Реализация плана «Возрождения империи римлян» вступила в решающую фазу. Империя должна была стать централизованным государством со столицей в Риме, поэтому-то Оттон III, в отличие от своих предшественников и преемников, лишь время от времени посещавших Вечный город, и решил устроить там постоянную императорскую резиденцию. Идеал задуманной универсальной христианской империи виделся в поздней античности, в славных для Империи и церкви временах Константина Великого. Эта новая империя должна была охватить собой всю христианскую экумену, Запад и Восток, а также области языческих народов Восточной Европы, которых надлежало обратить в Христову веру. Миссионерство, наряду с защитой церкви, служило одной из главных задач христианской империи. Как когда-то при Карле Великом, объединение Западной и Восточной империй предполагалось при помощи брачных уз, поэтому в Константинополь было направлено посольство во главе с архиепископом Миланским Арнульфом просить для Оттона III руки дочери императора Константина VIII — брата и соправителя Василия II.
Вскоре после возведения на папский престол Сильвестра II, в середине апреля 999 года в Риме под председательством папы и императора состоялся синод, созванный еще Григорием V. Одним из рассмотренных на нем вопросов было обвинение, выдвинутое против Ардуина, маркграфа Ивреи. В марте 997 года он участвовал в уже упоминавшемся мятеже против епископа Верчелли Петра, в результате которого тот был убит, а его труп сожжен. Ардуин выступал выразителем интересов военного сословия мелких вассалов, которые стремились к наследственному владению землями, полученными в лен от церкви за службу, и потому усматривали угрозу собственным интересам в упорядочении Оттоном III церковных владельческих отношений. И вообще Ардуин был типичным представителем всех тех, кто терпел ущерб от оттоновской системы предоставления привилегий церкви. Однако, несмотря на все его беззакония, тогда у него еще не возник конфликт с императором, сначала занятым борьбой против Крешенция, а затем другими делами. Лишь после того как Оттон III в 998 году издал эдикт в пользу церковных владений, конфликт обострился и несколько епископов обратились с жалобой на Ардуина к папе Григорию V. Тот пригрозил расхитителям церковных владений отлучением, если они до Пасхи 999 года не возместят причиненный ущерб. Так, правда, уже после смерти Григория V, в апреле 999 года на синоде в соборе Св. Петра и состоялось рассмотрение обвинений против Ардуина. Маркграф явился, чтобы оправдаться перед папой, императором и собравшимися епископами, однако был вынужден признать, что возглавлял отряд, лишивший жизни Петра, епископа Верчелльского. Как зачинщик злодеяния Ардуин был приговорен к лишению всех владений и строгому покаянию. О нем мы не раз еще услышим: подобно тому, как во времена Оттона Великого маркграф Ивреи Беренгар выступал главным возмутителем спокойствия, маркграф Иврейский Ардуин доставит немало хлопот двум последним правителям из Саксонской династии.
Вскоре после вынесения этого приговора, в начале мая 999 года, папа и император в полном согласии друг с другом назначили новым епископом Верчелли Льва, императорского капеллана и советника. В связи с этим Оттон III пожаловал две грамоты. Одна из них предназначалась епископской церкви Св. Евсевия в Верчелли и подтверждала все ее владения, приобретенные еще со времен лангобардского короля Лиутпранда и императоров Карла Великого, Людовика и Лотаря, а также удостоверяла передачу ей владений, конфискованных у объявленного «врагом государства» Ардуина и его вассалов и сторонников. Вторая грамота предназначалась лично епископу Верчелльскому Льву: император жаловал ему город Верчелли с правом осуществления в нем публичной власти, а также графства Верчелли и Сантия с аналогичными правами. Эта грамота, свидетельствующая о поистине безграничной благосклонности Оттона III к своему советнику, примечательна еще и тем, что проливает дополнительный свет на концепцию «Возрождения империи римлян». Императорское пожалование здесь мотивируется весьма неожиданным образом: «чтобы свободно и безопасно, благодаря вечному бытию Божией церкви, процветала наша империя, победоносным было наше воинство, ширилась могучая власть римского народа и возрождалось государство, чтобы заслужили мы право достойно жить на чужбине мира сего, еще достойнее вырваться из заточения земной жизни и достойнейшим образом царить вместе с Господом». Как и в стихотворении в честь папы Григория V, процветание империи здесь увязывается с благополучием церкви. О планах восточной политики, в отношении мадьяр и славян, вынашивавшихся в период составления этой грамоты, свидетельствует желание еще шире распространить власть римского народа. Оттон III и Лев, епископ Верчелльский, выступают здесь как единомышленники, у них общая цель и единое представление о ее достижении. Всё, что ни делалось в Империи, подчинялось ей.
