20 августа англичане высадились у бастиона Арианкапум, на юге Пондишери. Здесь обороной руководил Паради. Центр тяжести наступления пришелся на сипаев, сражавшихся под командованием индийца Ибрагим-хана. Сипаи еще в первых боях при обороне города показали себя удивительно стойкими воинами. Англичане на протяжении двух дней безнадежно атаковали форт. Каждая их атака захлебывалась: сипаи стреляли очень метко. Потеряв 300 человек, адмирал приказал трубить отбой. Первый тур сражения выиграли французы. Но англичане не думали отступать. Боскоуен решил взять форт любой ценой. Он вновь собрал войска, и несколько тысяч человек пошли на приступ. Несмотря на большие потери, солдаты в красных мундирах подошли к стене и приставили лестницы. Вот они показались на вершине стены… но тут опять великолепно показали себя сипаи. Они с удивительным хладнокровием сбрасывали вниз приставленные лестницы с англичанами, точно выбирая нужный для этого момент. Падение лестниц породило панику среди осаждавших; несмотря на призывы офицеров, «красные мундиры» отступили.
Однако выстрелы, шум боя вызвали в Пондишери самые противоречивые слухи. Женщины, дети и старики бросились к городским воротам, неся свой убогий скарб, и умоляли выпустить их из города. Страх грабежа и насилия, неизбежного при штурме, гнал их от своих очагов. Дюплекс выпустил из города лишь неработоспособных людей. Чтобы как-то ослабить панику, он пустил слух о скором приходе союзников-маратхов.
Битва за редут продолжалась. Англичане вновь пытались захватить Арианкапум, но потеряли 300 человек. Французы остались хозяевами крепости. Тогда англичане решили пойти на хитрость: согласившись на временное перемирие, они подтянули пушки к форту и решили ночью засыпать ров песком, подвести артиллерию к самым стенам и разрушить укрепления. Французская разведка разгадала маневр, и Паради задумал вылазку. Ночью группа пехотинцев под командованием офицера Бюсси покинула крепость и ворвалась в английский лагерь. Противник не сопротивлялся. Офицеры были захвачены в плен, пушки выведены из строя.
Теперь французы надеялись продержаться в форту долго, но стали жертвой собственной беспечности. Несколько телег с порохом стояли на открытой местности, французы не позаботились перетащить порох в безопасное место. Англичане утром, обнаружив свои разломанные пушки, в ярости стали стрелять с дальней дистанции. Один из снарядов разорвался прямо в повозке с порохом. Взметнулся огненный столб, раздались взрывы, форт охватило пламенем. 150 человек погибли сразу. Защитники форта, солдаты и сипаи, превратились в беспомощную толпу, неожиданность взрыва и пожар деморализовали их полностью. Паради приказал отступать. С трудом офицеры сумели растолкать сбившихся в кучу людей. Постепенно восстановилось некоторое подобие дисциплины. Отходя, французы взорвали все важные укрепления и утащили пушки. Несмотря на отчаянные меры, принятые Дюплексом, в городе быстро узнали о падении южного форта. Немедленно началось смятение, толпы людей бросились к городским воротам. Они пытались спасти свою жизнь и то, что возможно из имущества, от англичан. Но их подстерегали другие враги. В своем дневнике переводчик Дюплекса Ананда описывал, как вооруженные слуги мадам Дюплекс останавливали беженцев и отнимали у них драгоценности.
Генерал-губернатор отнюдь не считал себя побежденным. А адмирал Боскоуен считал себя уже победителем и не торопился идти на приступ. Прошла еще неделя. Дюплекс вновь укрепил город. Французы предприняли удачные вылазки, причем Бюсси удалось увести несколько английских орудий. По приказу губернатора все крупные здания Пондишери были использованы в интересах обороны — церковь иезуитов, индуистские храмы превратились во временные бастионы. Дюплекс хотел занять и мечеть, но этому воспротивились предводители сипаев — в большинстве своем мусульмане.
В начале сентября Боскоуен пошел на решительный штурм, два дня Пондишери непрерывно обстреливался английскими снарядами. Дюплекс приказал население загнать в казематы. 29 сентября атака продолжалась. Но и французы и сипаи держались уверенно, под стенами бастионов погибло много солдат в красных мундирах. Шпионы мадам Дюплекс доносили губернатору, что в английском лагере возникла эпидемия дезинтерии и многие умирают.
