По Різдві сорок третього провідник Чорний доручив Квітці влаштуватися на службу в українській поліції. Товариський хлопець швидко познайомився з заступником начальника поліції Томаком, який допоміг Осипові небавом влаштуватися на посаду завідувача поліційної їдальні. Командував міською поліцією Симотюк зі Снятинського району. Більшість українських поліцистів ставала на службу за дорученням ОУН. Серед них були Іван і Михайло Жупанські, Сорич, Прушинский.
Невдовзі здібний і знаючий підпільник Квітка потрапив у поле зору окружного провідника Роберта. Чорний представив молодого розвідника провідникові в чепурному будинку неподалік від ґімназії. Невдовзі Осип став виконувати безпосередні Робертові доручення. Часто курсував між селом Стрільчим на Городенківщині й Станіславом. Перевозив нелеґальну літературу, доставляв зібрані для Організації гроші й коштовності.
Виконував здебільшого функції Робертового спецкур’єра і водночас мусив багато працювати в Коломиї. Діставав папір для підпільної друкарні, розповсюджував нелеґальну літературу. Часто опікувався привезеним із Городенківського району й Тернопільщини збіжжям, яке мало бути доставлене в гори. Та найголовнішим завданням молодого підпільника незмінно залишалася розвідка в німецькому, угорському й польському середовищах. У пригоді ставали знання мов і вроджена комунікабельність. Розвідники врятували життя сотень людей, вчасно попереджуючи їх про німецькі розстріли. Катівське ремесло від бездушних ґестапівців у Коломиї перебрали шуцполіцаї. Вони забирали з в’зниці рокованих на смерть, в’язали нещасним попарно руки колючим дротом і вели на розстріл. Найдужче старався Шемечко. Чорноволосий, з монголоїдними рисами обличчя, цей австрійський німець із моторошною насолодою стріляв у задротованих бранців із десятизарядного карабіна.
Жорстокістю й хитрістю вражав навіть ґестапівських офіцерів Глібка. Високий, кремезний чолов’яга в ґестапівській уніформі, з постійно закоченими під чоло блакитними очима не щадив нікого. Щоби вислужитися перед своїми хлібодавцями, Глібка підступом привів до ґестапо навіть свого приятеля й односельця Томенка й сам же його розстріляв.
Діяла в Коломиї й польова жандармерія з фольксдойчерів-поляків, які на кожному кроці намагалися шкодити українцям. Відповідна була й віддяка. А користали зі взаємної неприязні німецькі окупанти.
Рання весна сорок третього. Осип у поліційній формі, з двома важкими валізами в руках, парабелумом за поясом під кітелем і двома ґранатами в кишенях їде у вагоні потяга Чернівці – Львів до Станіслава. Поруч на лавці їдуть до Львова двоє підпільників – хлопець із дівчиною. Про небезпечний багаж обоє нічого не відають, як не знають нічого про сусіда. У Коршеві до поїзда вривається ґестапівський патруль. Автоматники стали на дверях в обох кінцях вагона, офіцер із фельдфебелем перевіряють документи й багаж. Супутники мають надійні студентські квитки, Осипові документи також у нормі. Але що робити з напханими антифашистськими листівками валізами. В ребро муляє рукоятка пістолета. Ґестапівці крок за кроком наближаються. Осип відчуває, як здиблюється волосся на його голові під шапкою. Рішення приходить несподівано. Ступає кілька кроків назустріч офіцерові й під автоматними дулами насторожених солдатів чітко козиряє.
– Гайль Гітлер! – і пропонує здивованому ґестапівцеві свої перекладацькі послуги. Той великодушно дозволяє недбалим порухом руки в чорній рукавиці. Погляд офіцерів падає на дві величенькі валізи. Осип спокійно-байдужим тоном пояснює, що то його речі. Їде, мовляв, до кравця в Станіславі шити костюм. Офіцер кивком голови в кашкеті з черепом декларує своє розуміння. Патруль рухається вагоном далі, продовжуючи перевіряти документи й багаж у пасажирів.
У Станіславі оберлейтенант потис Осипові на прощання руку, й подякував за допомогу. Нелеґальний вантаж своєчасно потрапив до будинку число тридцять два на Грюнвальдській вулиці. Жінці, що відчинила двері непримітного помешкання, Квітка назвав пароль:
– Приймаєте білизну для прання?
