В 1484 и 1485 годах ему приказано было проповедовать в маленьком городке Сан-Джеминиано, в сиенских горах, и здесь он увидел, что его могут понять люди, еще близкие к природе и еще не испорченные утонченным внешним образованием. Здесь слушатели стекались толпами в церковь послушать сурового проповедника, и под сводами храма то тут, то там слышались тяжкие вздохи и сдержанные рыдания. Этот успех придал ему бодрости. Укрепившись здоровьем среди сиенских гор, полный энергии, воспламеняемый верой в свое призвание, он является в 1486 году в Бресчии, и тут его проповеди на темы Апокалипсиса звучат уже пламенно и повелительно, а голос начинает греметь, как гром. Он грозит народу наказанием за грехи, пророчествует об ужасах, ожидающих на земле порочных людей, и призывает всех к покаянию и исправлению. Слушателей охватывал ужас, и в городе все только и говорили, что о новом проповеднике. Это решило участь Савонаролы: его имя пронеслось по Италии, и он с этой поры уже окончательно не сомневался в своих силах. “Для него засиял новый свет”, – как он говорил сам. В январе 1490 года он уже сообщает в одном из своих прекрасных писем к обожаемой матери: “Я отказался от этого мира и в различных местах возделываю вертоград Господа, чтобы спасти не только свою душу, но и души других. Если Бог послал мне свои дары, то я должен применять их по воле его к делу. И так как Он призвал меня к этому священному служению, то простите мне, если я исполняю свой долг вне отечества, сознавая, что принесу больше добра в другом месте, чем в Ферраре. Там со мной случилось бы то же, что с Христом, когда Его земляки говорили про Него: “не плотник ли это и не сын ли он плотника?” Но вне моей родины обо мне не говорят так, а, напротив того, мужчины и женщины плачут, когда я ухожу, и высоко ценят мои слова”.

В то же время на его долю выпал, совершенно случайно, еще более шумный и решающий его участь успех: в Реджио собрался капитул доминиканцев для обсуждения спорных вопросов теологии и некоторых пунктов дисциплины. В собрании присутствовал и Савонарола. Среди большого числа духовных лиц были и светские ученые, и писатели, между которыми обращал на себя особенное внимание богатый и красивый юноша, двадцатитрехлетний Джиованни Пико, князь делла Мирандола, “феникс среди умов”, как называли его тогда люди, прославляя его первым человеком во всей Италии после Лоренцо Медичи. Пико страстно увлекался всем прекрасным, добрым и честным и был одним из редких счастливцев, которые совершенно не знают чувства зависти и страсти интриговать. Савонарола, сидя в собрании, не вмешивался в схоластические споры, но, когда дело коснулось дисциплины, он горячо заговорил, и его голос грянул громом против испорченности духовенства. Он не мог сам сдержать своего порыва и произвел потрясающее впечатление на своих высокопоставленных слушателей, особенно же на юного восторженного Пико, который с этой минуты сделался его лучшим другом и страстным поклонником. Он начал со свойственным ему искренним увлечением провозглашать по всей Италии о новом подвижнике и уговорил Лоренцо Медичи вернуть проповедника обратно в монастырь Сан-Марко.

Приглашение, призывавшее Савонаролу снова во Флоренцию после трех лет, проведенных им в других итальянских городах, застало его в Генуе; послушный распоряжению своего монастырского настоятеля, монах вернулся во Флоренцию, принялся за обучение в монастыре Сан-Марко молодых монахов, уклоняясь от проповедничества. Но Савонарола был уже известен всему городу благодаря восторженным отзывам Пико, блестящего представителя лучшей части флорентийской золотой молодежи. В монастырь начинают стекаться светские слушатели, и Савонароле приходится выйти из поставленных им себе скромных рамок наставника монастырских послушников и монахов, он приступает к объяснению Апокалипсиса; весть об этих беседах быстро распространяется, с каждым днем увеличивая число слушателей; вскоре монастырский двор становится тесен, и сами обстоятельства вынуждают Савонаролу перейти в церковь и продолжать свои поучения с кафедры. Перемена места усилила значение прежних поучений, придавая им авторитет проповеди.

