Тем временем Дарий собрал свое войско для генерального сражения. В Месопотамии у него набралось более 600 тысяч человек разных племен, языков, одежд и оружия. Тут были персы, дербики, армяне, курды, иркане, бактрийцы и поджидались еще подкрепления из других местностей. Зрелище было импозантное и живописное, и царедворцы наперерыв рассыпались в гимнах царю, восхваляя его мудрость и непобедимость. Один лишь Харидем, – по-видимому, один из тех двух афинских ораторов, которые должны были покинуть Грецию после второго ее восстания, – уныло качал головою, выражая сомнение относительно годности этой пестрой и беспорядочной толпы: на вопрос Дария он откровенно сказал, что вместо этих полудиких орд, которые разбегутся при первой же встрече с врагом, царю следовало не жалеть своих сокровищ и нанять побольше греков. Со всех сторон раздался крик негодования, и ужаленный в своем восточном самомнении Дарий собственноручно схватил его за пояс и передал палачам. Увы, события вскоре показали, что афинянин был прав и что суровая расправа с говорящим истину столь же мало меняет дело, как наказание розгами Геллеспонта.
Стоя на прекрасной равнинной местности, где его конница могла иметь полный простор развернуться, Дарий, не получая, по случаю болезни Александра, никаких сведений о нем, решил, что неприятель боится его и избегает с ним встречи. И вот, уведомленный, что он в Киликии, Дарий направляется к нему и во главе своих масс, со всей своей гвардией, пехотою и конницею, со своей матерью, женою и детьми, 360 наложницами, золотом и серебром, нагруженными на 600 мулов и 300 верблюдов, со всей, словом, пышностью восточного владыки переваливает через Аманский хребет и останавливается у города Иссы. Здесь, в ноябре 333 года до н. э., и происходит знаменитая битва, отдавшая Александру всю Переднюю Азию. Обе армии были отделены речкою Пинар, и персы, заключенные в узкий проход – едва в 10 стадий (стадия – около 80 саженей) – между горным хребтом с востока и Исским заливом с запада, были поставлены в крайне невыгодное положение, не имея возможности развернуть свои силы. Боевая линия их состояла из 90 тысяч человек; вся же остальная громада принуждена была стоять позади в хаотической массе, скученная, бездействующая и запертая, как в мышеловке. Но Дарий не отчаивался: в великолепном одеянии из златотканого пурпура, с наброшенною на плечи мантией, устланной драгоценными камнями, с поясом из золотых колец и в высокой тиаре с повязкою, он сидел позади центра боевой линии на колеснице из золота и слоновой кости, окруженный 10 тысячами “бессмертных”, и готовился смотреть, как побеждают его войска, как исчезает вражеский туман перед лучами персидского солнца. Но одного удара Александра в левое крыло было достаточно, чтобы опрокинуть все его надежды: оно дрогнуло и побежало, и Дарий, увидев себя открытым фланговому движению, потерял голову, велел повернуть свою колесницу и бросился стремглав с поля, растеряв свой лук, щит и мантию. Это было сигналом для всеобщего бегства: в панике, усугубленной недостатком места, огромные орды мчались, словно загнанные звери, убивая и затаптывая друг друга. Бойня была ужасная: 100 тысяч пехоты и 10 тысяч конницы легло на месте и столько же пленных досталось в руки победителей. Добыча была огромная – 3 тысячи талантов и весь лагерь, с матерью, женою, сестрой, двумя дочерьми и малолетним сыном царя, равно как и весь бесчисленный их штат рабов и рабынь. Сам Александр не ожидал ничего подобного: осматривая всю эту роскошь, видя все великолепие царской палатки с ее мебелью, коврами, картинами и целым арсеналом туалетных принадлежностей, он мог только воскликнуть в простодушном изумлении: “Так это значит быть царем?” Одновременно же сдался и Дамаск, куда Дарий еще до сражения отправил значительную часть обоза, и найденная здесь добыча была еще колоссальнее. Пленных попало столько, что не было ни одной знатной персидской семьи, которой бы не пришлось оплакивать кого-нибудь из своих членов. Между прочим, Александр находит здесь Ификрата, сына знаменитого афинского полководца, и фиванца Дионисодора: последнего он отпускает на свободу во имя того, что он некогда был победителем на Олимпийских играх, а первого он обласкал и пригласил к себе на службу. Столь же приветливо он обошелся с пленным семейством Дария: хорошо понимая его значение, как заложников, он окружил его царской пышностью и из всего, что ему принадлежало, взял себе лишь шкатулку, в которой персидский монарх хранил свои притирания. “Для Гомера”, – скромно добавил просвещенный победитель.
