Сталин проигнорировал множество предупреждений, которые поступали к нему от разведчиков и от Черчилля, о том, что Гитлер собирается на него напасть, и был захвачен врасплох. Советские военно-воздушные силы, самые многочисленные в Европе, были почти целиком уничтожены в первые 24 часа на земле. В первую неделю немцы продвинулись более чем на сто миль, не видя отступающего противника. К середине августа они почти добрались до Ленинграда на севере. В центре они взяли Смоленск и были на полпути к Москве, а на юге проникли далеко в глубь Украины.

Муссолини в это время пережил тяжелую личную трагедию. 7 августа в Пизе, выполняя упражнения в воздухе, разбился самолет его сына Бруно, и он погиб. Ему было 22 года. Муссолини был этим глубоко потрясен и страшно переживал, как, впрочем, всегда, когда дело касалось его детей. Он выразил свои чувства в очень эмоциональных строках, написанных вскоре после смерти Бруно и позднее опубликованных под названием «Я говорю с Бруно». Бруно, кумир юных современников; Бруно, чьи воздушные подвиги в небе Эфиопии, Испании и Мальты, чьи перелеты в Южную Америку стали примером для многих молодых итальянцев; Бруно, за которого мечтали выйти замуж тысячи итальянских девушек… этот Бруно теперь мертв. Муссолини писал, что не может принять того, что Бруно нет на свете. Он часто разговаривает с ним в своем воображении, поверяя ему самые сокровенные мысли.

В конце августа Муссолини посетил Гитлера в его ставке, расположенной в Растенбурге, в Восточной Пруссии. Немцы прозвали ее «Волчьим логовом». Муссолини приехал поездом из Рима в сопровождении своего старшего сына, двадцатипятилетнего Витторио, который исполнял обязанности его секретаря. После того как Гитлер принес Муссолини соболезнования по поводу смерти Бруно, он рассказал ему о своей стратегии в отношении СССР. Он не сомневался, что русские будут отчаянно защищать Ленинград, колыбель коммунистической Октябрьской революции. Но он не собирался жертвовать тысячами жизней своих солдат, посылая их штурмовать Ленинград улицу за улицей. Он окружит Ленинград, станет его обстреливать из пушек, и блокированный, умирающий от голода город вынужден будет покориться.

Гитлер пригласил Муссолини на четырехмоторном «Кондоре» посетить ставку фельдмаршала Гюнтера фон Клюге и фельдмаршала Альберта Кессельринга под Брестом. Затем они полетели в штаб Геринга в Росткине и вернулись на ночь в Растенбург. Муссолини спал в своем поезде и на следующий день в нем же отправился в ставку Южного фронта, расположенную около Львова. Гитлер следовал за ним в своем поезде.

28 августа, ясным и жарким летним днем, Муссолини и Гитлер вылетели из аэропорта Кроемо в Южной Польше в походную ставку фельдмаршала фон Рундштедта под Уманью на Украине. С ними в самолете находились Риббентроп, Генрих Гиммлер (глава СС), его помощник Зепп Дитрих, итальянский посол в Берлине Филиппо Анфузо, Дино Алфиери и Витторио Муссолини. Во время их полета в течение нескольких часов на высоте 2500 метров над бесконечными русскими просторами до Муссолини дошло, какую огромную территорию захватили немцы. Муссолини поинтересовался, может ли он взять на себя управление самолетом, и больше часа сам пилотировал им. У них не было прикрытия истребителями, но ни единого русского самолета здесь не наблюдалось в течение нескольких недель. Муссолини прошептал Витторио, что, если появится советский истребитель и собьет их, для противника будет невероятной удачей захватить скопом его, Гитлера, Риббентропа, Гиммлера и Дитриха. Однако никаких признаков русских ни в воздухе, ни на земле так и не появилось, и они благополучно приземлились в Умани.

