Он выходец из семьи ирландских осужденных, перевезенных в тасманские земли еще в 40-х годах XX века. Он - пятый из шести детей. Его отец был одним из выживших на Тайско-Бирманской дороге смерти. Один из трех его братьев - журналист-обозреватель австралийского футбола Мартин Фланаган.Ричард вырос в удаленном шахтерском городке Роузбери на западном побережье Тасмании.

 

Ричард окончил школу в возрасте 16 лет. Свое обучение он продолжил в университете Тасмании, где являлся президентом Студенского сообщества.Университет он закончил с отличием в степени бакалавра искусств.В следующий же год он получил стипендию Родоса в Уорчестерском колледже (Оксфорд) и был представлен к степени Магистра в области истории. Прежде чем заняться художественным творчеством Фланаган написал 4 работы в жанре нон-фикшн, которые сам назвал своим "ученичеством".

 

Его перваый роман "Death of a River Guide" (1997) это повесть об Эльясе Косини, речном проводнике, утопленнике, перед которым проносится вся его жизнь и жизнь своей семьи и предков. В "Литературном приложении Таймс" эту книгу назвали наиболее благоприятный дебют среди австралийских писателей. Его следующая книга "The Sound of One Hand Clapping" (1998), повествующая историю словенских иммигрантов, была бестселлером, чьи продажи только в одной Австралии составили 150 тысяч книг. Третий роман "Gould's Book of Fish" ("Книга рыб Гоулда") (2001) основан на сведениях о жизни Уильяма Бьюлоу Гоулда, осужденного художника. Этот роман рассказывает о его романтических отношениях с молодой темнокожей женщиной в 1928 году. Этой книге в 2002 году был присужден Приз Содружества Писателей. САм Фланаган называет эти свои ранние повести "историями души".Четвертым романом Фланагана был "The Unknown Terrorist" (2006), который "Нью-Йорк Таймс" назвала "потрясающая... блестящая медитация над миром после 11 сентября". Его пятый роман "Wanting" (2008) рассказывает две паралелльные истории: о романисте Чарльзе Диккенсе в Англии и Масинне, сироте-аборигене, которого усыновил сэр Джон Франклин, колониальный губернатор Тасмании, и его жена, леди Джейн Франклин. Став книгой года по версии журнала "Нью-Йоркер" и журнала "Обозреватель" ("Обзервер"), эта книга завоевала еще и Приз Премьера Квинсленда, Приз Премьера Западной Австралии и Книжный Приз Тасмании.