Но в самой Вологде также образовалось купечество. О вологодских торговых людях, ходивших в Колмогоры, встречаем упоминания в Двинской уставной грамоте 1488 р.
О ремесленном производстве в Вологде XIV–XV вв. прямых указаний нет, но о существовании вологодского посада летопись прямо упоминает под 1492 г… Некоторый свет на внутреннюю жизнь города проливает жалованная грамота великого князя Василия Васильевича Кирилло-Белозерскому монастырю, данная в 1448–1469 гг… В этой грамоте упоминается более ранняя грамота Василия Васильевича, данная вологодским горожанам. По этой грамоте монастырский двор в Вологде должен был вместе с городом «тянути… во всякие проторы и в розметы и в все пошлины». Тем самым вологодские горожане добились важной уступки в свою пользу, и сама по себе выдача грамоты свидетельствует о борьбе вологодских горожан XV в. против феодального землевладения в городе. Однако цитируемая грамота восстанавливает иммунитет владений Кирилло-Белозерского монастыря в городе.
По-видимому, в период феодальной войны Вологда на какое-то время стала центром организации сил, поддерживавших великого князя. Это было тогда, когда Василий Васильевич, потерпев поражение, оказался владельцем Вологодского удела и к нему, как сказано в летописи под 1447 г., «стеклись князи и дети боярские, и кто ему служивал и кто не служивал». Возможно, что к этому времени относится попытка Василия Васильевича опереться на вологодских горожан, чем и была вызвана упомянутая уступка в их пользу. На то, что Вологда стала очагом концентрации сил, поддерживавших великого князя, косвенно указывают события 1448 г., когда после ухода Василия Васильевича из Вологды Шемяка напал на город и подверг его разгрому. Эти действия Шемяки могли быть своего рода карательной экспедицией против вологодских горожан за их поддержку великого князя. Однако позднее, вероятнее всего уже после окончания феодальной войны, великий князь Василий Васильевич отобрал свою уступку вологодским горожанам и восстановил иммунитет монастырских владений в городе.
Самым древним городом на Севере было Белоозеро, первое упоминание о котором в источниках относится к 862 г. «Впрочем, сомнительно, чтобы Белоозеро представляло собой крупный населенный пункт в XI–XIII вв.; вернее, это был небольшой укрепленный городок», — пишет М. Н. Тихомиров. Белоозеро находилось в слабо заселенном районе, мало удобном для земледелия, но богатом промысловыми угодьями. Особенно большое значение имели рыбные промыслы на Шексне и Белом озере. Через Белое озеро шел ближайший водный путь в богатый Северодвинский край. В районе Белого озера образовались феодальные владения. Особое место среди них заняли вотчины крупнейшего Кирилло-Белозерского монастыря. Белоозеро стало центром княжества, которое со времен Ивана Калиты фактически подчинялось Москве, а при Димитрии Донском и юридически вошло в состав московских владений. Белоозеро имело большое значение для Москвы в борьбе с Новгородом и за овладение двинскими землями, и именно к концу XIV в. относится заметное по учащению летописных записей о Белоозере увеличение роли города. Это совпадало, вероятно, и с его собственным развитием и ростом.
Рубежом в истории города XIV–XV вв. был 1352 г., когда в результате эпидемии, по сообщению летописца, население Белоозера вымерло. Город восстанавливался после этого уже на новом месте, в 17 км от старого. В 1398 г. во время московско-новгородской войны за Подвинье новгородцы «старый городок Белозерьскыи пожгоша, а из нового городка вышедши князи Белозерьскии и воеводы князя великого». В начале XVI в. Герберштейн отметил, что Белоозеро — город с крепостью, окружен болотами.
