Славный граф Пемброка показал себя добропорядочным наставником короля и управителем королевства в течение первых трех лет несовершеннолетия наследника. Ему наследовал старший из его пяти сыновей. Каждому из них графство переходило по очереди, но никто так и не оставил наследника3. Новый граф Пемброка не был таким стойким приверженцем королевской партии, как его отец. Очевидно, он не принял во внимание возможность объединиться с другими баронами против графа Альбемарля4, хотя это упущение, возможно, случилось и потому, что граф и Алиса де Бетюн, первая жена Пемброка, были двоюродными братом и сестрой. После ее смерти графу предлагали самые разные кандидатуры для нового брака, но он располагал весьма внушительными владениями, поэтому союз с иностранками мог представлять опасность для королевства. Необходимо было сохранить его лояльность, поэтому графу предложили руку принцессы Элеаноры. Хотя помолвка состоялась5 в 1224 году, она все еще оставалась членом семьи своего брата. Граф уступил папскому легату два королевских замка Мальборо и Людгерсхолл, как об этом условились раньше, но если бы свадьба не состоялась, они должны были вернуться к своему владельцу. Позже бароны стали склоняться к мысли, что принцессу хотят использовать как пешку в политической игре и закрепить альянс с иностранным государством. Поэтому граф позаботился о том, чтобы получить от Папы подтверждение, гарантирующее ему либо заключение брака, либо освобождение его от договора6. Он уже доказал свои возможности в Уэльсе и Ирландии, особенно против Ллевелина. Очевидно, свадьбу отпраздновали в 1229 году, потому что 18 октября этого года Генрих III выделил Пемброку пять маноров как приданое для своей сестры, которые должны были достаться ей в случае, если ее супруг умрет прежде нее7. Генрих III находился в это время в Портсмуте, в сопровождении большого скопления знати, желавшей принять участие во французской экспедиции. Кораблей было недостаточно, несмотря на то что Губерт де Бург приложил все усилия, собрав флот, который был больше, чем обычно8. Придя в ярость, король кинулся на графа с обнаженным мечом, и только вмешательство Ранульфа Честерского уберегло его от телесных повреждений. Король заявил, что изменник был подкуплен королевой Бланкой Французской, заплатившей пять тысяч марок, чтобы помешать их отплытию. Граф Бретонский, недавно прибывший в Англию, чтобы возглавить экспедицию, отметил, что зимнее плавание может быть опасным и гораздо разумнее было бы отложить кампанию до следующей весны9.

В 1230 году сторонники короля отправились в Портсмут и встретили Пасху в Рединге10, откуда Генрих III писал 14 апреля епископу Карлайлскому, прося отправить к нему как можно скорее его королевскую мантию, корону, скипетр, жезл, сандалии и перчатки11. Пемброк, зарекомендовавший себя как опытный воин, сопровождал Элеанору. Когда флотилия из 300 кораблей, собранных из Кельна, Фландрии и Фрисландии, отправилась в плавание, Элеанора оказалась никудышным «моряком», поэтому пришлось остановиться в Джерси в девять утра 1 мая12, и вновь отправившись в путь в начале следующего дня, 3 мая корабли прибыли в Сан-Мало13. Экспедиция оказалась крайне неудачной. Король в последнее время находился в Нанте, лишь понапрасну растрачивая деньги. Остатки армии предавались разгулу и пьянству на английский манер, так, словно это было Рождество; некоторые даже продали своих лошадей и оружие и теперь находились в бедственном положении14. Когда король вернулся домой, он оставил вместо себя графов Пемброка, Честера и Альбемарля, чтобы помогать воинственному графу Бретонскому совершать набеги на Анжу и Нормандию15. После возвращения из Франции Пемброк отправился в Ирландию, где у него имелись обширные земли, часть из которых была назначена принцессе в качестве вдовьей доли16. В 1231 году королевский брат Ричард, граф Корнуолла, женился на Изабелле, вдове графа Глостера и сестре Пемброка, но свадебный праздник был прерван из-за внезапной смерти последнего, случившейся 15 апреля. Он был похоронен рядом со своим отцом в Нью Темпле17. Это неожиданное событие заставило Генриха III воскликнуть: «О! Неужели кровь Св. Фомы еще не полностью отомщена?»18 То, что Элеанора с любовью относилась к мужу, который был значительно старше ее, легко понять в случае с графом Пемброком, который сочетал в себе все достоинства истинного рыцаря, и она вне всяких сомнений испытывала к нему чувства, которые обычно питают только к гораздо более молодым поклонникам.

Генрих III сразу взял владения Пемброков в свои руки под тем предлогом, что его сестра может ожидать ребенка. Когда это не подтвердилось, он все еще удерживал земли и прогнал с них молодого графа, предательски ведущего переписку с его врагами во Франции. В ответ на это граф вернулся в Ирландию и собрал там войска. Английскому королю пришлось уступить и передать ему все права на владения19. Новый граф отнесся к Элеаноре не как к вдове своего брата, а как к сестре короля, так неучтиво с ним обошедшегося. Ричард Маршал оставил себе роскошную мебель старого графа, которую тот завещал Элеаноре; он даже позволил кредиторам за долги своего брата наложить арест на ее земли вместо своих20.

