Со временем вокруг святого Антония собрались другие благочестивые христиане, желавшие последовать его примеру. Сначала их было 12 человек, и они вырыли себе большую пещеру, в которой устроили церковь и земляные кельи. Когда братия умножилась и уже не вмещалась в прежнем монастыре, преподобный Антоний, посоветовавшись с преподобным Феодосией, послал сказать великому князю Изяславу: «Княже мой, се Бог умножил братию, а место сие мало; если бы ты дал нам гору, что над пещерою». Князь отдал им эту гору, покрытую дремучим лесом, а князь Святослав Яросла-вич отдал братии поле близ села Берестово и пожертвовал 100 гривен золота. В 1073 году преподобный Антоний и преподобный Феодосии заложили большую церковь, и князь Святослав своими руками начал копать ров для ее закладки. В возведении ее принимали участие многие лица, в их числе был и варяжский князь Шимон.
У одного варяжского князя было два сына — Фрианд и Шимон. После смерти отца молодые князья были изгнаны из отечества своего, враги отняли у них и наследство предков. УШимо-на после отца остался только большой крест с Распятием, украшенный золотым поясом, а на голове Спасителя был золотой венец.
Оставляя родину, Шимон захватил эти реликвии с собой и однажды услышал голос, говоривший ему: «Человече, не возлагай венца этого на голову свою, но снеси его на предназначенное ему место». Вскоре после этого Шимон сел на корабль и по Балтийскому морю отправился на Русь. Во время плавания поднялась страшная буря, и Шимон подумал, что она послана в наказание за то, что он взял украшения от Христова образа. Он стал горько раскаиваться, но тут увидел на облаках изображение церкви и услышал глас небесный: «Вот церковь, которая имеет быть создана Преподобным во имя Божьей Матери, и ты будешь положен в ней. Отдай Преподобному в руки венец, и пусть повесит его над жертвенником. Поясом же размерь величину церкви: 20 локтей в вышину, 30 — в длину и 30 — в ширину».
Буря утихла, и Шимон благополучно прибыл в землю Киевскую. Однако он не выполнил данного ему повеления и оставил венец и пояс у себя. Он стал служить у князя Всеволода, брата великого князя Изяслава. В это время на Русскую землю напали половцы, и тогда братья-князья — Изяслав, Святослав и Всеволод — объединили свои дружины, чтобы идти на врагов. Перед выступлением в поход они поехали в Печерскую обитель испросить себе благословение великого старца Антония. Тот благословил князей, но предсказал им неудачу и великую потерю на поле брани.
За князьями подошел к старцу и Шимон, поклонился ему в ноги и стал молить, чтобы миновали его в предстоящем походе беды и несчастья. И тогда прозорливый Антоний сказал ему: «Сын мой, многие падут от острия меча, многие будут поражены и изранены, ты же останешься жив. Тебе суждено лежать в Печерской церкви, которая здесь воздвигнется».
Князья, как и предсказывал старец, понесли сильное поражение на реке Альте, много воевод было убито и ранено. Шимон тоже был сильно ранен, лежал в поле среди мертвых и умирающих, но возмолился к Богу и был исцелен от ран.
Вернувшись в Киев, он поспешил в Печерскую обитель к преподобному Антонию и отдал ему венец и пояс. Старец принял дары и сказал: «Отныне, сын мой, ты не будешь больше зваться Шимон, а назовешься Симон».
Строили церковь греческие мастера, которые специально приехали из Константинополя и привезли для будущего храма икону Успение Пресвятой Богородицы. Впоследствии икону эту в золотой ризе и золоченой раме с драгоценными украшениями повесили над Царскими вратами и временами спускают до середины их.
До нас не дошло ни плана, ни фасада первоначальной Печерской церкви, но она была так прекрасна, что современники зачастую не находили слов для описания ее красоты. В киевском Синопсисе, например, сказано, что «внутри она была украшена превосходной живописью и мозаикой, помост был устлан разноцветными мраморами, иконы горели драгоценными камнями, а наверху возвышался крест, выкованный из чистого золота».
