Июль и август стали временем тяжелейших боев Донбасской войны. Если весной бой, в котором погибал десяток бойцов, был уже событием, то в июле в огонь с обеих сторон пошли мощные соединения с сотнями единиц техники и многочисленной артиллерией. В течение летних месяцев украинская сторона пыталась переломить ход войны глубоким охватом позиций ополчения. Постоянные атаки на разных направлениях выглядят довольно хаотично, но общий замысел вполне угадывается. Первоначальный план министра обороны Украины Валерия Гелетея и начальника генерального штаба Виктора Муженко состоял в том, чтобы отрезать ополчение от России и целиком взять в один гигантский котел, включающий всю территорию Новороссии.

Однако вскоре командование АТО открыло для себя новый факт: наступление по принципу «только вперед», без учета ситуации на флангах и действий противника, чревато котлом и разгромом. Почти перекрывшие границу с Россией украинские части оказались отрезаны ударом со стороны высоты Саур-Могила, прижаты к границе и вскоре вынуждены были либо переходить в Россию, либо прорываться, теряя людей и технику. Это сражение получило неформальное название «Южный котел», с него и начались настоящие бедствия украинских войск. Неудача не обескуражила руководителей силовой операции: они несколько уменьшили замах «клещей» и попытались разрезать Новороссию надвое, отделив Донецк от Луганска, одновременно продолжая удары по всему фронту. В какой-то момент украинские войска поставили повстанцев в критическое положение, однако наступление украинских войск вскоре выдохлось. Удерживать фронт ополченцам позволял заработавший «военторг»: летом Россия начала активно поставлять самопровозглашенным республикам вооружение и боеприпасы. Поставки позволили поставить под ружье куда больше желающих, чем это было возможно еще в мае и свести численное преимущество украинской армии до относительно приемлемого уровня: 2–2,5 к 1. При таком соотношении сил, учитывая исправление ситуации с тяжелым вооружением, ополченцы могли достаточно эффективно противостоять наступлению противника. Монополия на мощные артиллерийские удары украинскими войсками была потеряна, а активность авиации оказалась подломлена ПВО инсургентов.

В конце июля «поиски креатива» в киевских штабах увенчались формированием плана с одной стороны, достаточно скромного, чтобы его могли выполнить украинские войска, а с другой — достаточно решительного для того, чтобы при удаче переломить ход войны в свою пользу. На сей раз речь уже не шла о том, чтобы проглотить всю Новороссию сразу или хотя бы перекусить пополам. Однако замысел Муженко и Гелетея был достаточно реалистичным и как раз в силу этого опасным: отсечь конкретно Донецкую группировку ополчения.

Отсечение Донецка от снабжения боеприпасами со стороны российского «военторга», от тылов и источников подкреплений могло и должно было стать фатальным для Новороссии. Это рассекающее движение было тем более опасным, что обход грозил также с трудом обороняемой Горловке. Двух котлов одновременно ополчение точно не пережило бы.

Небольшому городку Иловайск в 35 километрах восточнее Донецка отводилась важнейшая роль в новом замысле. Прорыв в Дебальцево уже перерезал важнейшие артерии, связывавшие Донецк и Луганск, а со взятием района Иловайска украинские вооруженные силы перехватывали в районе Харцизска и Зугрэса последние серьезные дороги, связывавшие Донецк с остальной Новороссией. Таким образом, маленькая точка на карте приобрела стратегическое значение для войны и жизненно важное — для десятков тысяч сражавшихся и страдавших на войне людей.

Своеобразной изюминкой грядущей операции должно было стать широкое привлечение к ней сформированных во время войны добровольческих батальонов.

Украинские планировщики исходили, очевидно, из того, что по сравнению с призывниками добровольческие отряды обладают более высоким уровнем боевого духа. Такая мысль не лишена резона, однако тактическая подготовка добровольческих частей не отличалась в лучшую сторону от обычной армейской, а серьезнейшим недостатком добровольцев как солдат было плохое снабжение тяжелым вооружением и не очень хорошая координация действий с другими родами войск. Украинская артиллерия была и остается довольно опасным противником, но россыпь батальонов не всегда могла с ней эффективно взаимодействовать. Одними добровольцами ударная группировка не исчерпывалась: в наступлении участвовали также сводные группы от мотострелков, танковой бригады и даже морские пехотинцы Центра специальных операций ВМС Украины.

Психологический портрет украинского добровольца довольно любопытен. Для них характерно специфическое сочетание позиций. С одной стороны, мы видим вполне искреннее альтруистическое желание освободить Донбасс, с их точки зрения стонущий под пятой российской оккупации. «В нашей стране война и ее нужно остановить, не пустить дальше границ Донбасса, выдавить за государственную границу» — писал боец батальона «Днепр». С другой стороны, можно наблюдать полностью пренебрежительное отношение к мнению самих жителей Донбасса об их «освобождении». Например, доброволец «Азова» Иван Богданов изложил свое кредо по отношению к донбассцам вполне недвусмысленно: «То дерьмо, которое Сталин завез на Донбасс в 30-е годы — не братья ни мне, ни тебе, и чем больше его исчезнет, тем скорее сойдет эта раковая опухоль». Еще прямолинейнее высказался другой «азовец», Александр Шаховский: «На унтерменшей заповедь „Не убий!“ не распространяется». Причем общее ожесточение по адресу «колорадов» независимо от их пола, возраста и даже участия в боевых действиях, было характерно для будущих кривбассцев и айдаровцев еще до начала активных боевых действий, то есть оно не было связано с мотивом мести за погибших товарищей или жертв среди гражданского населения. Например, участник Евромайдана Максим Мазур энергично прокомментировал гибель людей в Одессе 2 мая: «У нас с друзьями есть хорошая традиция: готовить шашлык на майские праздники». Впоследствии этот человек воевал под Луганском в составе батальона «Айдар». Таким образом, участники иловайской битвы с украинской стороны были людьми, как минимум, уверенными в правоте своего дела, жестокими и целеустремленными. В боях вокруг Иловайска им предстояло столкнуться с не менее жестковыйными бойцами ополчения.

Несмотря на тяжелейшее положение на фронте, ополчение сохраняло высокий уровень боевого духа. «Батя орет по телефону, что кислород перекрыли и пора уже копать могилы, а я хожу, настроение отличное, я на войне!» — писал автору юноша-доброволец о тех днях. Другой ополченец в июле выражался более мрачно: «Весь вечер душит ярость. Желание убивать всех этих [негодяев]. Что сподвигло меня ехать на войну?

Мне всегда было похрен на политику. Но когда я узнал, что укропы бомбят гражданских… Это был перебор». В целом, у ополчения не наблюдалось обычного для проигрывающей армии упадка духа. Несмотря на серию отступлений и тяжелые бои, поток добровольцев не иссякал, а давно воюющие не демонстрировали признаков надлома.