С середины XIV в. на Украине под влиянием христианской религии древнее мартовское летосчисление начинает сменяться январским. Вместе с ним передвигаются на зимний период и новогодние обряды, однако их содержание и поэтика, как и раньше, ориентированы на весенний хозяйственный период. Главные мотивы народных колядок и щедровок этого периода — величально-трудовые и героико-ратные. Стиль их возвышенно-монументальный. Зато обрядовые игры и ряженья наполнены юмором, традиционным для бродячих профессионалов-скоморохов, известных в Древней Руси глумцов, игрецов, плясунов.

Православная церковь подвергала гонению и запрету народные обряды, песни и увеселения, так как они противоречили религиозным догмам аскетизма, слепого подчинения «божьей воле». Сохранившиеся в церковных документах описания народных обрядов (например, описания праздника Купала в послании игумена Памфила 1505 г., в сборнике церковных законов «Стоглав» 1551 г. и др.) характеризуют их как «сатанинские», «растленные» игрища, подлежащие искоренению. Но несмотря на преследование со стороны церкви и духовенства «бесовских игрищ» и «бесовских песен», традиционные календарные и семейные обряды и сопровождавшая их песенность прочно сохранялись в народном быту. И церковь вынуждена была приспосабливать свои праздники к народным обрядам и обычаям.

Встреча весны плясками, пением веснянок и гаивок, играми в определенной степени отражала дохристианское обожествление природы, стремление заручиться ее содействием на время тяжелых земледельческих работ. Бодрые, преисполненные светлых надежд на будущее, весенние песни и пляски созвучны пробуждению природы. Главная тематика веснянок, как видно из позднейших записей, — семейно-бытовая, с выражением народных взглядов на любовь, семейные отношения и т. п. В них слышны также языческо-мифологические, магически-обрядовые и древнерусские исторические отзвуки. В веснянках до XIX в. сохранились воспоминания о медовой дани, охране замков и городских ворот, образы князя Романа и Журила, очевидно, родственного былинному Чуриле. Средневековая атмосфера чувствуется в таких дошедших до нашего времени в записях XIX в. игровых веснянках, как «Мосты», «Вратарь», «Король», «Городок», «Коструб», «Жельман».

Близки к веснянкам по своему характеру и семейно-бытовой тематике русальные, петровочные и купальские обряды и песни. Особенно широко и бурно отмечался полный жизнерадостности и похвалы плодородию праздник Купалы. Его сопровождали костры и игры возле рек и водоемов, отражавшие поверья языческой старины.

Обрядовая песенность второй половины XIII— первой половины XVI в. вобрала в себя темы, образы и идейные тенденции рассматриваемого периода. Влияние современности в той или иной мере проявилось во всех циклах песен, сопровождавших сезонные (зимние, весенние и летнеосенние) календарные обряды и праздники: в колядках и щедровках, веснянках, купальских, петровочных и жатвенных песнях. Таким образом, основной фонд обрядовой поэзии, созданной еще в первобытнообщинную эпоху, задолго до возникновения Древнерусского государства, обогащался новыми элементами. В народной песенности начинают появляться социальные мотивы, отражавшие антифеодальные настроения народных масс. Эти мотивы особенно характерны для цикла жатвенных песен:

Протест против захвата части украинских земель Великим княжеством Литовским отразился в свадебной песне, в которой к тому же заметны следы древнего родового обычая умыкания жен:

Борьба против турецко-татарских захватчиков также пополняла обрядовую поэзию новыми темами и образами. В некоторых колядках, дошедших до нас в записях XIX в., юноша изображается именно как защитник украинской земли от врагов:

Данные летописей и других письменных источников XIV–XVI вв. (в том числе свидетельства польских писателей), а также содержание отдельных фольклорных произведений дают представление о широком бытовании в те времена прозаических жанров фольклора — сказок, легенд, преданий и притч. Главными их героями были богатыри и витязи, в подвигах которых воспевалась борьба народа против внешних завоевателей. Эта борьба требовала громадного напряжения сил народа, и поэтому сила стала важнейшей чертой народного героя. Антиподом богатыря в сказках, легендах и преданиях обычно выступает воплощение враждебных, злых сил — змей, силач из враждебного лагеря. Победа положительного героя над ними в жестоком поединке выражала оптимизм народа и веру в свои силы. Фольклорные произведения с подобным содержанием выполняли важную общественную функцию — воспитывали патриотизм. Один из ярких образов богатырей создан в легенде о киевском «лыцаре» Михайлике. В ответ на предательство городской верхушки, согласившейся выдать богатыря врагам, Михайлик взял на ратище Золотые ворота и увез их в Царьград. Вообще сказочные богатыри зачастую уходят в Турцию и за море, где вступают в бой с фантастическими чудовищами и многоголовыми змеями, не допуская их на родную землю. Возможно, легенда о Михайлике — это пересказ сюжета какой-то эпической песни или былины времен Киевской Руси.

Популярностью в этот период пользовались также прозаические предания и легенды о монголо-татарском нашествии. Одним из персонажей этих произведений был шелудивый Боняка, ассоциировавшийся в народном сознании с ханом Батыем. Ненависть и презрение к завоевателям нашли выражение в чертах Боняки. Он — отвратительный, кровожадный людоед с висящей за спиной печенью и уродливой громадной головой, с тяжелыми веками, которые поднимаются специальными вилами при помощи слуг.

Одна из легенд сохранила имя Батыя, представляя его как «омонголившегося» русского богатыря, использовавшего орду для мести киевским монастырям, жестоко угнетавшим закрепощенных крестьян. Создатели этой легенды перевели нашествие Батыя в плоскость социальной борьбы с внутренними врагами трудового народа. Вообще отражение антифеодальной борьбы становится одной из характерных особенностей фольклорных произведений рассматриваемого периода.

Эпоха Возрождения, оказавшая влияние на весь средневековый мир, на Украине также вызвала усиление интереса к живой действительности. Стремление народа к созданию героико-эпических произведений, прежде проявлявшееся в фантастических и богатырских сказках, легендах и преданиях, а также в былинных сюжетах, возрастало и вызывало к жизни новые жанры, более тесно связанные с реальной жизнью. С конца XV в. начинает активно развиваться историческая поэзия украинского народа — лиро-эпические песни и эпические думы. Под 1506 годом «Хроника» польского писателя С. Сарницкого уже вспоминает элегическую песню о героической гибели братьев Струсов на поле брани, которую пели сельские жители в сопровождении сопилок. Известно также, что в 1546 г. украинский певец (кобзарь или лирник) пел думы при дворе Сигизмунда II Августа, за что получил денежное вознаграждение.