Как рассказывалось в «Хоббите», однажды к двери Бильбо пришел великий волшебник — Гэндальф Серый, и с ним тринадцать гномов, это был Торин Дубощит, потомок королей и его двенадцать товарищей. К своему изумлению, в одно апрельское утро 1341 года по летоисчислению Удела Бильбо с ними вместе пустился на поиски большого сокровища, сокровища королей гномов Под Горой, ниже Эребора в Дейле, далеко на востоке. Поиски были успешными, и дракон, карауливший сокровища, уничтожен. Но до этого произошла Битва Пяти Армий, и был убит Торин и совершено множество злодеяний. Отряд подвергся нападению орков на тропе в Мглистых Горах, когда он продвигался к диким землям; и случилось так, что Бильбо заблудился в темной шахте орков в самом сердце гор и здесь, пока он тщетно блуждал на ощупь во тьме, рука его нащупала лежащее на полу Кольцо. Он положил его в карман. Казалось, это была простая случайность.
Пытаясь отыскать выход, Бильбо спускался все ниже к подножию горы, пока не смог идти дальше. На дне тоннеля, в кромешной тьме было холодное озеро, на скалистом острове посреди озера жил Горлум (Голлум); это было отвратительное создание. Он плавал в лодке, гребя большими плоскими лапами, глядя бледными светящимися глазами, хватая длинными пальцами живую слепую рыбу и поедая ее сырой. Он ел все живое, даже орков, если они попадали к нему в лапы и он мог одолеть их без борьбы. Он обладал тайным сокровищем, доставшимся ему очень давно, когда он еще жил на свету; это было золотое кольцо, делавшее своего владельца невидимым. Оно было единственной вещью, которую любил Горлум, «моя прелесть», как он сам ее называл. Он прятал его в яме на своем острове и надевал только тогда, когда охотился или шпионил за орками в шахтах.
Может быть, он сразу напал бы на Бильбо при встрече, если бы Кольцо было при нем: но его не было, а хоббит держал в руке эльфийский нож, который служил ему мечом. Поэтому, чтобы выиграть время Горлум тут же предложил Бильбо поиграть в древнюю игру — отгадывание загадок: если Бильбо не сумеет отгадать загадку, Горлум убьет его и съест; но если загадку Бильбо не отгадает сам Горлум, то он выполнит желание Бильбо, выведет его из тоннеля.
Поскольку Бильбо безнадежно заблудился во тьме и не мог идти ни вперед, ни назад, то принял вызов: и они задавали друг другу множество загадок. В конце концов Бильбо выиграл скорее по счастливой случайности (как показалось), чем из-за своего ума: он никак не мог придумать свою последнюю загадку, сунул руку в карман, наткнулся на кольцо и воскликнул: «Что у меня в кармане?» Горлум не сумел ответить, хотя использовал три попытки.
Авторитеты расходятся во мнениях, был ли этот последний вопрос действительно просто вопросом или загадкой в соответствии с древними правилами игры; но все соглашаются, что приняв этот вопрос и попытавшись ответить на него, Горлум был связан своим обещанием. И Бильбо принуждал его сдержать свое слово; ему пришло в голову, что это скользкое существо может оказаться лживым, хотя слово в этой игре считалось священным и даже в старину самое злобное создание опасалось его нарушить… Но после веков, проведенных во тьме, сердце Горлума стало черным и в нем скрывалось предательство. Он ускользнул в темноту и вернулся на свой остров, о котором Бильбо ничего не знал. Здесь, как он думал, лежит его кольцо. Он был очень голоден и разгневан, а когда с ним будет его прелесть, ему нечего будет бояться.
Но кольца на острове не было: он его потерял, оно исчезло. От крика Горлума по спине Бильбо пробежала дрожь, хотя он и не понял, что случилось. Однако Горлум кое о чем догадался, хотя и поздно. «Что было в его кармане?» — воскликнул он. Свет в его глазах был подобен зеленому пламени, и он поспешил обратно, чтобы убить хоббита и вернуть свою «прелесть». Бильбо вовремя заметил опасность и отчаянно побежал по туннелю в сторону от воды: и еще раз ему повезло. Во время бега он сунул руку в карман и Кольцо наделось на палец. Поэтому Горлум пробежал мимо не заметив его, и продолжал караулить проход, чтобы «вор» не ушел. Бильбо осторожно шел за ним, слушая его проклятья и разговоры с самим собой о «прелести»; из этих разговоров Бильбо наконец-то заподозрил правду, и во тьме перед ним забрезжила надежда, что он нашел чудесное кольцо и вместе с ним возможность спастись от Горлума и от орков.
Наконец они пришли к выходу из туннеля в большую шахту, и здесь Горлум скорчился принюхиваясь и прислушиваясь. Бильбо почувствовал искушение убить его своим ножом. Но его остановила жалость, и хотя в его руках находилось волшебное кольцо — его единственная надежда, он не хотел использовать его для убийства. Наконец, собрав всю свою храбрость, Бильбо во тьме перепрыгнул через Горлума и побежал прочь преследуемый криками гнева и отчаяния: «Вор! Вор! Торбинс вор! Ненавистный навсегда!»
Любопытно, что Бильбо вначале не рассказал об этом своих товарищам. Им он сказал, что Горлум пообещал дать ему в случае выигрыша подарок; и когда Горлум якобы отправился на свой остров за подарком, то обнаружил, что подарка нет. Исчезло кольцо, которое подарили ему много лет назад в день рождения. Бильбо догадался, что это то самое кольцо, которое он нашел, и поскольку он выиграл игру, кольцо стало его по праву. Но будучи в трудном положении, он ничего не сказал об этом и попросил Горлума взамен награды вывести его наружу. Такой рассказ Бильбо включил и в свои воспоминания и никогда не изменял его, даже после совета Элронда. Очевидно, тот же рассказ попал в оригинал «Алой Книги» и содержится в многочисленных копиях и выдержках из нее. Но во многих копиях фигурирует и правдивый рассказ, принадлежащий, несомненно, Фродо или Сэму, которые оба узнали правду и которые не желали уничтожать что-либо написанное старым хоббитом.
Гэндальф, однако, не поверил первому рассказу Бильбо, как только услышал его, и продолжал интересоваться кольцом. Постепенно, после многих расспросов, он узнал от Бильбо правду, и это на некоторое время вызвало напряженность в их отношениях: но маг считал правду очень важной. Хотя он не говорил этого Бильбо, он считал очень тревожным, что добрый хоббит не сказал ему правду с самого начала, что совсем не соответствовало его характеру. Точно так же идея «подарка» была не просто изобретением хоббита. Она была подсказана Бильбо, как предположил Гэндальф, самим Горлумом в подслушанном разговоре, так как Горлум, несомненно, много раз называл кольцо «подарком на день рождения». Это Гэндальф тоже считал странным и подозрительным; но подлинную правду он сумел открыть только через много лет, как будет видно из этой книги.