Первые шаги в этом отношении предпринимает Сергей Иванович. Отказавшись от выборных должностей из-за мнимой или действительной болезни в 1799 году, даже не приехав на выборы, он тем не менее в конце января 1800 года добивается пропуска для приезда в Москву. Причиной становятся надежды на очередное наследство. От «прокурорши Волвенской».
Достичь даже временного благополучия Грибоедовым не удается. Материальные затруднения побуждают Настасью Федоровну с мужем пытаться справиться с ними за счет собственности сына. В июле 1809 года четырнадцатилетний «кандидат императорского Московского университета Александр Сергеев сын Грибоедов» продает сельцо Сушнево и деревеньку Ючмерь полковнику К.М. Поливанову, продает в Москве, и в качестве свидетеля выступает его отец. В Москве, как и на Владимирщине, супруги жили вместе. Записавшись в Московский гусарский полк 26 июля 1812 года, Грибоедов вместе с полком попадает в начале сентября во Владимир и здесь заболевает. Последующий год он проводит во Владимире в доме родителей. Грибоедовы жили в доме соборного священника Матвея Ястребова на Девической (позднее – Красномилицейской) улице. И они отчаянно боролись за то, чтобы противостоять материальным невзгодам. Отдавая своих крепостных в ополчение, они не предоставляют им положенной амуниции, уступают в другие полки, самое жестокое – продают на вывоз. В 1813 году, например, были проданы в Вологду генералу Цорну из деревни Федорково, Митрофаниха тож, дворовые Григорий Филиппов 35 лет и Степан Андреев 41 года с двенадцатилетним сыном. Совершенно так же поставлял своих крестьян в ополчение для других помещиков и Алексей Федорович Грибоедов, живший в то время во Владимире.
Московский пожар, уничтоживший пресненский дом, наносит очень тяжелый удар семье. К тому же в 1814 году не стало Сергея Ивановича, и дело о наследстве раскрывает полную картину грибоедовских материальных невзгод. Сергей Иванович оставил жене и детям сельцо Митрофаниху с 95 душами мужского пола и деревню Моругино с 49 душами. Но на эту недвижимость ложились непомерные долги «на 58 тысяч, как партикулярных разным лицам, так и казенных, а именно ей, Настасье, по распискам, взятым у нее на сохранение, – 50 тысяч рублей, да по заемным письмам: статскому советнику Николаю Яковлевичу Тинькову – тысяча пятьсот рублей, Настасье Федоровне Басаргиной – тысяча, московскому купцу Василию Федорову – пятьсот и московскому опекунскому совету под залог оного имения – пять тысяч триста».
Выход, который находит Настасья Федоровна, полностью освобождает ее от долгов, сына же – от всякого наследства. Как свидетельствовал документ, «они – Настасья и Александр – вышеописанных долгов, равно и следуемого имения, принять не желают и определяют все оставшееся имение девице Марье Грибоедовой в вечное и потомственное владение и обязуются как за себя, так и за наследников своих о возврате того имения Марью впредь никогда не просить, с тем, однако ж, чтоб и все оставшиеся долги платить ей, Марье, не привлекая их ни под каким предлогом». Мать и дочь находились в это время в пресненском доме, Александр Сергеевич в Петербурге, откуда он приехать не захотел. Его доверенным лицом выступает Иван Михайлович Левашов: «Доверенность писана и засвидетельствована в Санкт-Петербургской палате гражданского суда июня 30 минувшего (1815) года, которой он, корнет Александр Грибоедов, на добровольном имении покойного родителя его вышереченного секунд-майора Сергея Грибоедова, разделе с родительницею его, уполномочивает его, Левашова». С чем бы это ни было связано, но в последующие свои приезды в Москву останавливаться в пресненском вновь отстроенном доме Грибоедов уже не хотел.
