Джона отдали в местную начальную школу, где он довольно прилежно учился, проявляя особый интерес к истории. Когда ему было 13, отец отдал его в католическую школу, но через год, недовольный образованием, которое там давали, перевел сына в Чоатскую частную школу. Потом была Лондонская школа экономики, закончив которую Кеннеди-младший поступил в Гарвардский университет. Здесь он изучал государственное право и механизмы деятельности государства. Во время учебы с Джоном произошел несчастный случай. Играя в американский футбол, он повредил себе позвоночник. Тогда казалось, что травма осталась без последствий.
В конце тридцатых годов Джон Кеннеди путешествовал по европейским странам. После окончания первого курса он побывал в Англии и Испании. В дальнейшем он посетил Советский Союз, Средний Восток, Балканские страны, какое-то время провел в Берлине и Париже. В Берлине он самолично убедился в бесчинствах нацистов, увидел, как нацисты жгли книги Гете, Шиллера, Маркса. В 1940 году Кеннеди с отличием закончил Гарвард. Его дипломная работа была посвящена английской внешней политике и называлась «Умиротворение в Мюнхене». Впоследствии эта работа была опубликована под названием «Почему спала Англия?» и разошлась в США и Великобритании тиражом 80 тысяч экземпляров. Эта книга принесла Кеннеди первую известность и гонорар в 40 тысяч долларов.
В конце 1937 года Джозеф Кеннеди был назначен послом США в Великобританию. В донесениях президенту Рузвельту он превозносил политику «умиротворения» правительства Чемберлена, советуя не ввязываться в назревавший в Европе вооруженный конфликт. Джозеф начал выступать в защиту Чемберлена после того, как тот совершил сделку с Гитлером, заключив позорное Мюнхенское соглашение. Этим он вызвал недовольство не только Черчилля, но и самого президента Рузвельта. Впоследствии политическая карьера Джозефа рухнула именно из-за этого. 1 сентября 1939 года, с захвата Польши фашистскими войсками, началась Вторая мировая война. В интервью журналистам бостонских газет Джозеф Кеннеди допустил бестактное высказывание о том, что в Англии с демократией покончено, а Америке нет смысла втягиваться в войну. Такое заявление американского посла вызвало недовольство общественности, да и самого Рузвельта. В 1940 году, после избрания его президентом США на очередной срок, Рузвельт отправляет Джозефа Кеннеди в отставку. С этих пор он больше никогда не играл в американских правительственных кругах какой-либо видной роли.
После налета Японии на Пёрл-Харбор Джон Кеннеди подал заявление в армию и поступил на службу в военно-морской флот. В 1942 году он получил назначение в отряд торпедных катеров ВМС США, а в 1943 году был направлен в южную часть Тихого океана, где его поставили командиром торпедного катера ПТ-109. Ночью 2 августа 1943 года в проливе Фергюсона японский эсминец «Амагири» таранил катер Кеннеди, расколов судно пополам. Джон сильно ударился больной спиной о палубу, а потом оказался в ледяной воде. Оставшиеся в живых американцы, уцепившись за обломки катера, с трудом добрались до ближайшего острова. Только через какое-то время Кеннеди и его людей снял оттуда американский спасательный отряд.
Но в этой войне семья все-таки понесла потери. В 1944 году бомбардировщик, который вел старший брат Джона Джо Кеннеди, по неизвестной причине взорвался во время полета в направлении немецкой базы подводных лодок.
После войны Джон попробовал свои силы в журналистике. В июне 1945 года он в качестве представителя прессы присутствовал на конференции в Сан-Франциско, где было принято соглашение об учреждении Организации Объединенных Наций. Но вскоре Кеннеди расстался с журналистикой, решив попытать счастья на политической арене. Его политическая карьера началась в одиннадцатом избирательном округе города Бостона по выборам в конгресс США. В 1947 году, к восторгу Кеннеди отца, Джона избрали членом палаты представителей конгресса США. Ему было всего 29 лет.