Король отвел под резиденцию своей сестры замок Интеберг в Кенте и 16 апреля 1231 года приказал управляющему и слугам встретить ее с должными почестями. Он повелел предоставить ей три бочки лучшего вина из своих погребов в Бристоле и оленины из королевских лесов. Шерифам тех графств, которые были расположены на территории ее маноров, было приказано отдавать ей годовой доход. Вместо ирландских земель Элеаноре пока были предоставлены другие маноры; но еще до этого было достигнуто соглашение, что граф Ричард будет платить ей четыреста фунтов в год за ирландские и южно-валлийские владения21. Если деньги не будут своевременно выплачиваться, король мог наложить арест на английские земли графа в пределах названной суммы22.

Для нового графа эта договоренность была очень выгодной, поскольку земли Элеаноры приносили тысячу триста фунтов годового дохода23. В 1235 году Генрих III полностью освободил ирландские земли сестры от налогов24. Пока Элеанора в уединении находилась в Кентском замке, она получала дрова из Севенокского леса, а также налоги с разных ярмарок и рынков. Она с трудом получала плату с земель графа Пемброка, и ее брату часто приходилось вмешиваться в это дело и настаивать на выплатах. В конце концов король стал поручителем ежегодных четырехсот фунтов, и тогда деньги стали поступать регулярно каждые полгода25. В 1237 году Генрих III подарил своей сестре замок и манор Одигем в Гемпшире. Замок был маленьким, но практически неприступным, как это выяснилось в 1216 году, когда тринадцать человек защищали его в течение 15 дней против всех сил Людовика. 25 сентября 1244 года король приказал шерифу Гемпшира передать Симону де Монфору все карты и орудия, полученные им в Одигеме от судебного пристава Ангеларда де Сигоня, теперь Симон был ответственным за них перед монархом26. Элеанора часто оказывалась в долгах, и аббат Тинтерна так настойчиво торопил ее с выплатами, что Генрих III пообещал ему, что в случае смерти сестры он получит раньше других кредиторов все, что ему причитается27. Кроме того, он дал ей кредит в 1000 фунтов, который впоследствии простил28. Король назначил содержание в 10 марок в год одной из ее девушек и по просьбе сестры отдал специальное распоряжение отпустить одного из ее слуг. Слуга этот вместе с другими схватил людей, проникших в королевский парк и причинивших ему ущерб; слуги сразу же набросились на нарушителей и во время схватки убили одного из них. Закон против убийцы в те времена был настолько суров, что единственный способ, которым Элеанора могла помочь слуге, — обратиться за помощью к брату29.

Во вторник 7 января 1238 года, на следующий день после праздника Богоявления, Симон де Монфор женился на Элеаноре, вдове графа Пемброка. Церемония проходила в капелле Св. Стефана в Вестминстерском дворце. Король сам подвел сестру к алтарю, а службу и мессу провел личный королевский капеллан Вальтер. Симон был без памяти влюблен и с огромной радостью получил в жены свою избранницу: ведь она была красива, имела чудесный характер и принадлежала королевскому роду30. Не многим молодым людям дано жениться на дочери и сестре короля, а также сестре императрицы. Молодая пара, была овеяна королевской благосклонностью. Генрих III простил сестре долг в 60 фунтов31, пожаловал жениху еще 120 фунтов и вскоре послал Пемброку строгое письмо, что тот должен выплатить Элеаноре остальную часть ее приданого в 200 фунтов32. Возможно, некоторое время этот брак держался в секрете, потому что февральские подарки от короля каждый из них получил отдельно и Элеаноре он был поднесен как графине Пемброка33. Но правда всплыла наружу, и в январе грянул ураган, настоящий взрыв эмоций против иностранного выскочки34. Король недавно пообещал ничего не предпринимать без совета баронов, и теперь его брат Ричард выразил всеобщее возмущение, осудив Генриха III за этот брак, а также-за свадьбу Ричарда де Клэра, графа Глостера, и Матильды де Ласи, дочери Джона, графа Линкольна35. 3 февраля Ричард был в боевой готовности. Генрих III собирал войска, а также написал баронам Пяти Портов, чтобы они не подчинялись его брату, а слушались своего капеллана Иоанна Гейтсден-ского и прислали по четыре человека из каждого порта на совет36. Бароны появились около Саусверка с лошадьми и оружием, готовые атаковать иностранного жениха, таким образом Симон был выведен из королевского совета37. Но легат Ото и дядя королевы, Вильгельм де Валенс, использовал всю силу своего дара убеждения, и граф Ричард помирился с Симоном, признал его и заключил с ним мир38. Очередной раз Ричард обманул ожидания баронов и оказался гибким тростником, а не крепкой палкой.