Александр мог теперь проникнуть в самое сердце персидской монархии, не рискуя встретить сопротивление; но, согласно плану, составленному после взятия Милета, он решил предварительно овладеть западом, чтоб обезопасить себя с тылу и достать флот. Немедленно поэтому после сражения при Иссе он отправляется в Финикию и овладевает рядом городов, в том числе и славным в истории и у Гомера Сидоном. Здесь, между прочим, он получает письмо от Дария, в котором несчастный царь, указав на то, что Александр первый начал – и то без всякого повода – враждебные действия, просит у него его дружбы и союза, а также возвращения своего семейства. На это Александр ответил перечислением всех проступков персидских царей от Ксеркса до Дария включительно и приглашением прийти к нему с покорностью, как к своему владыке. Получив такой надменный ответ, Дарий приостановил переговоры и стал готовиться к последней борьбе.
В январе 332 года до н. э. Александр подступил к важнейшему по богатству и культурному развитию городу Финикии – Тиру. Потребовав позволения войти в город с целью принести в тамошнем храме жертву Гераклу, он получил отказ и немедленно принялся за осаду. Так как Тир, сильно укрепленный, был расположен на острове в расстоянии одной версты от берега, то Александр пробовал было построить мол на всем этом протяжении; но видя, что без флота это не удастся, он бросился на север Финикии, достал 200 кораблей и в несколько месяцев выстроил мол. Он подкатил тогда стенобитные орудия, свалил одну из стен и, перебросив мост, проник в город. Тиряне защищались геройски и, за исключением царя и его приближенных, спасшихся в святилище Геракла, погибли почти все: 8 тысяч было убито, 2 тысячи повешено и 30 тысяч продано в рабство. Это была чудовищная гекатомба Гераклу, и Тир, знаменитый своим пурпуром и сказаниями о Дидоне, исчезает с летописей истории.
В это время, в начале июля, Александр получает второе письмо от Дария, в котором царь предлагает ему 10 тысяч талантов и всю территорию к западу от Евфрата в виде выкупа за свою семью. Он вновь просит у победителя его дружбы и предлагает ему свою дочь в жены. “Если бы я был Александром, – воскликнул Парменион, прочтя это письмо, – я бы, не задумавшись, принял предложение!” “И я тоже, – возразил Александр, – если бы был Парменионом”, и немедленно шлет ответ Дарию, в котором смеется над тем, что он предлагает ему часть того, что ему, Александру, принадлежит уже по праву меча. “Всеми твоими богатствами, – писал он ему грубо, – и всей территорией я уже владею и без твоих подарков и, если захочу, то возьму твою дочь, не спрашивая твоего согласия”. Он бессердечно отвергает его просьбу и советует ему лучше готовиться к решительной встрече. Дарий опять замолчал, и на этот раз окончательно. После Финикии подчинилась Палестина, после чего Александр направляется в Египет, чтоб отрезать персов от сношений с Грецией. По дороге, у самого входа в пустыню между Сирией и Египтом, он наталкивается на город Гацу, расположенный на высокой скале, и берет его штурмом после двухмесячной осады. Жители были вырезаны до единого, и комендант подвергнут позорной казни. Говорят, что Александр привязал его за кольца, продетые через ноги, к колеснице и поволок трижды вокруг городских стен, как Ахилл некогда поступил с телом Гектора. Историки, однако, отказываются верить этому преданию, так как авторитет его весьма сомнительного достоинства.
В октябре 332 года до н. э. Александр вступил в Египет и был встречен населением как избавитель. Прибыв в Мемфис, он устроил праздники греческим и египетских богам – в частности Апису, и выписал специально для этого лучших музыкантов и актеров из Греции. Он внимательно исследовал дельту Нила и, пораженный местоположением острова Фароса, прославленного еще Гомером, велел на нем и на противолежащем берегу построить город его имени. Он самолично распланировал улицы, площади и главные общественные здания и обвел чертою то место, где должны быть выстроены стены. То была знаменитая впоследствии Александрия, центр мировой торговли, науки и философии в продолжение 11 веков. Соединенный с Фаросом посредством мола с двумя цепными мостами у концов его, этот город через одно поколение стал расширяться и богатеть и остался наиболее достойным уважения памятником гению его основателя.