Война с Московским государством требовала от великого князя литовского более внимательного отношения к деятельности православной церкви, тем более что литовский митрополит Роман умер еще в 1361 г., а нового митрополита константинопольский патриарх не назначил, руководствуясь своими интересами в споре двух православных государств. В 1371 г. Ольгерд жаловался патриарху Филофею на митрополита Алексия, якобы производившего большие расходы, а значит и увеличенные поборы с подвластных церквей и монастырей. Константинопольский патриарх для рассмотрения этой жалобы на месте послал своего представителя Киприана. Вопрос выяснения финансовых расходов и доходов митрополичьей казны был достаточно сложным, тем более что ни сам митрополит Алексий, ни великий князь Дмитрий Иванович не заинтересованы были в раскрытии всех финансовых тайн церкви. Но это расследование все-таки подорвало влияние митрополита Алексия в Литве, что, скорее всего, и требовалось великому князю Ольгерду во время войны с Москвой. А в 1375 г. константинопольский патриарх Филофей поручил Киприану возглавить литовскую церковь, вновь сделав ее отдельной митрополией (видимо, в Константинополе опасались вообще потерять доходы от этого региона православия).

Дело в том, что еще в 1373 г. была предпринята очередная попытка крещения Литвы в католическую веру. Теперь мазовецкий князь Земовит III просил папу Григория XI поспособствовать крещению его беспокойных соседей, так как нового короля Венгрии Людовика Анжуйского в это время вопросы католизации Литвы мало интересовали. Король Венгрии Людовик стал по совместительству и королем Польши после смерти короля Казимира Великого в 1370 г., не оставившего после себя наследника и завещавшего трон мужу своей дочери Елизаветы. Заботы о столь значительном хозяйстве не позволяли королю отвлекаться на такие, хоть и важные, но очень затратные мероприятия, чтобы проявлять личную инициативу в деле христианизации своих соседей.

Папа Григорий XI направил послания литовским и польским князьям, а также Людовику I Великому, но и в этот раз решению вопроса католизации помешал Тевтонский орден, который вместе с Ливонским орденом непрестанно вел военные действия на территории Литвы. В 1377 г., когда тевтонцы достигли наивысшего успеха, разрушив столицу Литвы Вильнюс, хотя и не сумев захватить укрепленного замка, умер великий князь литовский Ольгерд.

К моменту смерти великого князя Ольгерда в живых оставалось как минимум девять его сыновей. На великокняжеский престол могли претендовать и братья Ольгерда: Кейстут, Кориат и Любарт, а также многочисленные дети живых и уже умерших братьев. Однако великим князем Литвы стал Ягайло, хоть и старший сын, но от второй жены Ольгерда. Видимо, сыновья от первой жены были давно разосланы на уделы и в великокняжеской жизни не участвовали. Обе жены Ольгерда были православными христианками, потому и сыновья его были крещены по православному обряду, что было даже необходимо для управления православным населением в их уделах. Скорее всего, и сам великий князь, прежде чем взять в жены православную княжну, крестился под именем Александр: существует версия, что перед смертью Ольгерд принял схиму, т. е. стал монахом с именем Алексей.

Великий князь Ягайло (в православии Яков), чтобы сохранить мир между братьями и своими дядями, письменно подтвердил их права на удельные владения, но очевидно, что поладить удалось не со всеми. Так, полоцкий князь Андрей (Вингольт) взял и помирился с Ливонским орденом, а затем в 1378 г. уехал в Псков, где псковитяне повторно выбрали его своим князем. В дальнейшем князь Андрей выступал совместно с великим князем Дмитрием Ивановичем против литовцев и татар.

