П. П. Смирнов справедливо писал о том, что «княжеский город XIV–XV вв., как кружево, был изрезан иммунитетами своеземцев-вотчинников, владевших в нем дворами, улицами, слободами и т. п.». Некоторые владения феодалов в городах «тянули» к сельским вотчинным и дворцовым центрам. Например, великий князь Василий Васильевич завещал своим наследникам «село Бабышево у города у Коломны… з дворы з городскими, что к нему потягло», в Переяславле «село Рюминское з дворы з городскими», «село Доброе и з дворы з городскими, которые дворы тянули к путнику» и т. п..
Большой удельный вес феодального землевладения составляет характерную и важную черту средневековых городов XIV–XV вв. Однако нельзя не видеть того, что, кроме феодального землевладения в городах, в особенности на посадах и слободах, являвшихся составной частью города, существовали «черные» земли. Лишь путем искусственного исключения посада из понятия «город» П. П. Смирнов обосновывал тезис о «вотчинном» характере городов XIV–XV вв. Кроме того, мы не можем быть уверены, что внутри самого «княжеского города», укрепления, кремля, вся территория находилась в вотчинном владении.
Значение города как центра княжеского хозяйства было особенностью феодальных городов но не может рассматриваться как основная и определяющая их черта. Являясь средоточием товарного производства и обмена и включая в состав своего населения «черных людей» на посадах, слобода-город по своей социально-экономической структуре отличался от феодальной вотчины. С юридической стороны, несмотря на отсутствие особого правового положения горожан, город также не может быть отождествлен с вотчиной, хотя источники и называют города «отчиной» того или иного князя.
Если присмотреться к свидетельствам источников о владении городами, то нетрудно заметить, что оно понималось и осуществлялось как владение правом сбора и использования д о х о д о вс г о р о д о в, сочетавшееся с исполнением судебно-административных функций. В источниках встречаются упоминания о передаче города тому или иному князю «со всем», в том числе и «с хлебы земленые и стоячие». Князь серпуховский и боровский Владимир Андреевич по своей духовной грамоте 1401–1402 гг. дал сыновьям Семену и Ярославу Городец на Волге «оприсно мыта и тамги, а мыт и тамгу дал есмь жоне своей княгине Олене на старой пошлине, как было перед сего. А город и станы детям моим наполы, и со всеми пошлинами». Не случайным является тот факт, что в духовных завещаниях князей после того, как передавались наследникам «в вотчину и в удел» определенные города, в тексте особо оговаривалась передача вотчинных владений в этих же городах — дворов, дворовых мест, слободок и проч., являвшихся настоящими вотчинами. Особо указывалась та сумма доходов с городов, которая должна пойти в уплату ордынского «выхода». Наконец, о том, что города далеко не являлись вотчинными владениями князей, говорит и широко распространенная практика так называемого «смесного владения» городами. Так, Ростов в середине XIV в. оказался разделенным на две части, одна из которых, Борисоглебская, досталась князю Константину Всеволодовичу, а другая, Сретенская, — его брату Федору Всеволодовичу. Это разделение города было устойчивым, во владение московских князей город тоже переходил по частям. Город Ржев (Ржава Володимерова) также находился в «смесном» владении. Эти примеры можно было бы умножить, но достаточно ограничиться указанием на совместное владение Москвой и его характер, хорошо изученные М. Н. Тихомировым. «Третное» владение Москвой вовсе не носило «вотчинного» характера. «Трети» представляли собой лишь части судебных и других доходов, шедших в пользу князей, причем уже во второй половине XIV в. определенно установилось безусловное первенство великого князя во всех судебных делах, а затем, в ходе централизации Русского государства, «третное» владение окончательно ликвидировалось. Но и существуя в XIV в. (первые свидетельства о его установлении находим в духовной грамоте Ивана Даниловича Калиты), оно никак не могло быть следствием «вотчинного» владения частями городов, ибо не было сопряжено с территориальным делением города на части, а очень часто носило форму погодного владения.