– Якщо маєте мило, приймаємо.
– Мило є.
Після цього випадку Роберт доручав Осипові найвідповідальніші завдання. Хлопець працював і розвідником, і контррозвідником водночас. Ґестапівці не були безмозкими йолопами. Їхні шпиги зирили ледь не за кожним у Коломиї й поза нею. Тому конспірацію й уміння не виділятися підпільники цінували понад усе. Цю нелегку науку Осип Томенчук опановував день за днем, діючи у ворожому оточенні, мов у клітці з левами. Його псевдо, Квітка, також мало дезінформовувати ворожу контррозвідку, спонукаючи її розшукувати дівчину. «Нікому не вір, і ніхто не зрадить» – цього правила дотримувався дуже суворо. Вроджена кмітливість і набутий життєвий досвід давали змогу виходити живим із смертельно небезпечних ситуацій і приносити відчутну користь підпільній організації. Квітку, ще цілком юного розвідника, високо цінував окружний провідник Роберт.
На торговиці, неподалік від Пруту німці влаштували аеродром. П’ять-шість літаків щодня вилітають у гори, методично обстрілюють ліси, скидають бомби, де, на їхню думку, ховаються ковпаківці. Референт СБ Коломиї Чорний дістав від проводу наказ допомогти червоним партизанам спалити бойові машини, дати ковпаківцям інформацію про охорону, план летовища й підступи до нього. Розвідники хутко зібрали потрібні дані. План-схему Коломиї з розміщенням ґестапо, шуцполіції, жандармерії, електространції розробив Квітка. Зв’язкові ОУН під виглядом сільських хлопчаків провели чималий загін червоних партизанів майже до самого міста. Але ковпаківці не наважилися форсувати нічного Пруту. Постояли на правому березі швидкоплинної гірської річки й повернули в ліси. Українські повстанці самі знешкодили гітлерівські літаки.
У 1942 році Осип вступив до вечірньої торговельної школи в Коломиї, що дало підпільникові змогу значно розширити коло знайомих. Тут він зійшовся з Іваном Ключинським із приколомийського Перерова. Іван часто залишався в Осиповій квартирі на ніч. Тридцять дев’ятого року прийшлі «визволителі» заразили безтурботного аполітичного сільського хлопця, який любив випити й погуляти, комсомолом. Можливо, згадані його риси й використали московські вербувальники. Однак Ключинський їм не служив, як і не побіг на службу до німців. Перерівський ловелас за німецької окупації й далі вів легке життя, часто випрошував у свого квартиродавця гроші на гулянки. Ощадливий Осип давав гультіпаці гроші, оскільки використовував того в своїх розвідницьких цілях. Якось Іван побачив у квартирі антифашистські летючки й неабияк перелякався. Тремтячим голосом пояснив Осипові, що ґестапо за таке по голові не погладить ані його самого, ні його родини. Нажаханому приятелеві по навчанню Осип таємничим голосом повів, що належить до підпільної комсомольської організації й поширює антигітлерівські летючки за її завданням. Іван Ключинський неодноразово потрапляв у прикрі ситуації, в яких міг заплатити навіть життям. Але розвідник-логік Осип Томенчук щоразу витягав кавалєра з біди й уміло використовував балакуна для прикриття власної підпільної діяльності.
У перші дні березня сорок четвертого понад три десятки українських поліцаїв під проводом Чорного таємно від німців вибралися з Коломиї й перейшли на правий берег Пруту, а звідти засніженим ще лісом швидко дісталися недалекого Іспаса. Кожен, крім зброї й амуніції, прихопив зі собою тижневий запас харчів. Хлопці добряче попрацювали перед цим у Коломиї. Роззброїли десятки німців, які втікали до Угорщини. З військових складів повивозили в гірські сховки амуніцію, обмундирування, продукти, друкарські машинки, папір, медикаменти… Усе це добро надходило до відділів УПА і пропаґандистських осередків. Із цією групою покинув Коломию й Осип. На третій день квартирування в Іспасі розвідка доповіла, що до села наближаються на возах есесівці. Підсилений сільськими повстанцями підвідділ зайняв вигідну для засідки позицію. Після короткого нищівного бою на дорозі валялися тільки трупи в чорних кашкетах із черепами. Жодному гітлерівцеві не вдалось урятуватися.