Включению русских земель в состав Великого княжества Литовского способствовали также многосторонние и давние связи литовских племен с Русью, особенно укрепившиеся в XIV в. Показателем их служат и браки литовских князей. Так, одна из дочерей Гедимина была замужем за тверским князем, а его сын Ольгерд был дважды женат на русских княжнах. Мужьями его дочерей были суздальский и серпуховской князья.
Русские земли в составе Великого княжества Литовского были более многочисленны, чем литовские. Они находились на более высокой ступени развития, оказывали существенное влияние на характер социальных отношений и уровень культуры этого государства. Феодальная знать Великого княжества, за исключением князей, состояла во многом из русских. Русские князья и бояре в Великом княжестве Литовском участвовали в решении политических вопросов, в дипломатических переговорах. "Русская Правда" была действующим сводом законов на территории Великого княжества Литовского и послужила одним из источников для Судебника великого князя Казимира (1468 г.). Русский язык в его западном варианте, так называемая "русская мова", стал государственным языком Великого княжества Литовского, языком образованной части литовского общества.
Междоусобицы ослабляли силы Литовского государства, усиливали опасность со стороны Тевтонского ордена, угрожавшего не только Литве, но и Польше. В кругах польских феодалов вынашивался план объединения двух государств. Это создавало большие возможности для совместного отпора ордену. Одновременно польские феодалы рассчитывали на присоединение к Польше украинских земель и подчинение своему влиянию Великого княжества Литовского. Польско-Литовская уния отвечала интересам и литовских феодалов, надеявшихся на помощь Польши для успешной борьбы против ордена. Поэтому в 1385 г. между ними была заключена уния.
Прекращение внутренних раздоров и усобиц способствовало более эффективному отпору Тевтонскому ордену. Решающая битва произошла 15 июля 1410 г. возле селения Грюнвальд в Северной Польше. В этом сражении принимали участие и русские войска, сыгравшие важную роль в битве. Победа под Грюнвальдом остановила дальнейшую агрессию Тевтонского ордена на территории Польши и Литвы, способствовала укреплению международных позиций Руси.
После смерти князя Владимира Святославича в 1015 г. началась длительная кровопролитная война между его многочисленными сыновьями, управлявшими отдельными частями Руси. У каждого из родных и близких киевских князей была та или иная «обчина», свой участок, и каждый из них стремился увеличить свою часть. Это создавало напряженное положение во всех княжеских центрах и в самом Киеве. По мнению академика Б. А. Рыбакова, настоящая феодальная раздробленность на Руси наступает несколько позже, когда «кристаллизуются» отдельные земли, вырастают большие города, возглавляющие эти земли, когда в каждом суверенном княжестве закрепляется своя княжеская династия.
Все это появилось на Руси только после 1132 г., а во второй половине XI в. все было изменчиво, непрочно и неустойчиво. Княжеские усобицы разоряли народ и дружину, расшатывали русскую государственность, но не вводили никакой новой политической формы. Княжеская верхушка и ее ближайшее окружение своими внутренними распрями и постоянными перемещениями создали кризисное положение внутри страны. К внутренним противоречиям добавилось вторжение кочевых орд, которые продолжительное время терроризировали страну. В последней четверти XI в. в сложных условиях внутреннего кризиса и постоянной угрозы внешней опасности княжеские усобицы приобретали характер всенародного бедствия. За время этих усобиц княжеская власть расшаталась. Дошедшие до нас исторические сведения говорят о том, что первые княжеские междоусобия кончились не разделением страны, а победой одного из князей. Но на рубеже XI–XII вв. единое древнерусское государство распалось на целый ряд самостоятельных княжеств и земель. Начинается период феодальной раздробленности. Бесконечные усобицы на Руси продолжались. Еще в конце XI в. собрался княжеский съезд, на котором установили совершенно новый принцип организации власти на Руси. Русская земля больше не считалась единым владением всего княжеского дома, а была совокупностью наследственных владений княжеского дома. Установление этого принципа юридически закрепляло уже начавшееся разделение Русской земли на отдельные княжества, закрепляло феодальную раздробленность. На некоторое время эти усобицы удалось остановить благодаря деятельности Владимира Мономаха. Княжение Владимира Мономаха (1113–1125) и его сына Мстислава Великого (1125–1132) было временем восстановления единства древнерусского государства.
