В связи со сложившейся обстановкой на помощь армиям, находившимся под угрозой окружения, были брошены основные авиационные силы Южного фронта. Некоторые из полков ВВС ЮФ перебазировались ближе к району боевых действий. В интересах Юго-Западного фронта были срочно задействованы значительные силы АДД, которые в течение нескольких ночей бомбили оперативные резервы противника в районах Харькова, Краматорска, Славянска, Константиновки. Авиация ЮЗФ и ЮФ пыталась наносить ответные удары по аэродромам противника. Рано утром, приблизительно в половину пятого утра 17 мая на немецкие аэродромы в районе Рогань-Чугуев был произведен налет группы 6 Ил-2, 8 Як-1 и 8 ЛаГГ-3 из состава МАГ ЮЗФ. Единственный в ВВС Южного фронта полк, имевший на вооружении самолеты Пе-2, был задействован для удара по аэродрому Константиновка. 19 мая пять Пе-2 8-го ГвБАП нанесли бомбовый удар по этому аэродрому, на котором сконцентрировалось большое количество самолетов противника, а на следующий день четыре «пешки» того же полка повторили налет. По данным агентурной разведки, в результате этих двух ударов 19 и 20 мая на аэродроме было уничтожено 40 самолетов противника (18 и 22 – соответственно в первый и во второй день).
Летчики 2-го ИАП П.П. Дзюба, И.И. Могилевиц, А.В. Шашко. Петр Дзюба прошел всю войну, в 1943 г. стал Героем Советского Союза. Иван Могилевиц погиб в районе Изюма 29 мая 1942 г.
Однако, осложнившаяся обстановка заставила отказаться от массированных атак аэродромов противника. Всю имевшуюся в наличии авиацию задействовали для ударов по наступавшим наземным войскам противника. Для штурмовок стали применять даже старые СБ и P-Z. 18 мая с 5.00 утра самолеты СБ 10-го ГвБАП атаковали войска противника южнее Лозовой, а ночью – ж/д мост через р. Ворскла южнее Новых Санжар.
Прибывавшее пополнение практически не имело времени «на раскачку» – ознакомление с обстановкой и районом боевых действий.
19 мая двенадцать Як-1 только прибывшего на фронт 429-го ИАП в районе Бригадировки встретили большую группу истребителей противника. Завязавшийся воздушный бой продолжался 30 минут. По показаниям летчиков и командования 13-го ГвБАП, наблюдавших этот бой, было сбито 5 Не-113 и 1 Ме-109. По немецким данным, в указанном районе был сбит в бою только один Bf 109F-4/R1 из 7./JG 77, пилот которого, лейтенант Карл Стефаник (12 побед), пропал без вести. Но свои потери составили 4 Як-1. Три летчика выбросились на парашютах, один погиб.
Уже через два дня с начала немецкого контрнаступления обстановка на этом направлении стала катастрофической – ударная группировка немцев вышла в тыл войскам Юго-Западного и Южного фронтов. Ставка ВГК приказала прекратить наступление на Харьков и повернуть главные силы барвенковской ударной группировки против армейской группы Клейста. Было, однако, уже поздно. Войска фронта с большими потерями были вынуждены отходить за реку Оскол, пытаясь закрепиться на тыловых рубежах. Стремительное продвижение войск противника, сдавливавших горловину Барвенковского выступа, вынудило в срочном порядке эвакуировать авиачасти, базировавшиеся на аэродромах внутри выступа. В большинстве полков эвакуация прошла организованно и без потерь. Определенную сложность представляла эвакуация неисправных самолетов. Чаще всего такие машины приходилось просто уничтожать ввиду невозможности их быстрого ремонта и отсутствия необходимых запчастей. При эвакуации 288-го ББАП на новую площадку возле Старобельска, на аэродроме Александровка оставались два неисправных Су-2. На самолете Павла Усачева был неисправен мотор, а Су-2 П.Ромашкина был разбит при бомбардировке аэродрома. Менее чем за сутки техникам полка удалось переставить уцелевший двигатель с разбитого Су-2 на самолет Усачева. Работа усложнялась отсутствием необходимых подъемных средств и спешкой, но один из двух бомбардировщиков был возвращен в строй и перелетел на новый аэродром. Но не везде ситуация, сложившаяся 19 мая, позволяла выполнить организованную эвакуацию людей и техники. С аэродрома Марьевка самолетам приходилось взлетать буквально под огнем противника. На аэродроме были брошены два Як-1 296-го ИАП и два ЛаГГ-3 181-го и 23-го ИАП. Практически весь наземный состав полков остался в окружении, и лишь немногим удалось пробиться к своим. После взлета с аэродрома пропал без вести зам. комэска 23-го ИАП к-н В.Басов, а буквально за день до этого полк потерял своего командира, м-ра Алферова, сбитого истребителями противника при перелете на УТИ-4. В тот же самый день при перелете на УТИ-4 в райрне Камышевахи пропал без вести командир звена 146-го ИАП л-т Иван Пимкин, который, предположительно, сел на территории противника.
Реальная угроза окружения обострила хроническую «десантофобию» в войсках. Страх, порожденный опасностью высадки немецких десантов на фронтовые и тыловые аэродромы, нарастал с каждым днем.