Стоит особо отметить обоснование, кое дается мирским намерениям Оттона III. Согласно этой грамоте для императора, пытавшегося возродить Римскую империю, побудительным мотивом служили не личная слава, честь Рима, престиж собственного дома или какая-либо иная связанная с бренным миром цель — подлинной целью служит оправдание перед Богом. Соответственно, идеи Оттона III носились между Царствием Небесным, к которому он стремился всей душой, и земной всемирной Империей, в неменьшей мере остававшейся мечтой. Летом 999 года он вел жизнь отшельника то в пещере монастыря Св. Климента в Риме, чтобы на протяжении двух недель подряд предаваться покаянию, то на свежем воздухе Сабинских гор, погружаясь в раздумья о своих политических проектах, перемежавшиеся многодневными покаянными молитвами и постами.
В промежутке между этими покаяниями Оттон III посвятил себя сугубо мирским делам, совершив в конце июня — июле военный поход против Беневента. Причиной похода послужило то, что император узнал про обман беневентцев, подменивших обещанную реликвию. Возмутившись и поместив мощи Павлина Ноланского в специально для этого построенном в Риме храме, он возвратился в Беневент, дабы покарать обманщиков, однако длительная осада ни к чему не привела.
Как раз во время стояния под Беневентом Оттон III принял весьма знаменательное решение о назначении Хериберта, канцлера Италии и Германии одновременно, еще и архиепископом Кёльнским. 9 июля 999 года папа Сильвестр II совершил обряд рукоположения его в архиепископы. Совмещение Херибертом сразу трех важнейших должностей свидетельствовало не только о безграничном доверии к нему со стороны императора, но и прежде всего о намерении Оттона III еще раз продемонстрировать единство Германского и Итальянского королевств, к чему стремился еще Оттон II на Веронском рейхстаге 983 года. Правда, сама Италия все еще была раздробленной: север, центр и юг страны оставались обособленными друг от друга, признавая над собой власть разных господ или не подчиняясь никому. В Павийском эдикте 998 года Италия впервые рассматривалась как единое целое, но это было больше похоже на попытку выдать желаемое за действительное.
Во время паломничества Оттона III в Южную Италию в начале 999 года вопрос о власти просто не затрагивался. В Капуе вплоть до 27 апреля 993 года, до дня своей гибели от рук заговорщиков, правил вместе со своей матерью Алоарой князь Ланденольф, в свое время признанный Оттоном II. Для подавления мятежа прибыл маркграф Гуго Тосканский в качестве представителя императора. Убийцы князя были наказаны, а его преемником стал младший брат Лайдульф, несмотря на то, что на него пало подозрение в соучастии в заговоре. Императора, совершавшего паломничество, он принял с подобающим почетом, однако не вызвал у него настоящего доверия к себе. Возможно, Оттон III знал о подозрениях, лежавших пятном на репутации князя, но тогда, видимо, не имел возможности изменить положение дел в Капуе, равно как и в Беневенте. Теперь же, в июле 999 года, он направил в Капую военный отряд под командованием Адемара, капуанца по рождению, долгое время жившего при германском дворе, участника детских забав самого Оттона III, его друга детства, отныне ставшего для него тем же, кем был Пандульф Железная Голова для Оттона I. В Капуе Адемар взял от князя Лайдульфа заложников и затем пошел к Неаполю, со времен Оттона II находившемуся в сфере влияния немцев, и вступил в город, также признавший верховенство Оттона III и давший заложников. Однако этот успех, видимо, не удовлетворил императора, а присяга Капуи и Неаполя не внушила ему доверия, так что Адемару пришлось спустя несколько дней снова двинуться к Неаполю. На сей раз, опять при поддержке Лайдульфа, Адемар захватил находившегося в городе важного византийского чиновника, возможно, коменданта, и увел его в Капую. Там он на следующий день хитростью захватил капуанского князя Лайдульфа, которого теперь открыто обвинили в соучастии в убийстве брата и узурпации власти. Затем его вместе с супругой, многими знатными капуанцами и византийскими чиновниками отправили в изгнание в Германию. Князем Капуи стал Адемар.