В таком положении находились дела до 1346 г., когда великим магистром Ордена был избран Генрих фон-Арфберг. Новый магистр начал действовать решительнее своих предшественников, и борьба началась с обеих сторон с большими усилиями, с большим ожесточением. Арфберг проник до Трок, страшно опустошил их окрестности, потом встретился с литовскими и русскими полками Олгерда и поразил их в злой сече, какой еще не было до сих пор между рыцарями и Литвою. Следствием победы было новое опустошение литовских областей. Но Олгерд недолго заставил ждать мести: он вторгнулся с братьями в пределы орденских владений и с лихвою отплатил за недавнее опустошение Литвы; войско Олгердово возвращалось уже домой, обремененное добычею, как было настигнуто великим магистром: произошла новая злая битва, и опять литовцы потерпели поражение. С таким-то опасным врагом должен был бороться Олгерд на западе.
Прекращение внутренней борьбы дало возможность Ливонскому ордену возобновить свои нападения на Псков. В 1341 году без объявления войны немцы убили псковских послов; псковичи отомстили им опустошением ливонских областей и, видя, что скоро должно ожидать сильного нападения, начали кланяться новгородцам, чтоб те дали им наместника и помощь; новгородцы не дали ни того, ни другого, а между тем немцы пришли со всею силою, поставили городок на Псковской земле. Псковичи начали мелкую войну, ездили воевать немецкие села. Как производилась эта война, можно видеть из следующего рассказа летописца: двое удальцов - Филипп Ледович и Олферий Селкович, подговоривши 60 человек поречан, послали спросить островичей:
"Хотите ли ехать воевать Латыгору?" Островичи согласились и назначили срок, когда собраться всем вместе на княжем селе - Изгоях. Поречане выехали в назначенное место и время; но островичи замедлили, а между тем немецкий отряд, состоявший более чем из 200 человек, явился опустошать Псковскую область; 60 человек псковичей, не дожидаясь товарищей, схватились биться с немцами, бились с солнечного восхода до полудня, потеряли Ледовича и Селковича и еще семь человек своих, утомились и отступили: очень было им тогда притужно, говорит летописец.
Немцы не преследовали их, а начали переправлять трупы своих убитых за реку Великую; в это время явились островичи с посадником своим Васильем Онисимовичем, ударили с свежими силами на немцев, одних убили, другие потонули в реке, а те, которые переплыли ее с трупами, бросились бежать, покинувши мертвых. Потом 50 молодых псковичей сговорились идти на немцев под начальством Калеки Карпа Даниловича, и в то же самое время немцы переехали Нарову-реку и стали воевать псковские села по берегу; Карпова дружина встретилась с ними на Кушели, у села на болоте, схватились биться крепко и убили на припоре 20 немцев, а остальные побежали прочь со стыдом, бросивши все, что пограбили. Зимою 1342 года Володша Строилович поднял псковичей воевать немецкие села; поехали по озеру, по льду, и, услыхав, что немцы воюют село псковское Ремду, отправились туда и поразили их.
Еще при самом начале неприятельских действий псковичи, видя, что ниоткуда нет помощи, послали в Витебск, к литовскому князю Олгерду, велели сказать ему:
"Братья наши, новгородцы, нас покинули, не помогают нам; помоги нам ты, господин!" Олгерд не оставил псковского слова без внимания и приехал во Псков сам с братом своим Кейстутом, полками литовскими и русскими. Воевода Олгердов, князь Юрий Витовтович, отправился на границу добывать языка и наткнулся на сильную рать немецкую, которая шла к Изборску. Потерявши 60 человек своей дружины, Юрий прибежал в Изборск, и на другой день явились под этим городом немцы, "загордившись, в силе тяжкой, без бога, с пороками, городами и со многим замышленном, и оступили город Изборск, хотя пленить дом св. Николы". Тяжко было в то время Изборску, послали жители его гонца во Псков "со многою тугою и печалию", но князь Олгерд, и Кейстут, и мужи их литовники отреклись идти против немецкой силы; Олгерд говорил псковичам: "Сидите в городе, не сдавайтесь, бейтесь с немцами, и если только не будет у вас крамолы, то ничего вам не сделают. А если мне пойти с своею силою на великую их силу, то сколько там падет мертвых и кто знает, чей будет верх? Если, бог даст, и мы возьмем верх, то сколько будет побито народу, а какая будет из этого польза?" Пять дней стояли немцы под Изборском и вдруг отступили, пожегши пороки и города свои, не зная, что в Изборске воды не было и что он потому не мог долго держаться. После этого псковичи приняли много труда, уговаривая князя Олгерда креститься и сесть у них во Пскове на княжении; Олгерд отвечал "Я уже крещен, я уже христианин, в другой раз креститься не хочу и садиться у вас на княжение не хочу". Он согласился только на то, чтоб сын его Андрей крестился и остался княжить в Пскове. Но, уезжая из Пскова, Олгерд и Кейстут истребили в Псковской области хлеб и травы, так что зимою у жителей пало много лошадей и скота от бескормицы. Тогда псковичи, видя, что помощи нет ниоткуда, помирились с Новгородом. Иначе рассказывает дело новгородский летописец: в начале войны, по его словам, псковские послы приехали в Новгород с поклоном. "Идет на нас рать немецкая, - говорили они, кланяемся вам, господам своим, обороните нас". Новгородцы, не медля нимало, запечатали все общины и выступили в поход, кто в великую пятницу, а кто в субботу. Но когда они дошли до села Мелетова, приехали опять послы псковские и объявили: "Кланяемся вам: рати на нас нет; пришли немцы, но они ставят город на рубеже на своей земле". Новгородцы сначала хотели продолжать путь, но потом послушались просьбы послов и возвратились домой.
В мае 1343 года псковичи, уговорившись с изборянами, подняли всю область Псковскую и поехали воевать немецкую землю. Пять дней и пять ночей воевали они неприятельские села около Медвежьей головы (Оденпе), не слезая с лошадей, воевали там, где не бывали их отцы и деды, и поехали назад во Псков с большим полоном. Немцы, собравши силу, погнали вслед за ними и догнали недалеко от Нового городка (Нейгаузена) немецкого, на Малом Борку. Стали псковичи на бой, помолились святой Троице, святым князьям своим Всеволоду и Тимофею (Довмонту), простились друг с другом и сказали: "Не опозорим отцов, потянем за св. Троицу и за св. церкви, за свое отечество!" Была сеча большая, и бог помог псковичам: