Ночью Горшков привел отряд боевых кораблей к Одессе. Однако отряд высадочных средств в точку встречи не пришел. Ведь такую задачу должен был поставить ему контр-адмирал Владимирский по прибытии в Одессу, а ранее это сделать не позволяли соображения скрытности. Горшков не был обескуражен столь неожиданным поворотом дела. Он твердо решил выполнять намеченный план операции наличными силами и повел корабли к Григорьевке - в район высадки десанта. В 1 час 23 минуты 22 сентября 1941 года крейсеры и эсминцы открыли огонь по вражеским позициям, а через десять минут от кораблей отошли первые барказы с морскими пехотинцами. Враг был застигнут врасплох, и первая группа десанта зацепилась за берег. Спустя час из Одессы подошли суда отряда высадочных средств, и новые волны десантников пошли на штурм.
Тем временем в тыл противника с самолета ДБ-3 была сброшена группа парашютистов. В ее состав входили специально отобранные бойцы, которые действовали дерзко и умело. Они разгромили командный пункт, нарушили связь, посеяли немалую панику в стане врага. Именно о них Леонид Соболев написал свой рассказ "Батальон четверых", вошедший в знаменитую книгу "Морская душа". Да и сами эти крылатые слова "морская душа" родились именно здесь, в Одессе, где впервые моряки с кораблей прославились дерзостью и отвагой в сухопутных боях.
К рассвету на флагманский командный пункт флота к Октябрьскому пришел доклад о том, что высадка десанта у Григорьевки успешно завершена и морская пехота пошла в наступление. Перешли в наступление и части Приморской армии, действовавшие в восточном секторе обороны Одессы.
Так завершилась первая в истории войны десантная операция, в которой ученики и питомцы Октябрьского нашли выход из, казалось бы, катастрофического положения, проявили себя зрелыми и решительными тактиками.
Наступление сухопутных войск с фронта и удар десантников морской пехоты с тыла вынудили противника начать отход. Командующий флотом понимал, как важно сейчас поддержать атакующих огнем корабельной артиллерии, тем более что собственных огневых средств у десантников маловато. Такая задача была поставлена эсминцам "Бойкий", "Безупречный" и "Беспощадный".
Филипп Сергеевич Октябрьский хорошо знал их командиров - знал не по встречам в кабинетах, знал по многодневным совместным бдениям на ходовых мостиках кораблей. Он любил бывать в море, стремился проверить командиров и матросов на штормовой волне, во время трудного маневра, сложной стрельбы. И теперь он был уверен, что эти разные по характеру люди - и отчаянно дерзкий командир "Бойкого" капитан-лейтенант Георгий Годлевский, и самоотверженный скромница командир "Безупречного" капитан-лейтенант Петр Буряк, и расчетливо-рассудительный командир "Беспощадного" капитан-лейтенант Григорий Негода - эти разные по характеру, но единые по чувству воинского долга командиры будут безупречно управлять кораблями, бойко действовать под огнем, беспощадно бить врага.
Так оно и случилось. Находясь под непрерывными атаками авиации, эскадренные миноносцы вели по противнику меткий огонь, который корректировался специальными постами с берега. И даже пикирующие бомбардировщики Ю-87, переброшенные фашистским командованием из Средиземноморья, не смогли уничтожить советские корабли. Капитан-лейтенант П. М. Буряк искусно маневрировал своим кораблем. Одна из 36 бомб, сброшенных на "Безупречный", достигла цели. Тогда "Беспощадный" взял на буксир "Безупречный", отвел его в гавань, а сам возвратился на огневую позицию. Свыше 80 бомб сбросили "юнкерсы" на эсминец "Беспощадный". Им удалось нанести серьезные повреждения кораблю. И все-таки он остался непобежденным. Капитан-лейтенант Г. П. Негода после того, как была разрушена носовая часть эсминца, повел его задним ходом к порту. В Севастополь "Беспощадный" возвращался на буксире у "Сообразительного".