Он не принимает участия и в последующих делах матери, которая не останавливается в своих земельных спекуляциях. После оформления отказа от наследства, но и долгов, покойного мужа Настасья Федоровна начинает заниматься вновь приобретенным имением в Костромской губернии. Она в четыре раза увеличивает оброк, чем вызывает бурное возмущение крестьян. Правда, в назначенном разбирательстве дворяне принимают ее сторону, но Александр I, до которого доходит дело о крестьянском бунте, отдает имение Настасьи Федоровны под опеку шести помещиков, впрочем, согласившихся с требованиями владелицы. Отказ крестьян платить оброк приводит к тому, что по просьбе Настасьи Федоровны в ее имение присылается команда сначала из ста девяноста, а затем и трехсот человек. На помощь Грибоедовой приходит подполковник Илья Огарев, женатый на ее племяннице. Он грозится не просто прибегнуть к насилию, но вообще разрушить крестьянские избы. В конце концов, в руках крестьян появляется оружие, и единственным выходом для администрации становится перемена владелицы имения. Настасью Федоровну принуждают отказаться от своего приобретения и перепродать имение княжне Долгоруковой, которая находит со своими крепостными общий язык. И это еще одна из причин, заставляющая Грибоедова избегать материнского дома.
Среда, в которую попадает Грибоедов в Московском университете, не принимает, не может принять жизненных принципов Настасьи Федоровны. Но в ранние годы эти принципы не проявляются так явственно. Среди самых близких Грибоедову товарищей по занятиям братья Чаадаевы, Иван Якушкин и конечно же объединявший их всех князь Иван Дмитриевич Щербатов. Ни возраст, ни совместно проведенные годы не сокращают расстояния, которое существовало между ним и Грибоедовым. Они обращаются друг к другу на «вы», со всеми обязательными оборотами принятого этикета. Именно Ивану Щербатову адресована самая ранняя из сохранившихся записок писателя, более того – самый ранний из сохранившихся его текстов, единственный из довоенных лет, написанный, кстати сказать, по-французски:
«Крайне огорчен, князь, быть лишенным удовольствия присутствовать на Вашем собрании, тому причина мое недомогание. Рассчитываю на Вашу любезность, надеюсь, что Вы доставите мне удовольствие отужинать у нас сегодня вечером. Вы меня обяжете, согласившись на мое приглашение так же, как Ваши кузены Чаадаевы, члены собрания и т. д., г. Буринский, который, конечно, доставит мне удовольствие своим присутствием. Преданный Вам Александр Грибоедов».
В письме есть подробность, позволяющая достаточно точно его датировать. Магистр философии Захарий Буринский, друг гувернера Грибоедова И.Б. Петрозилиуса, скончался в июне 1808 года, в том самом месяце, когда Грибоедов был возведен в кандидатское достоинство. Где-то непосредственно перед этим событием и состоялся званый ужин.
Узкий круг «Собрания князя Щербатова», в который входил Грибоедов, постоянно собирался в щербатовском доме, тем более что рано осиротевшие братья Чаадаевы находились под опекой старого князя Дмитрия Михайловича Щербатова, родного брата их матери. Сын знаменитого историка, автора труда «О повреждении нравов в России» Михаила Михайловича Щербатова, князь Дмитрий отличался консервативностью взглядов. Споры с молодежью вспыхивают здесь постоянно, и не их ли отзвук угадывается в разговоре Чацкого с Фамусовым? У князя есть сестра, старая дева Анна Михайловна, которая чуть не каждый день «тащится» к нему с Покровки, как графиня Хлестова, и так же окружена моськами и приживалками. Есть даже письмоводитель, знаменитый своей услужливостью, предупредительностью, умением угодить, который успешно «служит по архивам» под начальством князя. Незамешанный в действительности ни в каких сомнительных историях, он в дальнейшем высоко поднимается по служебной лестнице и становится известным в Москве лицом. Есть у князя и две дочери: добрейшая романтическая Елизавета Дмитриевна, которой решается посвятить одно из своих посланий З. Буринский, и Наталья Дмитриевна, но о княжне Наталье разговор особый. Бесстрашная наездница, волевая, властная, остроумная, интересовавшаяся политикой нисколько не меньше брата, она одинаково хороша и недоступна. Московские слухи утверждали, что это из-за нее кузен Петр Чаадаев отказался от семьи и личной жизни. В нее безнадежно влюблен Иван Якушкин. Перед ней благоговеет Кюхельбекер. Черты всех трех поклонников княжны Натальи вошли в образ Чацкого. В Чацком нетрудно угадать и самого Грибоедова, а что, если Грибоедов во всем разделил вкусы и увлечения друзей? Так могло быть, но было ли так в действительности?