Тимур понимал, что война с Тохтамышем может быть выиграна только в собственно татарских владениях. Но Синюю Орду и Поволжье защищали от мусульман Средней Азии не столько татарские войска, сколько огромные расстояния. Для того чтобы вести степную войну, надо было иметь достаточное количество лошадей, а для них — необходимый фураж или подножный корм. Обширные же степи, отделяющие Волгу от оазисов Средней Азии, покрыты травой не круглый год. В этой ситуации Тимур продемонстрировал незаурядный талант стратега. Он учел, что весной среднеазиатская степь порастает травой сначала на юге, потом в центральном Казахстане, а уж затем на севере. Тимур собрал войско и двинулся в поход в буквальном смысле слова «вслед за весной»; лошади питались травой, которая не успевала завянуть. Войско запасалось провизией, проводя облавные охоты в степи.
Тохтамыш не ожидал мусульманского броска через степь, но начал быстро собирать все имевшиеся в его распоряжении силы.
В это время, в 1389 г., скончался московский великий князь Дмитрий Иванович. И хотя он, как мы помним, завещал, противно всем древним обычаям, великое княжение своему сыну Василию, утвердить это решение мог лишь законный хан Русского улуса — Тохтамыш. Тохтамыш подтвердил права Василия Дмитриевича и, что вполне естественно, в преддверии столкновения с Тимуром, потребовал от него помощи. Князь Василий войско привел, но никакого желания сражаться за Тохтамыша у русского князя не было: слишком свежа оставалась память о разорении Москвы в 1382 г. Таким образом, в решительный момент столкновения со среднеазиатскими тюрками хан Тохтамыш остался без союзника.
Тимур, совершив стремительный бросок, с ходу прижал ханские войска к Волге. Несмотря на все мужество татарской конницы, Тохтамыш потерпел поражение. Регулярная армия Тимура, его грозные гулямы одержали решительную победу в битве при реке Кондурче — одном из притоков Волги. Сам Тохтамыш успел переправиться на правый берег Волги, но дело его было проиграно. Василий, увидев, как поворачиваются события, повел свое войско в низовья Камы и тоже ушел на правый берег Волги, спасаясь от Тимура. Тимур не стал переходить реку, и московский князь удачно избежал столкновения.
После этой победы Тимур начал отступать. Он уходил, спасаясь от холода и голода, тем же путем, каким шел весной. Ему удалось вывести большую часть своей армии. Поход Тимура на Волгу был победоносным, но он не решил своей основной задачи — защиты Средней Азии. Ядро, самое сердце владений Тимура с прекрасными городами Самаркандом и Бухарой, оставалось беззащитным от ударов со стороны казахской степи. И действительно, Тохтамыш вскоре снова выступил против Тимура. Он двинулся из приволжских степей на юг по западному берегу Каспийского моря. Тимур вышел ему навстречу, и оба войска встретились на Тереке, где и произошла кровопролитная битва. Татары проявили исключительный героизм, но татарское ополчение снова не выдержало натиска регулярной армии. Тимур одержал победу, причем он сам сражался в рядах воинов. Тохтамыш вынужден был бежать. А Тимур двинулся дальше, прошел через прикаспийские степи и вторгся в центр Золотой Орды — волго-донское междуречье.
Храбрее всех сражался против Тимура талантливый военачальник Бек-Ярык-оглан. Он успел отвести свои войска к Днепру, но Тимур бросил туда одного из лучших своих полководцев — эмира Османа. Осман окружил степняка на берегах Днепра. Однако Бек-Ярык снова вырвался и с частью своего войска устремился на восток, ибо другого пути у него не было: к западу располагалась враждебная татарам Литва. Только у русского города Ельца эмир Осман настиг Бек-Ярыка. Эмир осадил Елец. Защищаемый русско-татарскими войсками, город сопротивлялся отчаянно, но в конце концов пал. И снова Бек-Ярык-оглан со своим старшим сыном прорвался через ряды осаждавших и ушел на Русь. Тимур был настолько поражен мужеством, стойкостью и верностью татарского вождя, что, захватив в плен его семью, приказал отправить ее вслед герою под конвоем, дабы никто не обидел женщин и детей.