В смысле передачи доходов с городов следует понимать и сообщения источников о пожаловании городами «в ветчину», как например, был пожалован Волок «со всею» князю Федору Святославовичу, выехавшему из Литвы на службу к великому князю Семену Ивановичу, или ряд городов, пожалованных Василием Димитриевичем Светригайлу в 1408 г. «со всеми волостьми, и с пошлинами, и с селы, и с хлебы», и другие аналогичные свидетельства.
Сказанное выше не означает, конечно, что не могло существовать вотчинных городов в подлинном смысле слова. Речь идет о том, что нельзя вообще все города Северо-Восточной Руси XIV–XV вв. рассматривать как вотчинные. Нам известны города, являвшиеся собственностью отдельных феодалов. Таков Алексин, находившийся до его обмена на Карашскую волость во владении митрополичьего дома; духовным феодалам принадлежали Гороховец, Клин; известны также такие владельческие города, как Федосьин городок, Тушнов, Вышгород и другие, которые А. В. Арциховский справедливо отнес к феодальным замкам. Вероятно, таков был Кличен в Тверском княжестве и многие другие, упоминающиеся в источниках под термином «город». Но в отношении названных населенных пунктов мы не располагаем сейчас твердыми данными о развитии в них ремесла и торговли. Предполагать наличие товарного-производства и товарного обращения в вотчинных городах мы вправе, поскольку товарно-денежные отношения, по крайней мере в XV в., определенно отмечены в феодальных хозяйствах. Однако отсутствие данных заставляет воздержаться от попыток представить социально-экономический характер вотчинных городов XIV–XV вв.
Во всяком случае все сколько-нибудь развитые города Северо-Восточной Руси, несмотря на значительный удельный вес в них феодального землевладения, не могут быть отнесены к категории вотчинных городов. Но все эти города имели большое значение в системе феодальных владений, и это значение не ограничивалось сосредоточением в городах центров княжеского, дворцового и иных видов феодального хозяйства.
Выше было отмечено, что сооружение городских укреплений организовалось феодалами. Эти укрепления имели своим назначением не только оборону от внешних врагов, но и от антифеодальных выступлений.
Как свидетельствуют археологические данные и некоторые другие источники, размер территории, охватывающейся укреплениями, был обычно очень невелик. Такова небольшая территория древнего московского Кремля, Звенигорода, Вереи и других городов. Вал древнего Городца имел протяженность в 2200–2300 шагов. Укрепления Опок охватывали территорию 150 х 80 сажен. Укрепления Кашина прикрывали территорию на небольшом мысу, образуемом петлей р. Кашинки. Вал в Микулине тянулся на 280 сажен, в Дмитрове — на 520 сажен, Волоколамске — 490 сажен, Рузе — 468 сажен, Верее — 470 сажен.
Незначительный размер площади, охватываемой укреплениями, говорит о том, что они предназначались в первую очередь для защиты княжеской резиденции. Об этом говорит и расположение городских укреплений. Например, при раскопках в Звенигороде Б. А. Рыбаковым было установлено наличие внутри городских укреплений массивной прочной ограды, более солидной, чем заборолы на валу. Б. А. Рыбаков склоняется к выводу о том, что эти мощные внутренние укрепления были возведены вокруг княжеского дворцового комплекса.
Так обстояло дело и в древнем Владимире, где, по наблюдениям Н. Н. Воронина, укрепления Андрея Боголюбского «опоясывают в первую очередь западный княжеский участок города, в эту же часть вводят главные ворота — Золотые». После городских восстаний 1175, 1177 и 1186 гг., когда было разгромлено оппозиционное старое боярство, княжеская резиденция была перенесена в другое место, в так наз. «средний город», «но и здесь княжеский участок укрепляется: княжеский и епископский дворы ограждаются стеной детинца. Детинец занимает юго-западный угол среднего города». Для предотвращения новых выступлений горожан княжеская власть во Владимире предприняла ту же меру, что и в Киеве после городского восстания 1068 г. перенос торга с клязьминского «подола» на «княжескую гору» среднего города, осуществленный Всеволодом Большое Гнездо.