На военном совете был составлен план большой вылазки у северных (Мадрасских) ворот города, где противник казался наиболее уязвимым. Чтобы усыпить бдительность англичан, Бюсси с небольшим отрядом совершил ложный маневр, потревожив вражеские войска с юга. Однако разведка адмирала разгадала план Паради. Англичане произвели перегруппировку и подготовились к встрече, французы попали в засаду. После первого залпа многие офицеры были ранены, причем сам Паради смертельно. Смерть Паради была страшным ударом для Дюплекса, ведь этот образованный, смелый и инициативный военачальник являлся, пожалуй, его единственным преданным другом и советником. Но, как уже часто бывало, неприятности только ожесточали губернатора, его настроение передавалось защитникам города. Сопротивление французов не ослабевало, а англичане все более чувствовали усталость, у них кончались припасы, свирепствовали болезни. К тому же приближался сезон дождей, т. е. то время, когда осаду Пондишери продолжать стало бы невозможно.
Английский адмирал нервничал, его попытки овладеть городом не увенчались успехом. Французские солдаты и сипаи привыкли к бомбардировкам с моря и спокойно отсиживались в убежищах, но в минуты затишья все более смело беспокоили осаждавших мелкими вылазками. Английские наемники — негры и индийцы волновались: шпионы Дюплекса, шнырявшие в лагере, сеяли страшные слухи. В это же время французские сипаи произвели вылазку под командованием Абд-ур-Рахмана. 25 сентября, выйдя из ворот ночью, они незаметно приблизились к английским позициям и спрятались за деревьями. Утром, когда англичане пошли на приступ, их встретил неожиданный огонь сипаев, красные мундиры смешались после первого залпа и, не приняв боя, побежали; на поле битвы осталось 50 убитых и 80 раненых. После этой неудачи многие английские сипаи покинули лагерь осаждавших. Индийцы окончательно убедились в безнадежности осады, да и гороскопы предсказывали поражение британцам.
Люди Дюплекса все более смелели, небольшие отряды французов нападали на провиантские обозы, идущие из Куддалура к Пондишери. Последней надеждой Боскоуена был аркатский наваб, но старый владыка Карнатика колебался, его тысяча всадников, расположившихся неподалеку от французской столицы, безучастно наблюдали длительную осаду.
Адмирал Боскоуен понял, что дальнейшее пребывание под Пондишери грозит английским войскам еще более тяжелыми последствиями. Он попытался испробовать последнее средство — генеральную бомбардировку города. По его приказу английские корабли растянулись цепочкой против города и 300 пушек английского флота начали непрерывный обстрел Пондишери. Одновременно действовала и сухопутная артиллерия. За пять дней на Пондишери упало 20 тысяч снарядов, почти все дома в «черном городе» были разрушены, но казармы пострадали мало.
Штурм города с суши был вялым, англичане отступили сразу же после первого залпа французов. Больше ждать было нельзя, число больных катастрофически росло. 17 октября англичане снялись с лагеря. Осада кончилась.
За 60 дней осады англичане потеряли только убитыми 1300 человек, а всего вышло из строя 2500. Общие потери французов составили 393 человека. В битвах за Пондишери отличились французские сипаи, их смелые и быстрые вылазки наносили чувствительные удары осаждавшим, они принимали на себя основные удары противника. Из всех убитых и раненых среди гарнизона Пондишери насчитывалось 240 сипаев и 153 француза. Английские наемники сражались менее охотно, стараясь по возможности уклоняться от боя. Из 1300 убитых во время осады было 900 англичан и только 400 сипаев. Британские сипаи еще не прошли должной военной подготовки.
Адмирал Боскоуен явно переоценил свои силы, карьера его казалась конченой. Зато Дюплекс ликовал. Дневник Ананды передает разговор генерал-губернатора с командиром сипаев, в котором проявилось все честолюбие Дюплекса: «Тут вошел лейтенант Абд-ур-Рахман, господин пригласил его сесть и, глядя на него, сказал: „Я даю тебе титул аркатского наваба“. Абд-ур-Рахман ответил: „Дайте мне тысячу сипаев, всадников, четыре мортиры и четыре тяжелых орудия, мы пойдем и возьмем Аркат… Вам стоит дать приказание… с таким числом сипаев, пушек и мортир можно овладеть всем Карнатиком“. „Верно“, — сказал мосье».