Батько віддав сина вчитися в Києво-Могилянську колегію, заслуга заснування якої значною мірою належить Петру Могилі. Великих успіхів Іван Виговський досяг, оволодіваючи латиною, що тоді була мовою європейської науки, літератури, політики, дипломатії, юриспруденції. Добре засвоєння юнаком Виговським курсів риторики та піїтики, котрі викладалися в Колегії, мало наслідком надбання ним майстерності у складанні державних, судових, адміністративно-господарчих та інших документів, а також в оволодінні ораторським мистецтвом.
Закінчивши Києво-Могилянську колегію, Виговський розпочав службову кар'єру наприкінці 30-х років XVII ст. Спочатку працював юристом у міському суді в Луцьку. Потім служив намісником луцького підстарости — завідував канцелярією луцького земського суду. Вже тоді Іван Виговський, вступивши до луцького православного братства, виявив себе великим ревнителем православної віри.
Згодом Виговський зайняв значну посаду в Києві — служив писарем, тобто секретарем при польському комісарі Шембергу, котрий за так званою Ординацією 1638 р., прийнятою сеймом Речі Посполитої, був поставлений над козацтвом замість гетьмана. Згідно з Ординацією тільки поляки могли займати посади козацької генеральної старшини та полковників. Так був зведений до посади чигиринського сотника генеральний писар Богдан Хмельницький, із яким познайомився Іван Виговський саме в цей період.
У 1648 р. Виговський був у складі польського авангардного війська, яке відправив коронний гетьман Микола Потоцький під проводом свого сина Стефана Потоцького й комісара Шемберга проти Богдана Хмельницького, що підняв прапор повстання на Запорожжі. У першій битві Визвольної війни українського народу 1648–1657 років — Жовтоводській — польське військо зазнало цілковитої, нищівної поразки. Виговський потрапив у полон. Татари, союзники Богдана Хмельницького, забрали військових полонених у неволю. Хмельницький, дізнавшися про лиху долю Івана Виговського, викупив його у татар.
Минув недовгий час, як Виговський став найближчою й найдовіренішою особою при Богдані Хмельницькому і невдовзі зайняв найвпливовішу посаду серед генеральної старшини — генерального писаря. Рада цієї старшини, куди входили писар, обозний, два осавули та два судді, була й військовим штабом, і своєрідним кабінетом міністрів. Тут сходилися всі військові та цивільні справи.
Отже, генеральна старшина являла собою вищий щабель козацького управління й тримала у своїх руках усю владу в Українській Гетьманській державі, що формувалася в ході війни 1648–1657 років. Старшина складалася з тих рядових козаків, які піднеслися нагору завдяки своїм талантам і військовим заслугам, а також із тих українських шляхтичів, які підтримали повстання під проводом Богдана Хмельницького проти чужоземного гніту й, маючи освіту, урядовий досвід, необхідні здібності, зайняли високе становище в Запорозькому Війську. Саме до останніх належав і генеральний писар Іван Виговський.
Посада генерального писаря найтісніше була пов'язана із зовнішніми відносинами, дипломатією, а також з адміністрацією. Він був канцлером (так найчастіше називали його іноземці) держави й стояв на чолі Генеральної військової канцелярії, що була своєрідним об'єднанням міністерств внутрішніх і закордонних справ. Виговський першим підніс значення Генеральної військової канцелярії. Згодом виникла традиція: генеральні писарі завжди були фахівцями, які пройшли практичну школу в адміністративних установах і вміли утримувати свій уряд на високому рівні.
Генеральна канцелярія комплектувалася військовими канцеляристами, які вважалися елітою серед канцеляристів численних полкових, сотенних, магістратських канцелярій. Взагалі канцеляристи складали прошарок світської української інтелігенції тих часів. Генеральна канцелярія була школою не тільки канцелярського справоведення, а й адміністрування і взагалі державного знання. Приймали до неї освічену молодь, нерідко випускників Київської Академії, які мали підстави до того, щоб вирости на добрих урядовців і державників. Деякі канцеляристи прислужилися до розвитку та поглиблення державного світогляду. Отже, Виговський був причетний до виховання цілого покоління талановитих канцеляристів.