Однако центробежные силы оказались непреодолимыми. Феодальная раздробленность наступила. Произошел не распад древнерусского государства, а превращение его в своеобразную федерацию княжеств во главе с Великим князем Киевским, хотя власть его год от года слабела и была скорее номинальной. Отношения между князьями регулировались существовавшим тогда обычным правом и заключавшимися между ними соглашениями.
Причин перехода к феодальной раздробленности было много. В их числе — появление и распространение феодального землевладения, причем не только княжеского, но и частного, возникновение боярских сел. Другой причиной можно считать и то, что процесс постепенного оседания дружины на землю заставлял и князя быть менее подвижным, стремиться укрепить свое собственное княжество, а не переходить на новый княжеский стол. К причинам перехода к феодальной раздробленности следует отнести и рост городов, и развитие отдельных земель, что делало их более независимыми от Киева. Вместо одного центра появляются несколько.
Во второй половине XII в. завершается процесс образования системы отдельных княжеств. Наступил период феодальной раздробленности. В то же время этот процесс по своему содержанию создавал новые благоприятные условия для дальнейшего экономического, политического и культурного развития русских земель.
Процесс феодального раздробления Руси был обусловлен укреплением власти крупнейших феодалов на местах и зарождением местных административных центров. Теперь князья боролись не за захват власти во всей стране, а за расширение границ своего княжества за счет соседей. Они уже не стремились менять свои княжения на более богатые, а прежде всего заботились об их укреплении, расширяя вотчинное хозяйство за счет захвата земель более мелких феодалов и смердов. С ростом числа феодально зависимых людей эксплуатация их труда в вотчинном хозяйстве становилась основой экономической мощи князя-феодала. Он заводил дружину, служившую ему для охраны его собственности и захвата новых земель. Дружинники тоже были феодалами, но менее крупными и зависимыми от князя, поскольку получали от своего господина землю или долю княжеских доходов.
В вотчинном хозяйстве крупных феодалов-князей производилось все для них необходимое. Это, с одной стороны, укрепляло их суверенитет", а с другой — ослабляло власть великого князя. Великий князь уже не имел ни сил, ни власти, достаточных для того, чтобы предотвратить или хотя бы остановить политический распад единого государства. Ослабление центральной власти и привело к тому, что некогда могущественная Киевская Русь распалась на ряд суверенных княжеств, ставших со временем вполне сложившимися государствами. Их князья имели все права суверенного государя: они решали с боярами вопросы внутреннего устройства, объявляли войны, подписывали мир и заключали любые союзы.
Период феодальной раздробленности охватывает в целом XII–XV вв. Количество самостоятельных княжеств не было устойчивым из-за семейных разделов и объединения некоторых из них. В середине XII в. насчитывалось 15 крупных и мелких удельных княжеств, накануне ордынского нашествия на Русь (1237–1240) — около 50, а в XIV в., когда уже начался процесс феодальной консолидации, число их приближалось к 250.
С торжеством феодальной раздробленности общерусское значение власти киевских великих князей постепенно стало ослабевать по сравнению с другими князьями и было сведено в конечном итоге на нет. Уже со второй половины XII в. выделяются сильные княжества, правители которых становятся «великими», «старейшими» в своих землях, представляя в них вершину всей феодальной иерархии, верховного главу. До середины XII в. таким главой в масштабах всей Руси был киевский князь, но со второй половины XII в. его роль перешла к местным великим князьям.