Теперь Тимур намеревался пройти дальше на Русь и захватить Рязань и Москву. Вероятно, это удалось бы ему, если бы не восстание в тылу среди черкесов, осетин и татар. Тимуру пришлось повернуть назад. Пройдя Перекоп, он собрал на Крымском полуострове дань и накормил свое войско. И хотя восставшие черкесы выжгли степи к северу от Кубани, войска Тимура сумели пройти через выжженную степь, нанести черкесам жестокое поражение и заставили их укрыться в горах. Миновав Дербентский проход и выйдя в Азербайджан, Тимур ликвидировал крепости восставших в Закавказье и в горах Эльбурс, а затем вернулся в Самарканд — город, «подобный раю».
Но на этом победоносные войны Тимура не кончились. Ему пришлось жестоко воевать с турками-османами, и в 1402 г. он разбил османского султана Баязета с его дотоле непобедимой пехотой — янычарами. Затем Тимур подошел к стенам Смирны, занятой крестоносным гарнизоном рыцарей-иоаннитов. Турки осаждали Смирну 20 лет и не могли взять, а Тимур взял крепость штурмом за несколько дней. Когда же к Смирне прибыли венецианские и генуэзские корабли с помощью и припасами для осажденных, то воины Тимура забросали их из катапульт головами рыцарей ордена Иоанна. После этого властелин Средней Азии снова вернулся в Самарканд и, расплатившись со своей армией, продолжал подавление вечно бунтовавшего Могулистана.
Меж тем, во время отступления Тимура из Поволжья, некоторые офицеры татарского происхождения (мурза Едигей и царевич из Белой Орды Корейчак) просили у Тимура разрешения остаться в степях и были отпущены. Тимур возложил на них задачу упорядочить татарскую Орду. Но военачальники уехали и не вернулись к мусульманскому владыке, нарушив присягу. Очевидно, фактор этнической принадлежности был сильнее. Мурза и царевич-татарин не стали помогать завоевателю, а предпочли соединиться со своим народом. Так в разбитой Тимуром Золотой Орде утвердились новые властители. Правда, сын Урус-хана из Белой Орды царевич Корейчак, молодой и достаточно энергичный человек, через некоторое время умер, и власть перешла к его двоюродному брату — Темир-Кутлугу. Новому хану, лишившемуся из-за предательства Корейчака поддержки Тимура, вскоре пришлось защищать свой престол от Тохтамыша. У последнего оставалось достаточное количество сторонников, главным образом за Уральским хребтом. Тохтамыш захватил Сарай, но Темир-Кутлуг разгромил его и вступил в тесный союз с мурзой Едигеем, которого назначил правителем двора, фактически — главой правительства.
Поскольку союз с Москвой был для Тохтамыша уже невозможен, разбитый, он ушел на запад, в литовские пределы.
Литва, как мы помним, в 1386 г. заключила унию с Польшей, закрепленную династическим браком литовского князя Ягайлы и польской королевы Ядвиги. И хотя Ягайло, приняв имя Владислав, начал поддерживать католическую экспансию, ввести Великое княжество Литовское в состав Польского королевства оказалось не так-то просто. Уния очень плохо воспринималась не только огромным большинством православного русского населения, но и представителями языческой литовской знати, желавшей сохранить свою независимость от поляков. Удельные литовские князья боролись с политикой Ягайлы, и бежавший из плена Витовт принял в этой борьбе живейшее участие. К 1392 г. сын Кейстута стал великим князем Литвы и фактически перестал считаться с Ягайлой.
Именно с Витовтом и договорился в 1395 г. Тохтамыш о разделе Московской Руси. Он согласился уступить все русские земли Витовту, с тем чтобы Витовт оказал ему помощь в возвращении престола в Сарае. Витовт же, давно стремясь расширить Великое княжество Литовское за счет присоединения Руси, достиг к этому времени некоторых дипломатических успехов. Так, в 1390 г. великий князь московский Василий I, выполняя данное в плену обещание, женился на дочери Витовта Софье. К моменту соглашения с Тохтамышем Витовт захватил Смоленское княжество, а чуть позднее присоединил к Литве стоявший на Оке город Любутск (около современной Калуги). Поэтому предложение Тохтамыша хорошо вписывалось в далеко идущие планы Витовта. Посадив на престол Золотой Орды «своего» хана, он получил бы реальную возможность покорить Москву.