19 мая в районе Бригадировки пехотинцами был убит старший техник л-т Иван Николаев из 146-го ИАП, которого солдаты приняли за немецкого десантника. В этот же день командир звена 146-го ИАП, л-т Василий Дрожинский, был сбит над аэродромом Славяно-Сербск, а в районе Шевченково погиб в бою командир эскадрильи 512-го ИАП, к-н Владимир Ефремов.
К 20 мая немецким войскам удалось почти полностью стянуть основание горловины Барвенковского выступа. С этого дня были усилены налеты люфтваффе по речным переправам в районе боев с целью препятствования эвакуации советских войск из окружения. В этот день только экипажи Ju 87 из St.C 77 разрушили пять из основных мостов через Северский Донец и повредили четыре других. При атаках по переправам как минимум один из пикировщиков был сбит наземным огнем. Экипаж Ju 87В-1 из 5./St.С 77 в составе фельдфебеля Роберта Клеба и унтерофицера Герберта Стивера погиб.
К вечеру того же дня штаб фронтовой авиации ЮЗФ, находившийся в Валуйках, докладывал о выполнении за день 302 боевых вылетов и уничтожении в воздушных боях и на аэродромах 3 Ме-109, 5 Ю-88, 5 До-215 и одного Хе-111. В этот день был зафиксирован последний групповой налет немецких бомбардировщиков на аэродром в полосе действия фронта. Группа из девяти Ю-88 нанесла удар по аэродрому Куриловка. Штаб фронта, подводя итоги действий немецких бомбардировщиков по аэродромам фронта, отмечал: «Всего в результате 14 налетов на наши аэродромы имеются потери: уничтожено на земле – 7 самолетов разных типов, убито 12 и ранено 19 человек». Не оставались в долгу и летчики 4 РАГ, продолжавшие производить атаки аэродромов противника. На этот раз удару подвергся аэродром Гусаровка, на котором было уничтожено 5 До-215 и один Ме-109. Два «мессера» и один «юнкере» сбили в боях летчики вновь прибывшей 220-й ИАД.
Летчики 504-го ШАП, прибывшего под Харьков в конце мая 1942 г. Сидят: зам комэска В.К. Батраков (погиб в бою 15 сентября 1942 г.), Г.К. Зотов, Ф.В. Янченко, Гонта, И.Ф. Пилипенко; аоят: Я.Н. Ляпин, Коряжкин, Ю.В. Орлов, И.И. Пстыго, П.И. Малинин, А.В. Рыбин
Тяжелые потери 20 мая понесли легкие бомбардировщики P-Z из 47 ОКАЭ ВВС 21 Армии генерал-майора Зайцева. Во время атаки наземных войск противника в районе высоты 196.2 пятерку этих самолетов перехватила пятерка Ме-109. В результате все пять легких бомбардировщиков были уничтожены немецкими истребителями.
Командование ЮЗФ предприняло отчаянную попытку остановить продвижение противника с юга, ударив во фланг группы Клейста в районе Изюма 21 мая. Несмотря на то, что всю ночь, а затем и днем шел дождь, бои над этим сектором не прекращались. В воздухе разгорались ожесточенные схватки между истребителями. Боевой день складывался явно в пользу советских истребителей. При сопровождении разведчика Hs 126 в районе к северо-западу от Изюма, пара Bf 109F (фельдфебель Йозеф Цвернеманн и унтерофицер Хайнц Берг) из 7./JG 52 подверглась атаке группы советских истребителей, распознанных как МиГ-3. Один из них атаковал снизу самолет Берга залпом реактивных снарядов. Получивший прямое попадание Bf 109F загорелся, однако Берг успел выпрыгнуть с парашютом. Кроме самолета Х.Берга люфтваффе в этом районе потеряли также Bf 109F-4/R1 из 9./JG 77 и Bf 109Е-7 из 2./Sch.G 1, которые были сбиты истребителями. Еще два Bf 109Е-7 из Sch.G 1 получили в боях повреждения разной степени. Севернее Харькова, в полосе действий ВВС 21-й и 28-й армий, погиб в бою оберефрейтор Иоганн Баерфайнд из 9./JG 3. Его Bf 109F-4 упал в 3 км юго-западнее Терновая. После боя с И-16 в районе Старый Салтов пропал без вести командир эскадрильи из I./JG3, оберлейтенант Хайнц Бохач, а унтерофицер Роберт Вайнландер из 6./JG 3 пропал без вести после того, как выпрыгнул с парашютом из подбитого наземным огнем Bf 109F-4 в 20 км к северу от Волчанска. В целом за 21 мая летчиками фронтовой авиации ЮЗФ было заявлено об уничтожении 5 Ме-109, 1 Хе-111 и 1 Ю-88 при выполнении 168 боевых вылетов, что почти соответствовало реальным потерям люфтваффе (шесть самолетов) за этот день. Свои же потери оказались, пожалуй, наименьшими за весь месяц: И-16 л-та Бугаева из 43-го ИАП ВВС 21-й Армии, сбитый в воздушном бою, Ил-2, сбитый зенитной артиллерией, а также У-2 с-та Мушкета из 633-го НБАП, сбитого наземным огнем в районе Михайловки. Не вернувшимися на свои аэродромы числились также 1 Пе-2 и 1 Ил-2.