На летном поле были выстроены в ожидании их прибытия немецкие солдаты. Однако хваленая немецкая дисциплина не выдержала, когда солдаты увидели фюрера. Смешав шеренги, они бросились к нему навстречу, громко выкрикивая приветствия, и окружили его, каждый стремясь пожать руку. Муссолини в автомобиле отвезли на встречу с генералом Мессе и командирами итальянского корпуса в Такушку, находившуюся в нескольких милях от аэродрома. Муссолини сфотографировался с Мессе, стоя на русской земле в четырехстах милях от бывшей границы Советского Союза. Затем он улетел вместе с Гитлером обратно в Растенбург и поездом через Краков и Вену вернулся с Витторио в Рим.

Германское продвижение вперед продолжалось еще два месяца. К началу ноября немцы окружили Ленинград и находились в сорока милях от Москвы, а на юге взяли Одессу, Киев, Харьков и Ростов. Они взяли в плен примерно три четверти миллиона русских солдат. С ними не обращались достойным образом, как полагалось обращаться с военнопленными согласно международному праву, как обращались, например, с французами и англичанами, захваченными в плен в Западной и Северной Африке. В оправдание выдвигалось то обстоятельство, что Советский Союз в свое время не подписал Женевскую конвенцию о правилах обращения с военнопленными. Русских пленных заставляли работать на заводах в Германии и на оккупированных немцами территориях. Они тысячами гибли от непосильного труда и голода. Гитлер отдал приказ немедленно расстреливать всех взятых в плен политкомиссаров Красной Армии. Немцы и сочувствующие им местные жители Украины и прибалтийских государств совершали массовые убийства евреев на оккупированных территориях.

Эдда Чиано присоединилась к Красному Кресту на захваченных землях России и работала в итальянском армейском госпитале в Сталино, в Восточной Украине. Он находился почти в шестистах милях от прежней советской границы и всего лишь в ста от Ростова, самой дальней точки продвижения немцев в глубь России.

К концу ноября русские остановили немцев на подступах к Москве и, как только установилась зима, контрнаступлением погнали их назад. Стало ясно, что война затянется на 1942 год. В Северной Африке британские части в ноябре 1941 года снова начали наступление и отвоевали у Роммеля некоторую часть территории, взятую им в апреле.

В Хорватии, Далмации и Черногории итальянская оккупационная армия столкнулась с двумя конфликтующими движениями сопротивления: сербскими националистами-четниками под предводительством полковника Дража Михайловича, военного министра лондонского правительства короля Петра, и коммунистами-партизанами Иосипа Броз Тито. У Муссолини не было сомнений, какое из этих движений является большим противником, и он стал поддерживать Михайловича против Тито, «человека Сталина». Он посылал оружие четникам Михайловича, и иногда итальянские части в Черногории воевали в союзе с ними против партизан. Гитлер такую тактику не одобрял. Он говорил Муссолини, что не их дело ввязываться в хитрые политические игры, стравливая четников и партизан: надо просто уничтожать и тех и других. Под давлением Гитлера Муссолини приказал своим генералам прекратить помощь Михайловичу, но те продолжали делать это тайком, а Муссолини не предпринимал серьезных попыток им помешать. Кроме того, у него были неприятности в Албании. Как только Советский Союз вступил в войну, албанские коммунисты под руководством Энвера Ходжи начали настоящую партизанскую войну против расквартированной там итальянской армии.

В Соединенных Штатах Рузвельт многое делал для помощи Британии и ее союзникам (насколько позволяло это ему настроенное на политику невмешательства общественное мнение). В феврале 1941 года он объявил программу «ленд-лиза» — военной помощи Британии, а также заявил, что Соединенные Штаты должны стать арсеналом демократии. В июне он заморозил все немецкие и итальянские банковские активы в Соединенных Штатах. В августе состоялась его встреча с Черчиллем посреди Атлантического океана, и они выпустили Атлантическую хартию. Рузвельт дал разрешение военным кораблям нападать на немецкие подводные лодки, мешавшие торговым судам перевозить оружие в Британию. Муссолини назвал это актом плутократии, контролируемой в Соединенных Штатах еврейским крупным капиталом. Рузвельт также предпринял ряд шагов для предотвращения японских закупок нефти и других стратегических военных материалов.