На командный пункт к Октябрьскому пришло донесение: совместными действиями частей Приморской армии и морской пехоты Черноморского флота при активной поддержке кораблей и авиации положение в восточном секторе обороны Одессы существенно улучшилось. Враг отступил, понеся большие потери. Морские пехотинцы, возглавляемые комиссаром 3-го морского полка И. А. Слесаревым, захватили вражескую батарею, которая обстреливала порт и корабли. Одну из пушек моряки провезли по улицам города, и жители прочитали надпись на ней: "Она стреляла по Одессе, но стрелять больше не будет".
Действительно, теперь появилась возможность усилить перевозки в осажденную Одессу. Уместно здесь будет сказать, что за три с половиной месяца на коммуникации Севастополь - Одесса было совершено сотни рейсов кораблей и транспортов, перевезено в оба конца свыше четырехсот тысяч человек.
И из донесений Военного совета ООР, и из рассказов командиров и политработников, побывавших в Одессе, да и по личным наблюдениям Октябрьский хорошо знал, как высок дух защитников черноморской цитадели, как крепка решимость их руководителей продолжать борьбу. И моряки Г. В. Жуков и И. И. Азаров, и армейцы Г. П. Сафронов, И. Е. Петров, А. Ф. Хренов, Ф. Н. Воронин, Н. И. Крылов, и секретарь горкома партии А. Г. Колыбанов все думают лишь об одном: не только стойко держаться, но и наносить врагу чувствительные удары.
С гордостью отмечая это, командующий флотом должен был тем не менее учитывать общую стратегическую обстановку, сложившуюся к концу сентября 1941 года на южном крыле советско-германского фронта. Враг готовился к вторжению в Крым. Еще 12 сентября Октябрьскому доложили о том, что полевая батарея флота, выдвинутая на Перекопский перешеек, вступила в бой с передовым отрядом фашистских войск. Вскоре здесь развернулось ожесточенное сражение. Сдержать натиск противника наличными силами невозможно, как и невозможно, потеряв Крым, защищать Одессу, она оставалась в глубоком тылу. Дальнейшая оборона города, по глубокому убеждению Октябрьского, становилась нецелесообразной.
Нет, нелегко было решиться на это, нелегко было сказать об этом не только Ставке, но и самим защитникам осажденного города. Они только что одержали важную победу, укрепили свои позиции и уже начали подготовку к зиме. Крепок их дух, достойны восхищения их стойкость и отвага. Но есть суровая военная необходимость, надо смотреть вперед. И Военный совет флота докладывает Ставке свои соображения о дальнейшем использовании сил Одесского оборонительного района в интересах защиты Крыма и Севастополя главной базы флота.
Историки и мемуаристы потом не раз проанализируют все телеграммы, которыми обменивались Военные советы Черноморского флота и Одесского оборонительного района. Не раз их перечтет и сам Октябрьский, пытаясь еще и еще раз осмыслить ход событий и убедиться в своей правоте.
Получив разрешение Ставки, он утвердил план постепенной и скрытной эвакуации, тщательно разработанный штабом оборонительного района, и твердо добивался его точного осуществления. Он остался твердым и тогда, когда из Одессы в Севастополь прибыл генерал-майор А. Ф. Хренов и сообщил мнение Военного совета района: надо основные войска отвести с линии фронта не постепенно, а одновременно, оставив лишь небольшое прикрытие. Командующему флотом это казалось рискованным в оперативно-тактическом смысле и трудноосуществимым в смысле организационно-техническом. В самом деле, сколько надо сосредоточить в Одессе кораблей и судов, чтобы принять в течение двух-трех часов тридцатипятитысячное войско с оружием и техникой?
Но твердость в реализации плана лишена смысла, коль план этот не соответствует новой ситуации и новому расчету. В Одессу Октябрьский направил члена Военного совета флота Н. М. Кулакова. Этого человека трудно обвинить в отсутствии воли и склонности к компромиссам. Коль и он считает, что ранее принятый план надо пересмотреть, значит, действительно прав Военный совет района и он, командующий флотом, упорствует напрасно, надо вовремя отказаться от первого варианта плана. И Октябрьский решает: отводить войска с переднего края внезапно и одновременно послать в Одессу все, что можно, включая и боевые корабли.