Археологические работы Л. А. Голубевой не обнаружили остатков белозерских укреплений. Однако вряд ли можно настаивать на том, что сведения письменных источников в этой части ошибочны и что в Белоозере вообще не было укреплений, как это делает Л. А. Голубева, сближающая Белоозеро с новгородскими неукрепленными «рядками». Л. А. Голубева не привела никаких существенных доказательств, отвергающих подлинность летописных известий о наличии укреплений в Белоозере. Между тем, в «Списке русских городов» упоминаются «на Беле озере два городка». М. Н. Тихомиров считает, что «одним из них является город Белоозеро, другим надо признать городок Усть-Шехонский («Усть Шоксны») при выходе Шексны из Белого озера, часто упоминаемый в духовных и договорных грамотах московских князей одновременно с Белоозером». Но, может быть, более верным явилось бы сопоставление этих «двух городков» «Списка» с приведенным выше известием Новгородской первой летописи младшего извода о старом и новом белозерских городках. Это известие записано под 1398 г., «Список» возник почти одновременно — в последние годы XIV в., и под «двумя городками на Белоозере» понимали вероятно, и в «Списке», и в летописи одно и то же. Поэтому точное указание летописи об этих городках может расшифровать соответствующее место «Списка».
Во всяком случае Л. А. Голубева не доказала вымышленности летописных известий о белозерских укреплениях. Ее построения противоречат всему тому, что известно о Белоозере. Прибавим к этому, что великая княгиня Софья пряталась в Белоозере от нашествия Ахмед-хана в 1480 р. и там же была укрыта великокняжеская казна. Все это свидетельствует против мнения Л. А. Голубевой о Белоозере как неукрепленном «рядке».
Но другие результаты исследований Л. А. Голубевой весьма интересны и важны. Она показала наличие сравнительно развитого ремесленного производства в Белоозере XIV–XV вв. Ей удалось даже найти остатки благоустройства Белоозера того времени — деревянные мостовые. Эти данные хорошо согласуются с представлениями о городе, получаемыми при изучении письменных источников. Многие грамоты содержат указания на обширную торговлю в Белоозере. Местный князь Михаил Андреевич в 1473–1486 гг. выдал Череповскому Воскресенскому монастырю жалованную грамоту на право сбора в свою пользу на Белоозере весчей и померной пошлины с торговых людей и возов. Из грамоты видно, что на Белое озеро регулярно приходили торговать «лодьи» из монастырей: Троице-Сергиева, Симонова, Андроникова, Калязина, Песношского, Пустынского, Покровского, Борисоглебского и других. Торговал в Белоозере и «свой», Кириллов монастырь. «Гости» приходили в Белоозеро и из Московского княжества, и из Тверского, и из Новгородской земли. Везлк на Белозерский торг товары и местные жители — «городской человек Белозерец и окологородец и изо всех волостей Белозерьских». Эти товары перечислены в таможенной белозерской грамоте 1497 г.: мясо, коровы, соль, скот, лук, чеснок, орехи, яблоки, мак, сыр, лошади, гуси, бараны, поросята. Белоозеро было значительным торговым центром своего времени, это был развитый в экономическом отношении город, центр княжества, и сведения археолога о ремесле и благоустройстве древнего Белоозера дополняют характеристику этого города.
Условия развития северных городов также имели свои особенности по сравнению с центральными и поволжскими городами Северо-Восточной Руси. Эти города существовали в слабо заселенном, почти непригодном для земледелия районе, удаленном на значительные расстояния от основного массива русских земель. Экономической основой развития северных городов было промысловое хозяйство и связанная с ним торговля. При этом, как и всюду, рост этих городов был неразрывно связан с ростом феодальной собственности. Во второй половине XIV в. возросло и военно-политическое значение этих городов в связи с обострением борьбы между Москвой и Новгородом. Северные города меньше других страдали от внешних нашествий, а усиление колонизации Заволжья со второй половины XIV в. должно было способствовать усилению притока населения в них. С другой стороны, отдаленность этих городов от центра создавала благоприятную возможность для использования их в качестве опоры реакционных сил, что ярко сказалось во время феодальной войны.