C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.
Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле
Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические соединения типа фурана, тиофена, пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа пиридина.
Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов
(VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > бензол ® пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
Я. Ф. Комиссаров.
Ароматические углеводороды
Аромати'ческие углеводоро'ды, органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Простейшие и наиболее важные представители А. у. — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д. К А. у. относятся также производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями, например стирол (III). Известно много А. у. с несколькими бензольными ядрами в молекуле, например дифенилметан (IV), дифенил C6H5—C6H5, в котором оба бензольных ядра непосредственно связаны между собой; в нафталине (V) оба цикла имеют 2 общих атома углерода; такие углеводороды называются А. у. с конденсированными ядрами.
Осн. источником получения А. у. служат продукты коксования кам. угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда (см. Ароматизация нефтепродуктов). Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу:
По химическим свойствам А. у. резко отличаются от ненасыщенных алициклических соединений; их выделяют в самостоятельный большой класс органических соединений (см. Ароматические соединения). При действии серной кислоты, азотной кислоты, галогенов и других реагентов в А. у. замещаются атомы водорода и образуются ароматические сульфокислоты, нитросоединения, галогенбензолы и т. д. Эти соединения служат промежуточными продуктами в производстве красителей, лекарственных средств и др. Стирол легко образует практически важный полимер — полистирол. При окислении нафталина образуется фталевая кислота о-С6Н4 (COOH)2, служащая исходным продуктом в производстве многих красителей, глифталевых смол, фенолфталеина.
Лит.: Юкельсон И. К., Технология основного органического синтеза, М., 1968.
Я. Ф. Комиссаров.
Ароматобразующие микроорганизмы
Ароматобразу'ющие микрооргани'змы, бактерии, дрожжи, плесневые грибы, продукты жизнедеятельности которых обладают приятным запахом. Этот аромат зависит от различных эфиров, возникающих при взаимодействии спиртов и органических кислот, образуемых микроорганизмами. Способность к ароматообразованию не систематический признак, ею обладают различные микроорганизмы. Некоторые А. м. имеют определённое практическое значение — их применяют при получении масла, сыра и вина.
Ароморфоз
Ароморфо'з (от греч. áiro — поднимаю и муrphфsis — образец, форма), арогенез, морфо-физиологический прогресс, одно из главных направлений биологического прогресса живых существ, при котором в ходе эволюционного развития усложняется их организация. Термин введён А. Н. Северцовым, который назвал А. наиболее общие приспособительные изменения организации и функций; при этом обычно возрастает интенсивность жизнедеятельности животных и разнообразие её проявлений (дифференцировка). Изменения эти полезны и необходимы при изменениях среды, в которой обитают организмы и поэтому оказываются стойкими. А. — качественные скачки, повышающие как уровень организации, так и приспособленность вида к жизни в новых условиях, что способствует расширению его ареала. После изменений по типу А. наступает период образования частных приспособительных изменений — идиоадаптаций. Чередование периодов А. с частными изменениями организации на прежнем уровне, но с широкой адаптивной радиацией новых групп по пути приспособления к разным условиям существования отражает ступенчатость эволюционного процесса. В зарубежной литературе (Б. Ренш, Дж. Хаксли, Г. де Беер) эти 2 главных направления эволюционного прогресса называют анагенез и кладогенез. В качестве примера А. в эволюции высших позвоночных Северцов приводит качественный скачок при переходе от рептилиеподобных предков к млекопитающим. Четырёхкамерное сердце, альвеолярное строение лёгких, диафрагмальное дыхание и пр. повысили уровень обмена веществ у млекопитающих и их приспособленность к изменениям условий существования; вынашивание детёнышей в утробе матери и питание молоком повысили их выживаемость и т. д.
Лит.: Северцов А. Н., Морфологические закономерности эволюции, М.—Л., 1939; его же. Собр. соч., т. 3, 5, М.—Л., 1945—49; его же. Главные направления эволюционного процесса, 3 изд., [М.], 1967; Современные проблемы эволюционной теории, Л., 1967.