Договор не был исполнен; новгородцы отправили послов к хану жаловаться на Михаила, но тверичи поймали послов и привели их в Тверь; в 1316 году наместники Михаиловы выехали из Новгорода, по другим известиям, были выгнаны, и Михаил отправился к Новгороду со всею Низовскою землею, а новгородцы сделали острог около города по обе стороны, и к ним на помощь сошлась вся волость: псковичи, ладожане, рушане, корела, ижора, вожане схватили какого-то Игната Беска, били его на вече и сбросили с моста в Волхов, подозревая, что он держит перевет к Михаилу, но правда ли это бог один знает, по замечанию летописца; тогда же убит был и Данилко Писцов своим холопом, который донес горожанам, что господин посылал его с грамотами к князю Михаилу. Между тем Михаил приближался с войском и стал в 50 верстах от города; но собственная болезнь, мор на лошадей, вести о враждебных намерениях Юрия московского заставили его отступить, и отступление было гибельно: тверские ратники заблудились в озерах и болотах, начали мереть от голода, ели конину, оружие свое пожгли или побросали и пришли пешком домой. В надежде, что эта беда сделает Михаила уступчивым, новгородцы в следующем 1317 году отправили к нему владыку Давыда с мольбою отпустить на окуп новгородских заложников; но Михаил не послушал просьбы архиепископской; ему, как видно, нужно было иметь в руках новгородских заложников в предстоящей борьбе с Юрием московским.

Юрий недаром жил в Орде; он не только оправдался в обвинениях Михаиловых, но умел сблизиться с семейством хана и женился на сестре его, Кончаке, которую при крещении назвали Агафиею. Ханский зять возвратился в Русь с сильными послами татарскими, из которых главным был Кавгадый; один татарин отправился в Новгород звать на Михаила его жителей; но последние, еще не зная, где князь Юрий, заключили с Михаилом договор в Торжке, по которому обязались не вступаться ни за одного из соперников, после чего тверской князь, собравши войско и снесшись с другими князьями, пошел к Костроме, навстречу Юрию; Долго соперники стояли на берегу Волги, наконец заключили договор, в содержании которого источники разногласят: по одним известиям, Юрий уступил великое княжение Михаилу, по другим, наоборот, Михаил уступил его Юрию. Как бы то ни было, дело этим не кончилось; Михаил, возвратясь в Тверь, стал укреплять этот город, ожидая, как видно, к себе врага, и действительно, Юрий остался в Костроме, собирая отовсюду войска. Когда пришли к нему князья суздальские и другие, то он двинулся из Костромы к Ростову, из Ростова пошел к Переяславлю, из Переяславля к Дмитрову, из Дмитрова к Клину; а новгородцы уже дожидались его в Торжке. Наконец войска Юриевы пошли в Тверскую волость и сильно опустошили ее; послы Кавгадыевы ездили в Тверь, к Михаилу, с лестию, по выражению летописца, но мира не было, и в 40 верстах от Твери при селе Бортеневе произошел сильный бой, в котором Михаил остался победителем; Юрий с небольшою дружиною успел убежать в Новгород, но жена его, брат Борис, многие князья и бояре остались пленными в руках победителя.

Кавгадый, видя торжество тверского князя, велел дружине своей бросить стяги и бежать в стан, а на другой день послал к Михаилу с мирными предложениями и поехал к нему в Тверь. Михаил принял его с честию, и татары стали говорить ему:

"Мы с этих пор твои, да и приходили мы на тебя с князем Юрием без ханского приказа, виноваты и боимся от хана опалы, что такое дело сделали и много крови пролили". Князь Михаил поверил им, одарил и отпустил с честию.

Между тем Юрий явился опять у Волги, и с ним весь Новгород и Псков с владыкою своим Давыдом: понятно, что Новгород должен был вступиться за Юрия, не ожидая себе добра от усиления Михаилова. Тверской князь вышел к неприятелю навстречу, но битвы не было: заключили договор, по которому оба соперника обязались идти в Орду и там решать свои споры; Михаил обязался также освободить жену Юриеву и брата; новгородцы заключили с ним особый договор, как с посторонним владельцем (1317 г.). Но жена Юриева не возвратилась в Москву: она умерла в Твери, и пронесся слух, что ее отравили. Этот слух был выгоден Юрию и опасен для Михаила в Орде, и когда тверской князь отправил в Москву посла Александра Марковича с мирными предложениями, то Юрий убил посла и поехал в Орду с Кавгадыем, со многими князьями, боярами и новгородцами.

Начальником всего зла летописец называет Кавгадыя: по Кавгадыеву совету Юрий пошел в Орду. Кавгадый наклеветал хану на Михаила, и рассерженный Узбек велел схватить сына Михаилова, Константина, посланного отцом перед собою в Орду; хан велел было уморить голодом молодого князя, но некоторые вельможи заметили ему, что если он умертвит сына, то отец никогда не явится в Орду, и Узбек приказал выпустить Константина. Что же касается до Кавгадыя, то он боялся присутствия Михаилова в Орде и послал толпу татар перехватить его на ДОроге и убить; но это не удалось; чтоб воспрепятствовать другим способом приезду Михаилову, Кавгадый стал говорить хану, что тверской князь никогда не приедет в Орду, что нечего его дожидаться, а надобно послать на него войско. Но в августе 1318 года Михаил отправился в Орду, и когда был во Владимире, то явился туда к нему посол из Орды, именем Ахмыл, и сказал ему: "Зовет тебя хан, поезжай скорее, поспевай в месяц; если же не приедешь к сроку, то уже назначена рать на тебя и на города твои: Кавгадый обнес тебя перед ханом, сказал, что не бывать тебе в Орде". Бояре стали говорить Михаилу: "Один сын твой в Орде, пошли еще другого". Сыновья его, Димитрий и Александр, также говорили ему: "Батюшка! не езди в Орду сам, но пошли кого-нибудь из нас, хану тебя оклеветали, подожди, пока гнев его пройдет".

Михаил отвечал им: "Хан зовет не вас и никого другого, а моей головы хочет; не поеду, так вотчина моя вся будет опустошена и множество христиан избито; после когда-нибудь надобно же умирать, так лучше теперь положу душу мою за многие души". Давши ряд сыновьям, разделив им отчину свою, написавши грамоту, Михаил отправился в Орду, настиг хана на устье Дона, по обычаю, отнес подарки всем князьям ордынским, женам ханским, самому хану и полтора месяца жил спокойно; хан дал ему пристава, чтоб никто не смел обижать его. Наконец Узбек вспомнил о деле и сказал князьям своим: "Вы мне говорили на князя Михаила: так рассудите его с московским князем и скажите мне, кто прав и кто виноват". Начался суд; два раза приводили Михаила в собрание вельмож ордынских, где читали ему грамоты обвинительные: "Ты был горд и непокорлив хану нашему, ты позорил посла ханского Кавгадыя, бился с ним и татар его побил, дани ханские брал себе, хотел бежать к немцам с казною и казну в Рим к папе отпустил, княгиню Юрьеву отравил". Михаил защищался; но судьи стояли явно за Юрия и Кавгадыя; причем последний был вместе и обвинителем и судьею. В другой раз Михаила привели на суд уже связанного; потом отобрали у него платье, отогнали бояр, слуг и духовника, наложили на шею тяжелую колоду и повели за ханом, который ехал на охоту; по ночам руки у Михаила забивали в колодки, и так как он постоянно читал псалтирь, то отрок сидел перед ним и перевертывал листы. Орда остановилась за рекою Тереком, на реке Севенце, под городом Дедяковым, недалеко от Дербента. На дороге отроки говорили Михаилу: