Владыка Василий отказался от спора со шведскими священниками о вере, предлагая шведам такой спор перенести в Константинополь к патриарху, а вот съехаться для переговоров о спорных территориях новгородцы согласились. Однако король Магнус воспринял отказ новгородцев вести теологический диалог и перейти в католическую веру как вызов и перешел к активным действиям, осадив Орехов и начав крестить ижорцев и вотяков. Город Орехов шведский король взял, изгнав оттуда наместника литовского князя Наримонта и всех жителей, заселив город шведским гарнизоном. Новгородцы обратились за защитой от Швеции к великому князю Симеону Ивановичу, но тот сначала сослался на дела в Орде, затем после долгого ожидания все-таки пошел с войском в Новгород, но у Торжка решил вернуться, послав вместо себя брата Ивана Ивановича. Однако и брат великого князя не сильно желал воевать за новгородские интересы и, узнав о захвате шведами Орехова, вернулся с войском в Москву. Новгородцы, объявившие местом сбора ополчения Ладогу, через некоторое время самостоятельно отбили у шведов Орехов.
В следующем, 1348 г. Великий Новгород, не надеясь более на помощь Великого княжества московского, заключил мирный договор с Великим княжеством литовским с обязательством не вмешиваться в войны Литвы с Москвой. Обезопасив себя с этой стороны, великий князь литовский Ольгерд решил договориться и с ханом Золотой Орды, послав туда с этой миссией своего брата Кориата и племянника Эйкша. Узнав об этом, великий князь московский Симеон тоже послал своего гонца с посланием к хану Джанибеку, в котором говорилось, что Литва, захватив всю ЮгоЗападную Русь, намеревается теперь отвоевать территории Северо-Восточной Руси, лишив тем самым хана Золотой Орды законной дани, а впоследствии очередь дойдет и до завоевания самой Золотой Орды. Хан Джанибек прекрасно понимал, что усиление Литвы не в его интересах, а потому захватил литовских послов и выдал их московскому князю. Действительно, за первые же несколько лет своего правления Ольгерд присоединил к Литве Брянск, Новгород-Северский, Путивль, Рыльск, Стародуб, Торопец, Трубчевск, Чернигов, теперь же собирался захватить и Верховские княжества. Эти небольшие княжества в верховьях Оки были в подчинении у брянского и смоленского князей и никогда не входили в состав Великого княжества владимирского, теперь московского. Но именно ценой отказа от претензий на эти территории Ольгерду удалось выручить из неволи своих родичей. Сделка была скреплена и свадьбой самого Ольгерда, овдовевшего к этому времени, с Ульяной Александровной, сестрой тверского князя Михаила Александровича, свояченицей великого князя Симеона Ивановича, женатого уже треьим браком на Марии Александровне.
Пока великий князь литовский Ольгерд решал вопросы войны и мира с Новгородом, Москвой и Сараем, его брат Кейстут отражал нападения тевтонских рыцарей и сам вторгался на территорию ордена. В конце 1348 г. по призыву великого магистра Генриха Дуземера для борьбы с литовцами собрались не только рыцари Тевтонского ордена, но и рыцари из Англии, Франции и Германии. Предположительно, вместе с оруженосцами, слугами и местным населением это составило около 40 тысяч человек. В конце января грозное войско под командованием Зигфрида Дагенфельда и Винриха Книпроде одновременно с рыцарями Ливонского ордена вторглось в Литовское государство и разорило низовья Немана и Жемайтию.
Литовское войско не было застигнуто врасплох, так как князь Кейстут сам намеревался напасть на крестоносцев; теперь же усиленные войсками Ольгерда из Владимира-Волынского, Бреста, Полоцка, Витебска, Смоленска и Пскова литовцы сумели перекрыть дальнейшее продвижение противника на Тракай и Вильно, где и произошло генеральное сражение на реке Стреве. Но удача отвернулась от литовцев, тевтонцы сумели отомстить за поражение 1345 г.
