Ликвидация удельно-княжеской власти в крупнейших феодальных центрах украинских земель повлекла за собой усиление эксплуатации и ограбления крестьянских масс вследствие раздачи обширных имений литовским и местным землевладельцам. Польскому и немецкому бюргерству в ряде украинских и белорусских городов были пожалованы значительные экономические привилегии. Все это расширяло социальную основу выступлений против великокняжеской власти.
Новый подъем борьбы против литовских и польских феодалов вызвала Виленская уния 1401 г., по которой после смерти Витовта украинские земли, как и все Великое княжество Литовское, должны были перейти под непосредственную власть польского короля. Главным очагом этой борьбы стала Подолия.
Западная часть Подолии, отошедшая после ликвидации Подольского удельного княжества к Польше, была передана королем в ленное владение одному из крупнейших польских феодалов Спытку Мельштинскому. Брацлавщина же в 1398 г. досталась Свидригайлу Ольгердовичу. После того как в битве на Ворскле в 1399 г. Спытко Мелыптинский пропал без вести, Западная Подолия была оставлена жене Спытка до возможного возвращения ее мужа. Фактическим правителем Западной Подолии стал ставленник польского короля Грицко Кердеевич.
Будучи подольским князем, Свидригайло в 1401 г. предъявил претензии на всю Подолию, выступив против польской оккупации Западной Подолии. Началось повсеместное восстание против польской власти. Свидригайло, провозглашенный князем всей Подолии, установил связь с восставшим против Литвы Смоленском. Стремясь укрепить свои позиции в борьбе с польско-литовской властью, он пошел даже на заключение договора с крестоносцами.
В течение трех лет продолжалось восстание на Подолии. Польско-литовское правительство вынуждено было пойти на значительные территориальные уступки Тевтонскому ордену, в 1401 г. начавшему военные действия против Литвы. Летом 1401 г. Польша подписала с орденом соответствующее соглашение. Это заставило Свидригайла смириться. Однако восстание на Подолии продолжалось еще значительное время. Польский историк Ян Длугош свидетельствует, что особенно упорно, до сентября 1404 г., сопротивлялось королевским войскам население Каменца-Подольского. Восставшие сложили оружие лишь после падения Смоленска (26 июня 1404 г.). Доходы от Подолии король отдал Свидригайлу, но последний остался номинальным господином Подолии: управление этой землей перешло к королевскому старосте.
Мир с крестоносцами и подавление восстаний в Смоленске и на Подолии позволили литовской власти расправиться также с восстаниями, вновь вспыхнувшими в 1405 г. в пограничных с Россией княжествах, в том числе в Северщине. Их возглавляли предводитель недавнего восстания в Смоленске князь Юрий, возвратившийся из Москвы, куда он бежал после насильственного отторжения Смоленска Литвой, стародубский князь Александр Патрикеевич и князь Александр Иванович Гольшанский. С помощью Русского государства восставшие надеялись добиться независимости от Литвы, но потерпели поражение. Гольшанский с группой бояр перешел на службу к московскому князю.
В Москве решил искать помощи в борьбе против польско-литовской власти и Свидригайло. Он установил сношения с московским князем, и слухи об этом дошли до Витовта. Стремясь предупредить очередной бунт, Витовт отправил к Свидригайлу своих бояр. Но было уже поздно: в июле 1408 г. Свидригайло сжег порученные ему Витовтом замки, заковал послов в кандалы и вместе со своими сподвижниками ушел в Москву. Среди них были брянский владыка, ряд чернигово-северских князей и бояр (черниговские, брянские, стародубские и др.)
Переход Свидригайла в Москву отражал настроения русского, украинского и белорусского населения Великого княжества Литовского, его тяготение к Русскому государству. Он был хорошо организован и предварительно согласован в Москве. Князь и его сообщники были приняты подчеркнуто хорошо. Свидригайлу были переданы в княжение Владимир-на-Клязьме, Переяславль, Юрьев-Польский, Волоколамск, Ржев и половина Коломны.
