Начальный период истории каждого народа всегда окутан легендами. Древние русичи в этом не составляют исключения. Летописец XI в., задавшись выяснением вопроса «откуда пошла Русская земля» и «кто в Киеве стал первым княжить», пишет: «Были три брата: один по имени Кий, другой — Щек и третий — Хорив, а сестра их была Лыбедь. Сидел Кий на горе, где ныне подъем Боричев, а Щек сидел на горе, которая ныне зовется Щековицей, а Хорив — на горе, которая прозвалась по нему Хоревицей. И построили городок во имя старшего брата своего и назвали его Киев. Был кругом города лес и бор велик, и ловили там зверей, а были те мужи мудры и смыслены… Некоторые же, не зная, говорят, что Кий был перевозчиком; был-де тогда у Киева перевоз с той стороны Днепра, отчего и говорили: „На перевоз на Киев“».

С тем, что Кий был простым перевозчиком, летописец не соглашается, приводя в подтверждение его княжеского происхождения такие аргументы: «Если бы был Кий перевозчиком, то не ходил бы к Царьграду; а между тем Кий этот княжил в роде своем, ходил он к царю, и великие почести воздал ему, говорят, тот царь, при котором он приходил. Когда же возвращался, пришел он на Дунай, и облюбовал место, и срубил городок невеликий, и хотел сесть в нем со своим родом, да не дали ему близживущие; так и доныне называют придунайские жители городище то — Киевец. Кий же вернулся в свой город Киев, тут и умер: и братья его Щек и Хорив и сестра их Лыбедь тут же скончались».

Вот, собственно, и все, что летописец, которого обычно отождествляют с монахом Киево-Печерского монастыря Нестором, смог разузнать об основателе столицы Древнерусского государства. Его рассказ полон выразительных черт народного предания: три брата-основателя и их сестра — типичные фольклорные персонажи. Не случайно многие ученые относились к историчности князя Кия скептически. Но в последние десятилетия ведущие исследователи склонны считать его лицом историческим — военным предводителем, вождем-князем племенной группы полян, на рубеже Античности и Средних веков обитавших на территории Среднего Поднепровья. В зарубежных источниках поляне упоминаются под именем антов.

В действительности же ничего мифологического в рассказе о Кие нет и его биография в общих чертах воспроизводится весьма убедительно. Родился он в начале VI в., в знатной Полянской семье. К этому времени приднепровские славяне уже знали наследственное правление. Известно, что одного из антских (Полянских) князей IV в. звали Божем (Бусом). Византийские авторы приводят имена и других знатных антов, современников Кия, например гордого Мезамира, посла, убитого аварами.

Молодость Кия пришлась на период напряженной борьбы между антами-полянами и Византийской империей на Дунае. Славяне активно осваивали придунайские земли, опустевшие после падения державы царя гуннов Аттилы, чему пыталась воспрепятствовать Византия. В начале 30-х годов VI в. на Дунае разгорелась многолетняя война между славянами и армией императора Юстиниана. На юг по Днепру из лесных областей Восточной Европы спускались многочисленные дружины разных славянских племен. Это усиливало стратегическое значение гор, расположенных при впадении в Днепр его главного притока Десны. В этом месте, у переправы, издревле велась бойкая торговля товарами из лесной, лесостепной и степной зон.

Место для нового города было выбрано на труднодоступном останце плато, образующем ныне возвышающуюся над Подолом гору. Она известна как Замковая гора. Мимо нее с плато, где в то время располагался древний могильник с капищем, а позже выросли княжеские дворцы и Десятинная церковь, проходил спуск на Подол к речке Почайне, в гавань которой заходили приплывавшие по Днепру ладьи. Сооружение укрепленного городища обеспечивало Кию контроль над судоходством по Днепру, а также наблюдение за переправой. Перевоз через Днепр действительно был «Киев», поскольку владел им князь Кий, но перевозчиком он, разумеется, не был.

Завершив сооружение своего «града», Кий вместе с другими славянскими предводителями отправился на Дунай. В числе антских (Полянских) послов в Константинополе он, очевидно, присутствовал при мирных переговорах с императором Юстинианом в 545 г. По условиям заключенного соглашения Византия признавала права антов на владение левобережьем Дуная с крепостью Туррис. Кий, желая закрепиться в Подунавье, основал там городок Киевец. Однако острый конфликт с местными жителями нарушил его планы, вынудив князя возвратиться в Киев, где он вскоре и умер. Потомки Кия довольно долго удерживали власть в основанном им «граде». Польский хронист Ян Длугош сообщает, что Аскольд и Дир были прямыми потомками Кия.