В 1379 г. московские войска во главе с князьями Владимиром Андреевичем Серпуховским, Андреем Ольгердовичем Псковским и московским воеводой Дмитрием Михайловичем Боброк-Волынским начали наступление на Литву, взяли Брянск и Трубчевск, но после разорения Стародубского княжества под натиском войска великого князя Ягайло вынуждены были отступить. Вместе с ними отступил и сдавший без боя Брянск князь Дмитрий (Корибут) Ольгердович, перешедший на службу к московскому князю. Следующим перебежчиком был киевский князь Владимир (Олелько) Ольгердович, тоже обласканный и принятый на службу великим князем московским. Это означало, что старшие братья не захотели смириться с явной несправедливостью в выборе великого князя литовского, ну а младший – Дмитрий – был явно обделен. Кроме того, сын Ольгерда от первой жены Бутов в 1365 г. бежал в Тевтонский орден, крестился в Кенигсберге с именем Генрих и хотел с помощью крестоносцев захватить власть в Литве, но поддержки среди своих соотечественников не получил. В конце концов этого неудачливого перебежчика приютил у себя в стране чешский король, где Бутов и жил до самой смерти в 1380 г.

Поход на Литву московских войск, который трудно назвать удачным, показал тем не менее всю слабость позиций Литвы на ее восточных границах. Великий князь литовский Ягайло обратился в поисках союзника к татарскому темнику Мамаю, который хоть и не был ханом, обладал не меньшей властью на степных просторах от Дона до Днепра. И они договорились о большом походе на Москву в 1380 г.

Московское государство во главе с великим князем Дмитрием Ивановичем к этому времени привело к повиновению все соседние княжества. Появилась возможность не только отражать нападения противника, но и самим переходить в масштабное наступление. В 1378 г. в Москве умер митрополит Алексий, но великий князь Дмитрий Иванович не захотел пригласить на освободившуюся кафедру литовского митрополита Киприана и, желая видеть на этом важном с точки зрения идеологии государства близкого себе человека, направил в Константинополь для поставления в митрополиты своего духовника Митяя, который по дороге внезапно умер.

О последовавшей за этими событиями Куликовской битве 1380 г. между войском Москвы и ее союзников с одной стороны и татарским войском темника Мамая и его союзников генуэзцев так хорошо известно по многочисленным историческим трудам разных поколений историков, что нет смысла повторять все перипетии этого сражения. Здесь следует обратить внимание на важное обстоятельство: великий князь Ягайло не торопился соединить свои войска с войском темника Мамая и не участвовал в этом сражении, выжидая чуть ли не в дневном переходе от места событий, чем закончится битва, чтобы использовать ее результаты в свою пользу.

Главный итог Куликовского сражения сводится к тому, что победа московских войск окончательно закрепила за Москвой центральное место в Северо-Восточной Руси, а также заставила Литву полностью пересмотреть свою политику по отношению как к Востоку, так и к Западу.

В 1381 г. великий князь Ягайло, укрепляя восточные границы государства, отдал полоцкое княжество своему брату Скиргайло, единственному из сыновей Ольгерда и его православных жен оказавшемуся язычником, что и помешало ему впоследствии найти понимание у населения Полоцка. В том же году из Великого Новгорода выехал на родину князь Юрий Наримонтович, а новгородцы заключили договор с великим князем Дмитрием Донским. И хотя великий князь московский в силу обстоятельств признал митрополитом всея Руси Киприана, это уже мало повлияло на настроение населения пограничных княжеств, тем более что после разорения Москвы ханом Тохтомышем в 1382 г. митрополиту Киприану пришлось вернуться в Литву.

Как ни странно, великого князя Ягайло поддержал его дядя Кейстут, который один мог минимизировать сепаратистские настроения других Гедиминовичей и Ольгердовичей. Этот князь, обладавший Жемайтией и Тракайским княжеством, вынужден был постоянно отражать натиск Тевтонского ордена на его владения. В

1379 г. было заключено перемирие Литвы с Тевтонским орденом, подписанное как Ягайло, так и Кейстутом. Вроде бы мир – хорошее дело, даже плохой мир лучше войны, однако последовавшее в

1380 г. заключение мира великого князя литовского Ягайло с Ливонским орденом в тайне от дяди Кейстута, а вслед за этим уточнение положений предыдущего договора с Тевтонским орденом стали причиной разрыва отношений этих двух родственников. Все эти неурядицы привели к войне между князем Кейстутом и великим князем Ягайло, потерявшим в лице дяди очень важного союзника.