Свидригайло рассчитывал получить в Московском государстве поддержку и помощь в борьбе с королевской, а также великокняжеской властью. Кроме того, он стремился поднять свой политический престиж во всех русских землях, прежде всего в украинских землях Великого княжества Литовского, население которых было его главной опорой. Русское же правительство, передавая в распоряжение Свидригайла почти половину великого княжения Московского, рассчитывало не только удержать его в сфере своего влияния, но и побудить других князей Великого княжества Литовского последовать его примеру и таким образом ускорить процесс собирания русских земель.
Свидригайло пробыл в Московском государстве около года. В 1409 г. он снова появился в Великом княжестве Литовском, был прощен королем и Витовтом, но тем не менее сразу же приступил к организации нового заговора против Витовта. Узнав об этом, взбешенный Витовт с согласия короля заключил Свидригайла в тюрьму. Лишь через восемь с половиной лет, весной 1418 г., Свидригайло был освобожден из заточения и Кременецкой крепости группой заговорщиков во главе с украинскими князьями Дашком Острожским и Александром Носом.
Сразу же после этих событий феодалы Подолии, совсем недавно на протяжении нескольких лет пылавшей в огне освободительного восстания, по указанию короля были приведены к присяге Витовту.
После побега Свидригайло собрал отряд, насчитывавший до 500 всадников. Волынские бояре прислали ему еще около полутора сотен воинов. С этими небольшими силами Свидригайло взял Луцк, однако не смог в нем удержаться. Литовские правительственные войска подавили восстание, не допустив его распространения. Свидригайло с Дашком Острожским бежали в Молдавию и далее в Венгрию, на сей раз напрасно надеясь опереться в своей борьбе на международную поддержку.
Вскоре после этого, несмотря на возражения Витовта, Свидригайло был вновь прощен королем, как уже неоднократно случалось и прежде. Подобная политика королевской власти по отношению к бунтарской личности, самое имя которой вызывало подъем не только антилитовского, но и антипольского движения на Украине, в Белоруссии и даже в литовских землях, объясняется стремлением польского правительства противопоставить Свидригайла Витовту, который укрепил к этому времени Великое княжество Литовское и великокняжескую власть в нем и пытался упрочить независимость Литовского государства от Польши, а также удержать под литовским господством завоеванные Литвой украинские и белорусские земли.
Год спустя, в 1420 г., при посредничестве короля состоялось примирение Свидригайла с Витовтом. Свидригайло получил в княжение Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск и Брянск.
Между тем недовольство литовской властью на Украине не только не утихало, но все более нарастало. Сознание, что актом Городельской унии феодалам-католикам были дарованы большие сословные привилегии, бередило умы православных украинских феодалов. Отстраненные от участия в государственном управлении, они были готовы вести борьбу за равные с католиками политические права, стремясь гарантировать свои социальные привилегии — феодальные права на земельную собственность и эксплуатацию крестьянства. Православное украинское население выражало недовольство усиливавшимся национально-религиозным гнетом. И, наконец, главное: расширилась социальная база освободительного движения. Этому способствовала значительно возросшая эксплуатация широких народных масс, прежде всего крестьянства.
Освободительное движение в 30-е годы XV в. После смерти Витовта в 1430 г. на Украине поднялась новая волна освободительного движения против литовского и польского владычества. На ее гребне украинские, белорусские и русские феодалы Великого княжества Литовского выдвинули на великое княжение давнишнего вождя этого движения князя Свидригайла Ольгердовича. Немедленно выявились антипольские настроения нового великого князя: уже на церемонии инвеституры Свидригайло заявил Ягайлу и представителям польского правительства, что польско-литовская уния вредна для княжества и что он не является польским ленником, а великокняжеский стол принадлежит ему по праву наследования. Затем, опираясь на поддержку украинских, белорусских и частично русских феодалов, Свидригайло заменил размещенные в литовских городах польские гарнизоны верными ему войсками.