Кеннеди активно выступал на митингах, ездил по городам и поселкам штата Массачусетс, постепенно зарабатывая себе популярность среди населения и деловых кругов. В 1952 году Джон принял решение бороться за место сенатора от своего штата. В избирательной кампании принял участие весь клан Кеннеди, в том числе его мать Роза. Говорили, что «Кеннеди напоминали танковую дивизию, продвигавшуюся по всему штату». Семейство вложило в избирательный фонд около 70 тысяч долларов, опытные специалисты готовили программы телепередач, по всем уголкам штата развозились журналы с рассказами о героизме, проявленном Джоном Кеннеди на фронте. Благодаря такой активной тактике победа осталась за Кеннеди.
В 1953 году Джон Кеннеди женился на Жаклин Бувье, фоторепортере вашингтонской «Тайме геральд». Она была дочерью нью-йоркского банкира французского происхождения. В этом браке у них родилось двое детей — Джон и Каролина.
Все было бы хорошо, если бы не давала знать старая травма позвоночника. Постоянные боли были так сильны, что Кеннеди дал согласие на операцию. Но она не принесла облегчения. Врачи даже ставили диагноз рак крови. Следует повторная операция, в позвоночнике Джона закрепили стальную пластинку, но после обострения ее пришлось срочно удалить. Конечно же болезнь сенатора тщательно скрывалась. Над Кеннеди нависла угроза окончания столь блестяще начатой карьеры. Но в конце концов выяснилось, что никакого рака у него нет — давало знать сильное осложнение после перенесенной малярии. Знакомство с нью-йоркским врачом Жаннет Травель спасло личную и политическую карьеру будущего президента. После проведенного обследования Травель обнаружила, что в результате ранения и операций левая нога Кеннеди стала короче, а отсюда и боли в спине. Специальная обувь и корсет вернули Кеннеди к активной жизни.
Во время болезни Джон написал книгу «Черты мужества», которая попала в число бестселлеров и способствовала все растущему росту популярности Кеннеди. В 1957 году он получил за нее Пулитцеровскую премию, которую сразу же передал негритянскому колледжу. Этим шагом он привлек на свою сторону и негритянских избирателей.
В сенате Кеннеди был членом комиссии труда и общественного благосостояния, он внес ряд законопроектов по развитию промышленности своего штата, добился принятия закона о модернизации Бостонского порта. Кеннеди прекрасно понимал, что любой политический деятель, чтобы добиться успеха, должен уметь хитрить и лавировать, идти на сделки.
В нем сочетались консерватизм, прагматизм и довольно радикальные взгляды, и именно поэтому многие политические деятели считали его «своим человеком». Джону Кеннеди всегда хотелось добиться не просто успеха, а фантастического успеха (семейная черта). И он решил баллотироваться в президенты США.
2 января 1960 года, к удивлению многих, малоизвестный сенатор от штата Массачусетс Джон Фииджеральд Кеннеди объявил о выдвижении своей кандидатуры на пост президента Соединенных Штатов Америки от демократической партии. Соперниками Кеннеди были вице-президент США Ричард Никсон и губернатор штата Нью-Йорк Нельсон Рокфеллер. Но к этому времени Джону уже удалось добиться популярности среди населения во многих штатах и получить поддержку влиятельных кругов Уолл-Стрита.
Кандидатура Кеннеди устраивала монополистов северо-востока США. Кроме того, он не испытывал недостатка в средствах — состояние активно помогавшего сыну Джозефа Кеннеди составляло около 400 миллионов долларов. Ко всему прочему у Кеннеди была мощная, хорошо налаженная избирательная машина и огромное количество добровольных помощников.
20 января 1961 года в Вашингтоне состоялась инаугурация Джона Кеннеди в должность президента Соединенных Штатов. В правление Кеннеди произошло множество исторически значимых событий. При нем были созданы предпосылки военной агрессии США во Вьетнаме, возникла серьезная угроза термоядерной войны в октябре 1962 года в результате возникшего Карибского кризиса. Но Кеннеди первым заявил о необходимости взаимного сотрудничества с Советским Союзом, в то время одним из самых могущественных в военном отношении государством. Вскоре после этого заявления 5 августа 1963 года в Москве им был подписан Договор о запрещении испытаний ядерного оружия в атмосфере, в космосе и под водой. Сейчас, спустя много лет после заключения этого договора, можно сказать, что он был первым шагом к подведению черты под долгим периодом «холодной войны».