашивающиеся. В их серию вошли изображения К.П. Брюллова, М.И. Глинки, И.К. Айвазовского, В.Г. Белинского.

Яненко становится в брюлловском кружке объектом постоянных дружеских подшучиваний. В то время как историки искусства могут только удивляться количеству выполненных им работ – в трудолюбии сын даже превосходил отца, – друзьям художник представляется добродушным лентяем, убегающим от любых серьезных занятий и усилий. Единственное увлечение, ради которого он, кажется, всегда готов побороть свою лень, – рассказы. Яненко обладает редким даром сообщить самому незначительному жизненному эпизоду увлекательность и интригующую таинственность. Трудно себе представить более удачного прототипа для красавца-художника, ведущего свое захватывающее повествование в аукционном зале. К тому же все его отношение к искусству как нельзя больше отвечало нравственным представлениям Гоголя: к 1842 году писатель должен был знать о художнике через всех объединявших их знакомых и друзей достаточно много.

С особенной теплотой относится к Яненко К.П. Брюллов. В записках М.И. Глинки есть строки: «Мой пенсионский товарищ генерал Астафьев пристроил Яненко с семейством в бане, принадлежащей к дому отца жены своей Пономарева… Я после чаю утром отправляюсь, бывало, к Яненке, там уже был К. Брюллов… Тогда сняли с меня маску». Речь шла о 1843 годе. Эти дружеские отношения сохраняются вплоть до отъезда Брюллова из России.

«Великий Карл» пишет своего друга в летах – один из наиболее романтичных брюлловских портретов – и очень дорожит полотном. Мокрицкий записывает о 27 апреля 1849 года: «Карл Павлович спал последнюю ночь в Петербурге очень мало, встал рано, последний раз еще просматривал портрет в латах, который вместе с головой Христа отдал Николаю Дмитриевичу Быкову за 300 рублей серебром». Больше товарищам увидеться не довелось, как не довелось увидеть своего героя и Гоголю. Все трое ушли из жизни в 1852 году.

Между тем с именем Яненко можно связать и разгадку «немой» сцены «Ревизора». В одном из разговоров с Н.А. Степановым Яненко, по свидетельству очевидца, шутливо заметит, что смог бы сравняться с карикатуристом в мастерстве, если бы обладал «живостью карандаша» автора комедии, которого сам Бог создал художником. Присутствовавшие не замедлили припомнить, как Гоголь отправлялся на этюды в Италию, хотя всегда тщательно скрывал свои работы. Гоголь не ошибался: занятия изобразительным искусством и по степени своей одаренности, и по академической подготовке он был вправе считать своей профессией. Четвертой профессией.