Благоволили к Киево-Печерскому монастырю и другие князья, делавшие ему богатые вклады, но все эти украшения были разграблены татарами в 1240 году, и «небеси подобная» церковь оставалась в запустении более 200 лет. В 1470 году усердием князя Симеона Олельковича она была восстановлена и украшена, но через 12 лет — после нашествия Менгли-Гирея — снова запустела и начала восстанавливаться только во второй половине XVI века.
Важной святыней Великой церкви являются святые мощи угодников Божьих, почивающие в разных местах ее. Например, в правой стороне, перед алтарем святого архистратига Михаила, в кипарисовой раке покоится череп великого равноапостольного князя Владимира, просветившего Русь верой Христовой. Глава князя была обретена митрополитом Петром Могилою между развалинами Десятинной церкви, основанной самим князем Владимиром.
Эта церковь, возводившаяся во имя Рождества Пресвятой Богородицы, строилась на десятую часть доходов, выделенных князем Владимиром от своего имения, поэтому ее часто называли Десятинной. После смерти он был погребен в ней в великолепной каменной гробнице: кисть руки святого князя находится в Софийском соборе, а нижняя челюсть — в Успенском соборе Московского Кремля.
Церковь существовала до 1240 года, а потом татары под предводительством хана Батыя разорили ее. От храма не уцелело ни одной стены, и почти 400 лет он лежал в развалинах. В 1635 году митрополит Петр Могила захотел восстановить храм Святого равноапостольного князя Владимира и в новопостроенной церкви поставил образ Святителя Николая, отчего в народе она стала называться Церковью Николая Десятинного.
…Митрополит Петр Могила, по обыкновению своему посещавший святые храмы каждую субботу, однажды пошел в церковь Святителя Николая. После молитвы он вышел из храма и, обозревая окрестности, случайно увидел недалеко от церкви небольшую ямку. Когда по повелению митрополита ее раскопали, то нашли два каменных гроба, в которых (как потом установили ученые) лежали останки князя Владимира и супруги его — греческой царевны Анны. Голову князя сначала положили в церкви Преображения Господня, а потом перенесли в Киево-Печерскую лавру.
В левой части церкви, у южной стороны придела святого архидиакона Стефана, в серебряной раке открыто почивают нетленные мощи святителя Михаила — первого митрополита Киевского, который был сподвижником князя Владимира и в 988 году крестил 12 его сыновей и весь русский народ. В этом же приделе, возле южной стены, под золотой сенью стоит серебряный ковчег с изображением святого первомученика Стефана, побитого камнями еще в первые века христианства за проповедь среди евреев веры Христовой. В раке находится часть мощей (в частности указательный палец) святого первомученика Стефана; мощи эти были в 1717 году принесены из молдавского Нямецкого монастыря архиепископом романским Пахомием, который потом 7 лет жил в лавре и скончался в 1724 году.
В приделе Иоанна Богослова, под золотой сенью, находится кенотафия с частицами мощей некоторых святых пророков, апостолов, святителей и мучеников. Здесь же хранятся часть древа трапезы Христовой, часть ризы Господней, капля крови Иоанна Крестителя, часть миро великомученика Дмитрия Солунского.
В правой стороне притвора Великой церкви, под золоченой сенью, стоит окованный серебряными позолоченными листами древний чудотворящий гроб преподобного Феодосия — устроителя Печерской обители, давшего ей древний устав православной иноческой жизни. Сначала преподобный Феодосии был погребен в Дальних пещерах, но в августе 1090 года, через 17 лет после его смерти, мощи святого перенесли в Великую церковь и положили в раку, богато украшенную в 1130 году на средства суздальского князя Георгия Симоновича. Впоследствии раку ограбили татары, но мощи преподобного Феодосия еще перед угрозой нападения были скрыты под спудом, где и остаются поныне.
На левой стороне притвора, под золоченой сенью, находится гроб с частицами мощей всех преподобных Печерских, изображенных на потолке в рассеянных звездочках. Кенотафия эта была устроена в XIX веке для симметрии с гробом преподобного Феодосия.