Трухильо родился 24 октября 1891 года в бедной семье. Рафаэль Леонидас не получил образования, с ранних лет зарабатывал на жизнь чем придется. Не брезговал и мелким воровством.

Вторая половина XIX века в Доминиканской Республике прошла под знаком ожесточенной борьбы различных кланов, группировок и партий за власть. В 1904 году США установили свой полный контроль над Доминиканской Республикой. В 1916 году ее оккупировала американская морская пехота. Национальная армия была распущена. Вместо нее под контролем американцев и при непосредственном участии офицерского корпуса США была создана национальная гвардия.

В эту гвардию в 1918 году и вступил Трухильо. До этого он имел среди местных жителей репутацию конокрада и контрабандиста. Место в национальной гвардии давало прежде всего определенную социальную защищенность. По словам одного американского журналиста, биографа Трухильо, «в обычные времена Трухильо, вероятно, окончил бы свое существование на виселице, или просто погиб бы как безвестный сельский бандит, но американская интервенция открыла широкие возможности именно для людей подобного рода».

Национальная гвардия под патронажем американцев занималась подавлением народных восстаний, вспыхивавших то в одном, то в другом районе. Трухильо отличался особой жестокостью, перед которой содрогались даже сослуживцы-каратели. Это не осталось незамеченным: его повысили по службе, а затем отправили на учебу в американскую военную школу.

После окончания учебы Трухильо был произведен в капитаны. В 1924 году войска США покинули Доминиканскую Республику, но на ключевых постах в государстве остались их ставленники. К этому времени полковник Трухильо занимал должность начальника штаба вооруженных сил. Когда же национальная гвардия реорганизовалась в армию, он стал ее командующим.

В 1930 году в стране состоялись выборы. В результате умелой фальсификации результатов голосования Трухильо был избран на пост президента. В стране сразу же установилась жесткая военная диктатура, вскоре превратившаяся в кровавую деспотию. Десятки тысяч недовольных его политикой были расстреляны или заключены в тюрьмы. «Эра Трухильо» продлилась до мая 1961 года. Полуграмотный полковник, а в прошлом контрабандист стал полновластным хозяином страны, получил возможность устанавливать собственные порядки.

За 31 год своего господства он четырежды переизбирался на пост президента при единодушной поддержке избирателей. В 1930–1938 и 1942–1952 годах он официально занимал этот пост, а в 1952 году номинальным президентом стал родной брат Трухильо — Эктор, но фактическим хозяином страны всегда оставался Рафаэль Леонидас, занимавший предусмотрительно пост главы вооруженных сил.

Конгресс присвоил Трухильо звания генералиссимуса, адмирала флота, титулы «Благодетель отечества», «Восстановитель независимости», «Освободитель нации», «Покровитель изящных искусств и литературы», «Первый студент», «Первый врач», «Первый доктор наук».

За многие годы неограниченной власти Трухильо превратился в самого крупного и могущественного бизнесмена Доминиканской Республики. Сбыт соли, мяса, табака, многие отрасли промышленности, значительная часть производства сахара были под его контролем. Он получал 30 миллионов долларов чистого годового дохода.

Трухильо скупил все самые лучшие земли в собственной стране, имел недвижимость за границей. Если какой-нибудь доминиканский фермер протестовал и отказывался продавать диктатору свой участок земли, то спустя несколько дней это делала его вдова.

Находясь у власти, Трухильо не забыл и о своих родственниках. Его братья, дети, дяди, племянники и другая многочисленная родня занимали в стране посты министров, послов, депутатов, а также многие другие высокие государственные должности. Трухильо имел право отстранять от должности любого чиновника, распускать конгресс и увольнять его отдельных членов, избранных народом. В личном специальном сейфе у него хранились заранее подписанные и заверенные печатью распоряжения об отставке каждого из депутатов и сенаторов, а также высших должностных лиц, в которых следовало лишь проставить дату.

Вся жизнь в стране контролировалась армией и полицией, почти половина бюджета страны расходовалась на содержание «сил порядка». «Доминиканцев сажают в тюрьмы даже за жалобы на плохую погоду», — писала в одном из своих номеров газета «Тайме». Все партии и движения были запрещены, кроме партии Трухильо «Партидо Доминикано». Человек, поступивший на государственную службу, автоматически становился членом этой партии и был обязан отчислять 10 процентов своей зарплаты в качестве партвзносов.

С точки зрения Трухильо, политика имела три аспекта: дипломатический, экономический и внутриполитический (охрана общественного порядка в стране).

Диктатор-генералиссимус считал, что для достижения этих целей годятся любые средства: убийства, провокации, похищения, заточения в подземных казематах. «Тот, кто не мой друг, мой враг, и, следовательно, он за это поплатится», — любил повторять Трухильо.

Неразборчивость диктатора в средствах приводила порой к страшным результатам. В 1937 году началась необъявленная по сути война с Гаити. Дело в том, что в течение многих лет тысячи гаитян ежегодно отправлялись в Доминиканскую Республику на сезонную работу — рубить сахарный тростник. Так было и в 1937 году. В конце сентября — начале октября (главные события разыгрались 2 октября) правительство Трухильо, не зная, как вывести страну из затяжного экономического кризиса, решило прибегнуть к испытанному способу — найти «козла отпущения», свалить вину на гаитян, якобы самовольно наводнивших Санто-Доминго.

Над гаитянами, прибывшими в поисках работы в Санто-Доминго, учинили кровавую расправу: были убиты более 20 000 ни в чем не повинных людей. Буря возмущения вспыхнула в Гаити. Под нажимом общественного мнения правительство Доминиканской Республики согласилось расследовать причины кровавых событий, однако независимую комиссию на место кровопролития не допустило. Трухильо ограничился выражением соболезнования и выплатой компенсации семьям погибших. Гаити потребовало 750 000 долларов — из расчета по 35 долларов за каждого убитого Трухильо долго торговался и наконец дал согласие выплатить 500 000 долларов.

В 1946 году сельскохозяйственные рабочие плантации «Ла-Романья» осмелились объявить забастовку. Трухильо отдал приказ арестовать всех ее участников. Спустя несколько дней было объявлено, что организаторы забастовки покончили с собой в тюрьме с целью избежать суда. В 50-х годах много шума наделало таинственное исчезновение профессора Галиндеса.

12 марта 1956 года профессор исчез средь бела дня в Нью-Йорке, по дороге из университета домой. Родные Галиндеса, а затем университетская администрация забили тревогу. В результате расследования, проведенного ФБР, было установлено, что профессора похитили агенты спецслужбы Трухильо, которые, возможно, сожгли его в топке парохода, направляющегося в Доминиканскую Республику, или выбросили его за борт на съедение акулам. Таким образом Трухильо отомстил профессору за изданную в США книгу, в которой тот нелицеприятно отозвался о генералиссимусе.

Не менее жестоко поступили и с лидером коммунистического движения Доминиканской Республики Фредди Вальдесом Его затащили на горную вершину, обвязали вокруг шеи веревку и столкнули в пропасть. Доведя таким образом Вальдеса до умопомешательства, его вернули в тюрьму, где лишь спустя несколько лет — 27 января 1950 года повесили.

Антикоммунизм был официальной идеологией режима, правившего в Доминиканской Республике. В марте 1936 года, несмотря на трения между двумя марионеточными государствами, Трухильо посетил Гаити и подписал гаитяно-доминиканскую конвенцию о борьбе с коммунизмом.