Густая толпа любопытствующих наполнила церковь Сан-Марко 1 августа 1490 года. Савонарола поднялся на кафедру и начал проповедь о необходимости обновления церкви и близкой гибели нераскаявшихся грешников. Смелость речи, мощный голос, истинное воодушевление и громкая слава проповедника разом сделали свое дело: успех проповеди был громадный, и с каждым днем число жаждущих услышать Савонаролу стало увеличиваться. Он, чтобы показать смотревшим на него свысока ученым, что он не чужд и философского образования, издал в это время несколько философских сочинений и тут же выпустил в свет ряд произведений религиозно-нравственного характера. Философия Савонаролы, несмотря на многие своеобразные его взгляды, была, может быть, не ниже, но во всяком случае и не настолько выше того, что писалось другими философами того времени, чтобы оставить по себе заметный след в истории философии. Для нашего времени все эти колебания между Аристотелем, Платоном и Фомой Аквинатом с тщетными попытками смело выйти из заколдованного круга не имеют уже ровно никакого значения. Напротив того, религиозно-нравственные сочинения Савонаролы, вполне рисующие этого человека, не отделявшего слова от дела, были крайне интересны и подкупали сердца. “Смирение и христианская любовь, – писал он, – это две добродетели, составляющие два крайние конца духовного здания. Смирение есть основание, на котором зиждется вся постройка, а христианская, любовь заканчивает и венчает ее. Потому верующий должен смиряться перед Богом и сознавать, что он сам по себе не может делать доброе и что без помощи Божией его дела были бы одними грехами. Недостаточно, чтобы в этой истине был убежден один разум, она должна быть в то же время глубоким сознанием души. Воля человека свободна. Потому человек должен всею силою стараться истребить в себе гордость и приготовиться принять благодать; для этого внешние дела не только полезны, но и необходимы. Итак, да смирится верующий перед высшими и равными ему, да смирится он также и перед низшими. Если же он, достигнув этого, будет думать, что он сделал нечто великое, то его внешнее смирение явится только ко вреду внутреннего и потеряет всякую цену. Пусть же он будет твердо убежден в своем ничтожестве”.

Вообще Савонарола, как человек великой искренности, не допускал лицемерия и понимал, что это худший из грехов. К правде, как говорит он сам, он стремился всегда изо всех своих сил и неустанно желал приобщить к ней людей; ложь, которую он ненавидел, вызывала его всегда на борьбу. Чем больше труда требовало это дело, тем больше росло желание послужить ему, хотя бы поплатившись за это жизнью. Правдивость он считает не законной, а нравственной обязанностью, “это долг чести человека относительно подобных ему людей. Высказывать правду – значит исполнять долг справедливости”.

Конечною целью человека Савонарола считает блаженство. “Но только Бог блажен сам по себе; человеку для этого нужно сделать много усилий; они состоят в добрых делах, которые называются заслугами, так как блаженство есть награда за добродетельные действия”. Он считает могучим рычагом любовь, “потому что любовь делает все, движет всем, пересиливает и побеждает все. Ничто не создается без любви. А так как христианская любовь есть величайшая среди других родов любви, то она и создает великое и чудесное. Она исполняет легко и кротко весь божественный закон, так как она есть мерило и путеводная нить для всех мер и законов. Каждый отдельный закон есть мерка и правило для известного, определенного действия и ни для какого другого: не такова христианская любовь, так как она мерило и путеводная нить для всех человеческих поступков. Потому, кто обладает этим законом христианской любви, тот может хорошо управлять собою и другими и следовать правильно всем законам. Это ясно видно на тех духовных пастырях, которые берут за путеводную нить только то, что находят в канонических законах; это специальные законы, и потому они без христианской любви, являющейся общей меркой и общим законом, никогда не могут быть хорошей путеводной нитью”.