Именно крестоносцы на этот раз удачно использовали тактику отступления, заманив литовцев в болота, где, атакуя растерявшегося противника, уничтожили большую часть литовского войска. Отступая, литовцы оказались на льду реки, который не выдержал веса множества воинов и стал ломаться под ними. В этой битве погиб князь Наримонт, князь Юрий, сын Витовта, бывший до этой битвы наместником в Пскове, и большое количество литовских и русских воинов, определяемое русскими летописями в 40 тысяч человек. Большие потери понесли и крестоносцы, которые не стали преследовать побежденного противника и отступили на собственную территорию. Это поражение литовцев изменило и отношение жителей Пскова к Великому княжеству литовскому, и они отказали Ольгерду в назначении им нового наместника.
Король Польши Казимир Великий, хотя и не участвовал в походе крестоносцев против Литвы из-за сложных отношений с Чехией, но сразу после поражения литовцев подписал мирный договор с чешским королем Карлом I, а также, подтвердив Калишский договор с Тевтонским орденом, в 1349 г. занял Галицкое княжество, часть Волыни и Подляшья. Великое княжество московское тоже решило воспользоваться ослаблением Литвы и в 1351 г. напало на Смоленское княжество, но великий князь Ольгерд сумел купить мир с Москвой. Это время изобилует браками между двумя великими княжествами: князь Любарт женился на ростовской княжне Агафье Константиновне, князь Кориат – на московской княжне Анне (или Марии) Ивановне, князь Дмитрий (Корибут) – на рязанской княжне Анастасии Ольговне, суздальский князь Борис Константинович взял в жены дочь Ольгерда Марию, карачевский князь Святослав Титович – дочь Ольгерда Феодору, серпуховской князь Владимир Андреевич Храбрый – дочь Ольгерда Елену.
В церковном отношении великий князь Ольгерд проводил последовательную и принципиальную политику, учитывая, что большинство его подданных – православные христиане. Еще в 1352 г. он попросил константинопольского патриарха Филофея утвердить митрополитом на Руси его ставленника Феодорита, а когда патриарх отказал, он отправил Феодорита в Болгарию к тырновскому патриарху, и тот рукоположил представителя Ольгерда в митрополиты всея Руси. константинопольский патриарх, видя, что он может потерять не только часть причитающейся ему десятины от церковных сборов в литовских епархиях, но и влияние константинопольской церкви во всей Киевской митрополии, предпочел договориться с великим князем литовским. Но, видимо, переговоры для литовской стороны были неудачными, да и крупная сумма денег, переданная от великого князя Симеона Гордого на храм св. Софии в Константинополе, сильно повысила шансы Москвы в этом споре за церковную власть на Руси. Так, следующим митрополитом киевским вместо умершего Феогноста, Константинопольский патриарх назначил московского кандидата Алексия. Однако Ольгерд не сдавался, он выдвинул в митрополиты новую кандидатуру – родственника своей жены и жены великого князя московского Симеона, тверского иеромонаха Романа, и обещал патриарху за его назначение самому принять православие вместе со своим народом. Однако это обещание повисло в воздухе, так как патриарх Филофей умер, а в 1355 г. новый константинопольский патриарх Каликст утвердил Романа митрополитом Великого княжества литовского, за исключением Киева, который оставался в ведении митрополита Алексия. Таким образом, усилиями князя Ольгерда в Великом княжестве литовском, большинство населения которого являлось православными христианами русских княжеств, была создана еще одна церковная митрополия, подчиненная Византии.
В то же время брат великого князя литовского Кейстут занимал совершенно иную позицию по отношению к православным христианам. Он еще в 1349 г. получил от папы Климента VI, пребывавшего в Авиньене, буллу, т. е. пастырское послание, в котором папа одобрял желание князя креститься по латинскому обряду и обещал вручить ему королевскую корону. Однако захват польским королем Подляшья с городом Брестом отвлекло князя Кейстута от мыслей о короне – надо было возвращать свои территории. В 1350 г. войско князя Кейстута и князя Любарта вторглось в Польшу и не только захватило Подляшье, но и разорило значительную часть Мазовии. На обратном пути их настигло войско короля Польши, и возле Сохачева (60 км западнее совр. Варшавы) литовцы потерпели сокрушительное поражение, хотя Брест, Владимир-Волынский и Белз сумели оставить за собой. Вот только князь Любарт попал в плен к полякам.