Під проводом гетьмана та його канцлера — генерального писаря Івана Виговського, склалася школа талановитих українських дипломатів, серед яких видатну роль відіграли Силуян Мужиловський, Іван Груша, Іван Ковалевський. У тій широкого розмаху міжнародній політиці, активній дипломатичній діяльності Богдана Хмельницького завжди разом із ним діяв Іван Виговський. Це було й під час Визвольної війни 1648–1657 років, і після неї, до кончини гетьмана.
У січні 1654 р., після Переяславської ради, що відбулася 8 січня того року, виникла гостра колізія. Коли всі зібралися в церкві для проведення освячення та церемонії присяги, царські посли відмовилися присягати від імені царя, бо, мовляв, «московські царі ніколи не присягають своїм підданим».
В Україні існували інші порядки, ніж у самодержавній Московії, де вимагалося беззастережно, як милість і благо сприймати кожне царське слово. Бояри прагнули прищепити козацтву ті принципи, ті поняття, на яких тримався московський лад: цар стоїть над правом, кожен акт царя — це ласка, пожалування, й не може бути рівних стосунків його з людьми, які віддаються під його владу. Такі стосунки суперечили українській свідомості, вихованій у західноєвропейських, конституційних традиціях. Богдан Хмельницький, Іван Виговський, інша козацька старшина вперше на собі відчули, що це означає — абсолютистська тоталітарна царська держава.
Хмельницький із Виговським та іншими старшинами, не задовольнившися «царським словом» у грамоті й туманними запевненнями послів, заявили, що вони бажають вести переговори з царем і добитися від нього договірних гарантій. Керівники Української держави зажадали від послів письмових підтверджень їхніх словесних запевнень та обіцянок щодо обов'язкового здійснення царем доброї волі щодо України. 12 січня до московських послів прийшли на чолі з генеральним писарем Виговським військовий суддя Богданович, полковник Тетеря, Сахнович та інші старшини. Вони почали вимагати, щоб посли, оскільки вони наділені високими повноваженнями, видали лист за своєю рукою, «щоб вольностям, і правам, і маєтностям бути як колись».
Старшини пояснювали, що «кожному полковнику необхідно буде його показати, коли він прийде у свій полк». Коли такий лист не буде виданий, то не слід послам їхати по містах приймати присягу, оскільки «усім людям в містах буде в сумнів». Насправді Виговський і старшина вважали, що неможливо буде примусити український народ, який внаслідок тяжкої кількарічної війни звільнився від іноземного панування, присягати царю невідомо за що й на яких умовах. Царські посли відмовилися давати таке зобов'язання.
Богдан Хмельницький з Іваном Виговським виробили проект умов майбутнього міждержавного договору з Московською державою, який обговорили на старшинських нарадах у Корсуні й Чигирині. 17 лютого 1654 р. до Москви виїхало українське посольство для укладання міждержавного договору. Докладну інструкцію, яку вони одержали від гетьмана, доповнив окремо своїми увагами та рекомендаціями генеральний писар.
Майже зразу після укладання договору Москва, як уже зазначалося, зробила спробу, порушуючи його умови, домогтися введення воєвод в українські міста, крім того, вона прагнула забрати у свої руки фінанси України. Богдан Хмельницький та Іван Виговський для протидії цьому повідомили царський уряд, що з боку Польщі, Литви, Криму й Туреччини робляться спроби, спрямовані на те, щоб розірвати спілку козаків із Москвою. Це мало необхідні наслідки. Царський уряд обмежився утриманням воєводи з військом лише в Києві й до часу відмовився від попереднього свого наміру збирати податки з українського населення.
У дипломатичних переговорах Виговський услід за Богданом Хмельницьким демонстрував високого рівня державну свідомість, що виявлялася, зокрема, в широкому використанні історичних даних для аргументації своєї позиції. Ставлячи завдання — здобути Україні повну самостійність, Богдан Хмельницький і Виговський на переговорах посилалися на те, що в князівські часи кордон Української держави доходив до самої Вісли. Від Речі Посполитої вимагали, щоб вона відмовилася від володіння містами Володимиром, Львовом, Ярославом, Перемишлем. Українські керівники надавали великої ваги поверненню Українській державі правобережних земель. Генеральна рада постановила перервати переговори зі Швецією про встановлення союзних відносин, доки шведський король «не визнає за ними прав на всю стару Україну, або Роксоланію, де грецька віра була і мова їх ще існує — до Вісли».